3-cyano-6-(5-fluoro-2-propoxyphenyl)-2(1H)-pyridinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-6-(5-fluoro-2-propoxyphenyl)-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 6-(5-fluoro-2-propoxyphenyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 272.279
• InChiKey: GDBACVUBBQJJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-6-(5-fluoro-2-propoxyphenyl)-2(1H)-pyridinone 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2-dihydro-6-(5-fluoro-2-propoxyphenyl)-2-oxo-3-pyridine carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical phenylpyridone derivatives

  摘要：

  描述了化合物的公式（1）：和药学上可接受的盐，其中X为O或S; R¹为C₁₋₆烷基，C₂₋₆烯基，C₃₋₅环烷基C₁₋₄烷基，或1至3个氟基取代的C₁₋₄烷基; R²为氢，-CN，-CONR⁵R⁶，-CO₂R⁷，5-四唑基，-NO₂，-NH₂或-NHCOR⁸，其中R⁵至R⁸独立地为氢或C₁₋₄烷基; R³为氢或C₁₋₄烷基; R⁴为氢或C₁₋₄烷基; R为卤素，C₁₋₄烷基，C₁₋₄烷氧基，氰基，-CONR⁹R¹⁰，-CO₂R¹¹，-S（0）nC₁₋₄烷基，-NO₂，-NH₂，-NHCOR¹²或-SO₂NR¹³R¹⁴，其中n为0、1或2，R⁹至R¹⁴独立地为氢或C₁₋₄烷基；但是当R²为-CO₂H，-CO₂CH₂CH₃或-CN，X为0，R³为氢，R⁴为氢或甲基，R为6-甲氧基时，R¹不是甲基。这些化合物具有支气管扩张剂、抗过敏、血管扩张剂和抗炎活性。描述了药物组合物以及使用方法。描述了制备化合物公式（1）的过程。

  公开号：

  EP0428268A2
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(5-fluoro-2-propoxyphenyl)-2-propene-1-one 、 氰乙酰胺 在 sodium methylate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-cyano-6-(5-fluoro-2-propoxyphenyl)-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Method of treating a patient having precancerous lesions with phenyl

  摘要：

  苯基吡啶酮的衍生物对于治疗患有癌前病变的患者非常有用。这些化合物还可用于抑制肿瘤细胞的生长。

  公开号：

  US06046216A1

文献信息

• Method of treating a patient having precancerous lesions with phenyl pyridinone derivatives
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06479520B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  Derivatives of phenyl pyridinone are useful for the treatment of patients having precancerous lesions. These compounds are also useful to inhibit the growth of neoplastic cells.

  苯基吡啶酮的衍生物对于治疗患有癌前病变的患者非常有用。这些化合物还可以用于抑制肿瘤细胞的生长。
• Pharmaceutical phenylpyridone derivatives
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0428268A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  Compounds of the formula (1) : and pharmaceutically acceptable salts are described, wherein X is O or S; R¹ is C₁₋₆alkyl, C₂₋₆alkenyl, C₃₋₅cycloalkylC₁₋₄alkyl, or C₁₋₄alkyl substituted by 1 to 3 fluoro groups; R² is hydrogen, -CN, -CONR⁵R⁶, -CO₂R⁷, 5-tetrazolyl, -NO₂, -NH₂ or -NHCOR⁸ wherein R⁵ to R⁸ are independently hydrogen or C₁₋₄alkyl; R³ is hydrogen or C₁₋₄alkyl; R⁴ is hydrogen or C₁₋₄alkyl; and R is halo, C₁₋₄alkyl, C₁₋₄alkoxy, cyano, -CONR⁹R¹⁰, -CO₂R¹¹, -S(0)nC₁₋₄alkyl, -NO₂, -NH₂, -NHCOR¹², or -SO₂NR¹³R¹⁴ wherein n is 0, 1 or 2 and R⁹ to R¹⁴ are independently hydrogen or C₁₋₄alkyl; with the proviso that R¹ is not methyl when R² is -CO₂H, -CO₂CH₂CH₃ or -CN, X is 0, R³ is hydrogen, R⁴ is hydrogen or methyl and R is 6-methoxy. These compounds have bronchodilator, anti-allergic, vasodilator and anti-inflammatory activities. Pharmaceutical compositions are described as are methods of use. Processes for the preparation of the compounds of the formula (1) are described.

  描述了化合物的公式（1）：和药学上可接受的盐，其中X为O或S; R¹为C₁₋₆烷基，C₂₋₆烯基，C₃₋₅环烷基C₁₋₄烷基，或1至3个氟基取代的C₁₋₄烷基; R²为氢，-CN，-CONR⁵R⁶，-CO₂R⁷，5-四唑基，-NO₂，-NH₂或-NHCOR⁸，其中R⁵至R⁸独立地为氢或C₁₋₄烷基; R³为氢或C₁₋₄烷基; R⁴为氢或C₁₋₄烷基; R为卤素，C₁₋₄烷基，C₁₋₄烷氧基，氰基，-CONR⁹R¹⁰，-CO₂R¹¹，-S（0）nC₁₋₄烷基，-NO₂，-NH₂，-NHCOR¹²或-SO₂NR¹³R¹⁴，其中n为0、1或2，R⁹至R¹⁴独立地为氢或C₁₋₄烷基；但是当R²为-CO₂H，-CO₂CH₂CH₃或-CN，X为0，R³为氢，R⁴为氢或甲基，R为6-甲氧基时，R¹不是甲基。这些化合物具有支气管扩张剂、抗过敏、血管扩张剂和抗炎活性。描述了药物组合物以及使用方法。描述了制备化合物公式（1）的过程。
• US6046216A
  申请人：——

  公开号：US6046216A

  公开（公告）日：2000-04-04
• US6479520B1
  申请人：——

  公开号：US6479520B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• Method of treating a patient having precancerous lesions with phenyl
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06046216A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  Derivatives of phenyl pyridinone are useful for the treatment of patients having precancerous lesions. These compounds are also useful to inhibit the growth of neoplastic cells.

  苯基吡啶酮的衍生物对于治疗患有癌前病变的患者非常有用。这些化合物还可用于抑制肿瘤细胞的生长。