(S)-1-(4-溴苯基磺酰基)吡咯烷-3-醇 | 1001334-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(4-溴苯基磺酰基)吡咯烷-3-醇
• 英文名称: (S)-1-((4-bromophenyl)sulfonyl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-(4-bromophenyl)sulfonylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 1001334-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 306.18
• InChiKey: VVEPZEYUGIZNCS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-溴苯基磺酰基)吡咯烷-3-醇 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 4-(methylsulfonyl)phenyl sulfurofluoridate 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到C₁₀H₁₁BrFNO₂S
  参考文献：
  名称：

  用芳基氟磺酸酯对醇进行脱氧氟化

  摘要：

  芳基氟磺酸盐被开发用作将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氟化物的脱氧氟化试剂。这些试剂具有易得、低成本、高稳定性和高效率的特点。在温和的反应条件下，包括醛、酮、酯、卤素、硝基、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02617h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-吡咯烷醇 、 4-溴苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(S)-1-(4-溴苯基磺酰基)吡咯烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用TMSCF2Br作为独特而实用的二氟卡宾试剂对醇进行有效的二氟甲基化

  摘要：

  开发了一种使用市售TMSCF 2 Br（TMS =三甲基甲硅烷基）作为独特实用的二氟卡宾源的有效二氟甲基化醇的通用方法。该方法允许在弱碱性或酸性条件下合成伯，仲，甚至叔烷基二氟甲基醚。该反应主要通过中性醇与二氟卡宾之间的直接相互作用而进行，这与酚的二氟甲基化不同。此外，通过使用TMSCF 2可以发散地转化含有对二氟卡宾也具有反应性的其他部分的醇。br。这项研究不仅解决了二氟卡宾介导的醇二氟甲基化的合成问题，而且为了解醇二氟甲基化和苯酚二氟甲基化与二氟卡宾物种的不同反应机理提供了新见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201611823

文献信息

• PIPERIDINE DERIVATIVES FOR GPR119 AGONIST
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP.

  公开号：US20150166480A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to novel piperidine derivatives, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof; methods for preparing the compound; and pharmaceutical compositions comprising the compound. The novel piperidine derivatives, according to the present invention, having an effect as GPR119 agonist can be used for treatment of metabolic disorders, including diabetes mellitus (especially type II) and related disorders.

  本发明涉及新型的哌啶衍生物、它们的立体异构体或药用可接受的盐；制备该化合物的方法；以及包含该化合物的药物组合物。根据本发明，具有GPR119激动剂作用的新型哌啶衍生物可用于治疗代谢紊乱，包括糖尿病（尤其是II型）及相关疾病。
• Design and Evaluation of Novel Biphenyl Sulfonamide Derivatives with Potent Histamine H₃ Receptor Inverse Agonist Activity
  作者：Jonathan A. Covel、Vincent J. Santora、Jeffrey M. Smith、Rena Hayashi、Charlemagne Gallardo、Michael I. Weinhouse、Jason B. Ibarra、Jeffrey A. Schultz、Douglas M. Park、Scott A. Estrada、Brian J. Hofilena、Michelle D. Pulley、Brian M. Smith、Albert Ren、Marissa Suarez、John Frazer、Jeffrey Edwards、Erin K. Hauser、Jodie Lorea、Graeme Semple、Andrew J. Grottick

  DOI：10.1021/jm900857n

  日期：2009.9.24

  Phenethyl-R-2-methylpyrrolidine containing biphenylsulfonamide compounds were shown to be potent and selective antagonists of the H3 receptor. Several of these compounds demonstrated in vivo activity in a rat model of (R)-α-methyl histamine (RAMH) induced dipsogenia, and one compound (4e) provided an increase in wakefulness in rats as measured by polysomnographic methods. However, more detailed analysis of the PK/PD

  组胺-H 3受体的拮抗作用是探索增加清醒性以治疗诸如过度日间嗜睡（EDS）以及其他睡眠或认知障碍之类的疾病的一种策略。含有苯乙基-R -2-甲基吡咯烷的联苯磺酰胺化合物被证明是H 3受体的有效和选择性拮抗剂。这些化合物中的几种在（R）-α-甲基组胺（RAMH）诱导的成瘾症的大鼠模型中具有体内活性，一种化合物（4e）通过多导睡眠监测法测量了大鼠的清醒度。但是，对PK / PD关系的更详细分析表明存在共同的活性代谢物，这可能会使该系列化合物无法进一步开发。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS GPR119 AGONISTS
  申请人：Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp.

  公开号：EP2858986B1

  公开（公告）日：2019-10-30
• US9944600B2
  申请人：——

  公开号：US9944600B2

  公开（公告）日：2018-04-17