(S)-1-(2-(氯甲基)吡咯烷-1-基)乙烷-1-酮 | 66158-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-1-(2-(氯甲基)吡咯烷-1-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: (S)-1-acetyl-2-(chloromethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-1-(2-(Chloromethyl)pyrrolidin-1-yl)ethanone；1-[(2S)-2-(chloromethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 66158-70-1
• 化学式: C₇H₁₂ClNO
• 分子量: 161.631
• InChiKey: CMMGVXJCLACEGS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-(氯甲基)吡咯烷-1-基)乙烷-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-(氨甲基)-1-乙基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）取代的苯甲酰胺的合成和体外评估：中枢神经系统多巴胺D2受体的高亲和力配体。

  摘要：

  合成了许多2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（有或没有6-羟基），并评价为多巴胺D2受体配体。通过合适的O-烯丙基醚的Claisen重排合成母体酸，所述O-烯丙基醚衍生自邻香草酸或2，3-二甲氧基水杨酸。发现反应性的降低是五取代苯甲酸酯的特征，并且在将氟引入到乙基侧链上时遇到困难。（氟乙基）-和（氟丙基）水杨酰胺在抑制[3H]哌啶酮与D2受体结合方面的效力是相应苯甲酰胺的5倍。

  DOI：

  10.1021/jm00109a013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-acetylprolinol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到(S)-1-(2-(氯甲基)吡咯烷-1-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）取代的苯甲酰胺的合成和体外评估：中枢神经系统多巴胺D2受体的高亲和力配体。

  摘要：

  合成了许多2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（有或没有6-羟基），并评价为多巴胺D2受体配体。通过合适的O-烯丙基醚的Claisen重排合成母体酸，所述O-烯丙基醚衍生自邻香草酸或2，3-二甲氧基水杨酸。发现反应性的降低是五取代苯甲酸酯的特征，并且在将氟引入到乙基侧链上时遇到困难。（氟乙基）-和（氟丙基）水杨酰胺在抑制[3H]哌啶酮与D2受体结合方面的效力是相应苯甲酰胺的5倍。

  DOI：

  10.1021/jm00109a013

文献信息

• BISHOP, JOHN E.;MATHIS, CHESTER A.;GERDES, JOHN M.;WHITHEY, JOHN M.;EATON+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1612-1624
  作者：BISHOP, JOHN E.、MATHIS, CHESTER A.、GERDES, JOHN M.、WHITHEY, JOHN M.、EATON+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro evaluation of 2,3-dimethoxy-5-(fluoroalkyl)-substituted benzamides: high-affinity ligands for CNS dopamine D2 receptors
  作者：John E. Bishop、Chester A. Mathis、John M. Gerdes、John M. Whitney、Allison M. Eaton、Richard B. Mailman

  DOI：10.1021/jm00109a013

  日期：1991.5

  2- pyrrolidinyl)methyl]benzamides (with or without a 6-hydroxy group) were synthesized and evaluated as dopamine D2 receptor ligands. The parent acids were synthesized via the Claisen rearrangement of the appropriate O-allyl ethers, which were derived from o-vanillic acid or 2,3-dimethoxysalicylic acid. A decrease in reactivity was found to be characteristic of pentasubstituted benzoates, and difficulties

  合成了许多2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（有或没有6-羟基），并评价为多巴胺D2受体配体。通过合适的O-烯丙基醚的Claisen重排合成母体酸，所述O-烯丙基醚衍生自邻香草酸或2，3-二甲氧基水杨酸。发现反应性的降低是五取代苯甲酸酯的特征，并且在将氟引入到乙基侧链上时遇到困难。（氟乙基）-和（氟丙基）水杨酰胺在抑制[3H]哌啶酮与D2受体结合方面的效力是相应苯甲酰胺的5倍。