(S)-1-对甲苯-1-丙胺盐酸盐 | 1168139-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-对甲苯-1-丙胺盐酸盐
• 英文名称: (S)-1-p-tolylpropylamine hydrochloride
• 英文别名: (S)-1-(p-tolyl)propan-1-amine hydrochloride；(1S)-1-(4-methylphenyl)-1-propanamine hydrochloride；(1S)-1-(4-methylphenyl)propan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1168139-46-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N*ClH
• 分子量: 185.697
• InChiKey: XKTMBXZLOUIZLE-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-对甲苯-1-丙胺盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S)-N-methyl-1-(4-methylphenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一类新型的CRAC通道调节剂、其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一类新型的CRAC通道调节剂、其制备方法和用途，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明还提供了式I化合物的制备方法，及其作为CRAC通道调节剂的用途。

  公开号：

  CN105237440A
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-1-对甲苯-1-丙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  TAK-041 的发现：一种有效且选择性的 GPR139 激动剂，用于治疗与精神分裂症相关的阴性症状

  摘要：

  孤儿 G 蛋白偶联受体 GPR139 在缰核中高度表达，缰核是一个与抑郁症、精神分裂症 (SCZ) 和物质使用障碍有关的小脑核。高通量筛选和药物化学结构-活性关系策略确定了一系列新的基于苯并三嗪酮的 GPR139 激动剂。在此，我们描述了导致发现和验证多种有效和选择性体内 GPR139 激动剂工具化合物的化学优化，包括我们的临床候选 TAK-041，也称为 NBI-1065846（化合物56）。这些 GPR139 激动剂的体内药理学表征证明了 GPR139 激动剂依赖的缰核细胞活性调节，并揭示了在 BALB/c 小鼠品系中挽救社交互动缺陷的一致体内功效。临床 GPR139 激动剂 TAK-041 正在探索作为治疗 SCZ 阴性症状的新药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00820

文献信息

• Reversal Diastereoselectivity Between the Organomagnesium and Organolithium Reagents on Chiral <i>N</i>-<i>Tert</i>-Butylsulfinylaldimines for the Preparation of Chiral Amines
  作者：Chinnapillai Rajendiran、Periyandi Nagarajan、A. Naidu、P. K. Dubey

  DOI：10.1080/00397911.2014.909487

  日期：2014.10.18

  Abstract The asymmetric synthesis of both the enantiomer of chiral amines from the single chiral source of N-tert-butylsulfinylaldimines (3) by simply changing the organometallic reagents through diastereoselective addition. An efficient enantioselective synthesis of chiral amines including (S)-3-methyl-1-(2-piperidin-1-yl-phenyl)butyl amine (6a), a key intermediate to prepare antidiabetic drug repaglinide

  摘要 通过非对映选择性加成简单地改变有机金属试剂，从 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 (3) 的单一手性来源不对称合成两种手性胺的对映异构体。报告了一种有效的对映选择性合成手性胺，包括 (S)-3-甲基-1-(2-哌啶-1-基-苯基) 丁胺 (6a)，这是制备抗糖尿病药物瑞格列奈 (1) 的关键中间体。图形概要
• 一类新型的CRAC通道调节剂、其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN105237440A

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明提供了一类新型的CRAC通道调节剂、其制备方法和用途，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明还提供了式I化合物的制备方法，及其作为CRAC通道调节剂的用途。
• Discovery of TAK-041: a Potent and Selective GPR139 Agonist Explored for the Treatment of Negative Symptoms Associated with Schizophrenia
  作者：Holly A. Reichard、Hans H. Schiffer、Holger Monenschein、Josephine M. Atienza、Gerard Corbett、Alton W. Skaggs、Deanna R. Collia、William J. Ray、Jordi Serrats、Joshua Bliesath、Nidhi Kaushal、Betty P. Lam、Alejandro Amador-Arjona、Lisa Rahbaek、Donavon J. McConn、Victoria J. Mulligan、Nicola Brice、Philip L. R. Gaskin、Jackie Cilia、Stephen Hitchcock

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00820

  日期：2021.8.12

  linked to depression, schizophrenia (SCZ), and substance-use disorder. High-throughput screening and a medicinal chemistry structure–activity relationship strategy identified a novel series of potent and selective benzotriazinone-based GPR139 agonists. Herein, we describe the chemistry optimization that led to the discovery and validation of multiple potent and selective in vivo GPR139 agonist tool

  孤儿 G 蛋白偶联受体 GPR139 在缰核中高度表达，缰核是一个与抑郁症、精神分裂症 (SCZ) 和物质使用障碍有关的小脑核。高通量筛选和药物化学结构-活性关系策略确定了一系列新的基于苯并三嗪酮的 GPR139 激动剂。在此，我们描述了导致发现和验证多种有效和选择性体内 GPR139 激动剂工具化合物的化学优化，包括我们的临床候选 TAK-041，也称为 NBI-1065846（化合物56）。这些 GPR139 激动剂的体内药理学表征证明了 GPR139 激动剂依赖的缰核细胞活性调节，并揭示了在 BALB/c 小鼠品系中挽救社交互动缺陷的一致体内功效。临床 GPR139 激动剂 TAK-041 正在探索作为治疗 SCZ 阴性症状的新药。