methyl 6-deoxy-6-(N-L-argininamido)-α-D-mannopyranoside | 225243-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-(N-L-argininamido)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)-N-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]pentanamide
• CAS: 225243-31-2
• 化学式: C₁₃H₂₇N₅O₆
• 分子量: 349.387
• InChiKey: GQKAQVZZKBRLFD-YNRRCNEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  RMMP 在 palladium 10% on activated carbon 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 6-deoxy-6-(N-L-argininamido)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Anti-(retro)viral conjugates of saccharides and acetamidino or guanidino compounds

  摘要：

  糖苷和乙酰胺基甲基或胍基化合物的共轭物，其化学式为：其中A为CH3或NH2；X为线性或支链的C1-C8烷基链，可含有羟基、氨基和/或羰基基团；n为1到6的整数，Sac为单糖或寡糖的残基，但当A为NH2且X为-(CH2)3—CH(NH2)—C(=O)-时，单糖残基在位置1不被取代，当Sac为寡糖残基时，n为2到6的整数，这些化合物可用作抗病毒药物，特别是作为抗逆转录病毒药物，可单独使用或与用于艾滋病治疗的其他化合物一起使用，如AZT和/或蛋白酶抑制剂，用于治疗HIV感染、艾滋病及艾滋病表现，如卡波西肉瘤。特别优选的化合物是氨基糖苷-精氨酸共轭物，其中糖苷是天然的氨基糖苷抗生素，如卡那霉素、庆大霉素和新霉素，这些抗生素与精氨酸残基共轭。

  公开号：

  US06642365B1

文献信息

• Anti-(retro)viral conjugates of saccharides and acetamidino or guanidino compounds
  申请人：Yeda Research and Development Co. Ltd.

  公开号：US06642365B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  Conjugates of a saccharide and an acetamidino- or guanidino-compound, of the formula: wherein A is CH3 or NH2; X is a linear or branched C1-C8 alkyl chain optionally containing hydroxy, amino and/or oxo groups; n is an integer from 1 to 6, and Sac is the residue of a mono-or oligo-saccharide, provided that when A is NH2 and X is -(CH2)3—CH(NH2)—C(=O)-, the monosaccharide residue is not substituted at the position 1, and n is an integer from 2 to 6 when Sac is the residue of an oligosaccharide, are useful as antiviral, particularly as antiretroviral, agents, and can be used either alone or together with other compounds used in AIDS treatment such as AZT and/or protease inhibitors, for the treatment of HIV-infection, AIDS and manifestations of AIDS such as Kaposi sarcoma. Particularly preferred compounds are aminoglycoside-arginine conjugates in which the saccharide is a natural aminoglycoside antibiotic such as kanamycin, gentamycin and neomycin that is conjugated to arginine residues.

  糖苷和乙酰胺基甲基或胍基化合物的共轭物，其化学式为：其中A为CH3或NH2；X为线性或支链的C1-C8烷基链，可含有羟基、氨基和/或羰基基团；n为1到6的整数，Sac为单糖或寡糖的残基，但当A为NH2且X为-(CH2)3—CH(NH2)—C(=O)-时，单糖残基在位置1不被取代，当Sac为寡糖残基时，n为2到6的整数，这些化合物可用作抗病毒药物，特别是作为抗逆转录病毒药物，可单独使用或与用于艾滋病治疗的其他化合物一起使用，如AZT和/或蛋白酶抑制剂，用于治疗HIV感染、艾滋病及艾滋病表现，如卡波西肉瘤。特别优选的化合物是氨基糖苷-精氨酸共轭物，其中糖苷是天然的氨基糖苷抗生素，如卡那霉素、庆大霉素和新霉素，这些抗生素与精氨酸残基共轭。