(S)-2-(乙酰氨基)-3-丁烯酸 | 91028-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(乙酰氨基)-3-丁烯酸
• 英文名称: (S)-vinylglycine
• 英文别名: (2S)-N-acetyl-2-aminobut-3-enoic acid；(2S)-2-acetamidobut-3-enoic acid
• CAS: 91028-44-3
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: NNVCNLNYKRVMQL-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(乙酰氨基)-3-丁烯酸 反应 2.0h， 生成 L-乙烯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active, Protected and Unprotected Vinylglycines.

  摘要：

  乙烯基甘氨酸（2）在酸性条件下会发生消旋化。通过酶水解 N-乙酰乙烯基甘氨酸 (5)，然后重结晶，从 2-HCl 中得到了光学纯度为 2 的乙烯基甘氨酸。(在酸性条件下，(S)-N-（甲氧羰基）乙烯基甘氨酸（6）的构型非常不稳定，因此无法从 2 中得到光学纯的 6。另一方面，从(S)-高丝氨酸合成了构型稳定的(S)-N-(9-苯基芴-9-基)乙烯基甘氨酸甲酯(9)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1927
• 作为产物：
  描述：

  L-乙烯基甘氨酸 以51%的产率得到(S)-2-(乙酰氨基)-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰甲腈氧化物。5.环加成对手性末端烯烃的表面选择性

  摘要：

  取决于手性中心的取代基，苯磺酰基氧化丙烯腈（BSNO）与一系列（S）-乙烯基甘氨酸衍生的烯烃环加成的非对映异构体比率在30:70至66:34之间变化。异构体比例通常通过1 H-NMR确定；隔离证实了几种情况下的结果。异构体分配是基于与阿维西林的比较，后者通过X射线分析确定了绝对构型。结果被解释为与竞争性加成成环烯烃成两种不同构象的烯烃相一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85065-6

文献信息

• 一种草铵膦合成方法
  申请人：利尔化学股份有限公司

  公开号：CN108727427B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种简洁的草铵膦合成方法，目的在于解决现有方法合成草铵膦时，需要采用剧毒氰化钠的问题。与现有方法采用甲基亚磷酸二乙酯制备草铵膦不同，采用本发明能够有效避免采用剧毒化学品，解决氰化钠应用的问题。其不仅能减少剧毒化学品的使用，简化操作步骤，减少设备投入，降低三废量，符合清洁生产要求，更加环保。同时，采用本发明，不仅能合成消旋体草铵膦，还能合成光学纯手性草铵膦，具有显著的进步意义。本发明的工艺衔接有序，无固体物料的使用，操作简便，工艺流程简单，能够实现自动化生产，大大降低工人的劳动强度，提高生产效率，具有较好的应用前景，值得大规模推广和应用。
• WADE, P. A.;SINGH, SH. M.;PILLAY, M. KRISHNA, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 3, 601-611
  作者：WADE, P. A.、SINGH, SH. M.、PILLAY, M. KRISHNA

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Optically Active, Protected and Unprotected Vinylglycines.
  作者：Taisuke ITAYA、Shigeyuki SHIMIZU、Satoshi NAKAGAWA、Masatoshi MORISUE

  DOI：10.1248/cpb.42.1927

  日期：——

  Vinylglycine (2) has been shown to undergo racemization under acidic conditions. Optically pure 2 was obtained from 2·HCl by enzymatic hydrolysis through N-acetylvinylglycine (5), followed by recrystallization. (S)-N-(Methoxycarbonyl)vinylglycine (6) was configurationally so unstable under acidic conditions that 6 could not be obtained from 2 in an optically pure form. On the other hand, configurationally stable (S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)vinylglycine methyl ester (9) was synthesized from (S)-homoserine; 9 was hydrolyzed with sodium hydroxide to afford the carboxylic acid 10 of more than 99% ee.

  乙烯基甘氨酸（2）在酸性条件下会发生消旋化。通过酶水解 N-乙酰乙烯基甘氨酸 (5)，然后重结晶，从 2-HCl 中得到了光学纯度为 2 的乙烯基甘氨酸。(在酸性条件下，(S)-N-（甲氧羰基）乙烯基甘氨酸（6）的构型非常不稳定，因此无法从 2 中得到光学纯的 6。另一方面，从(S)-高丝氨酸合成了构型稳定的(S)-N-(9-苯基芴-9-基)乙烯基甘氨酸甲酯(9)。
• Benzenesulfonylcarbonitrile oxide. 5. Face selectivity of cycloaddition to chiral terminal alkenes
  作者：Peter A. Wade、Shankar M. Singh、M.Krishna Pillay

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85065-6

  日期：1984.1

  The diastereomer ratio for cycloaddition of benzenesulfonylcarbonitrile oxide (BSNO) to a series of (S)-vinylglycine-derived alkenes varied from 30:70 to 66:34 depending on the substitutents at the chiral center. Isomer ratios were routinely determined by 1H-NMR; isolation confirmed the results in several cases. Isomer assignment was based on comparison to acivicin where the absolute configuration

  取决于手性中心的取代基，苯磺酰基氧化丙烯腈（BSNO）与一系列（S）-乙烯基甘氨酸衍生的烯烃环加成的非对映异构体比率在30:70至66:34之间变化。异构体比例通常通过1 H-NMR确定；隔离证实了几种情况下的结果。异构体分配是基于与阿维西林的比较，后者通过X射线分析确定了绝对构型。结果被解释为与竞争性加成成环烯烃成两种不同构象的烯烃相一致。