(S)-2-叔丁基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]氮丙啶 | 216220-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-叔丁基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]氮丙啶
• 英文名称: (S)-2-tert-butyl-N-tosylaziridine
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-1-tosylaziridine；(S)-2-(tert-butyl)-1-tosylaziridine；(S)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-tert-butylaziridine；(S)-2-(tert-butyl)-1-toluenesulfonylaziridine；(2S)-2-(1,1-dimethylethyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-aziridine；(2S)-2-tert-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 216220-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: NZARMBGWBDHTMI-PUODRLBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-叔丁基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]氮丙啶 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1-(二苯基膦基)-2-氨基-3-二甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的二烷基锌与烯酮的 1,4-加成，然后用烯丙基碘衍生物捕获

  摘要：

  在 0.1 mol% 的 Cu(OTf)2 和 0.25 mol% 的含有喹啉部分的 N,N,P-配体存在下，对映选择性铜催化二烷基锌与烯酮的 1,4-加成反应，得到...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110035
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-methylphenylsulfonylamino)-1-(4-methylsulfonyloxy)-3,3-dimethylbutane 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(S)-2-叔丁基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[3 + 3]异氰酸酯与氮丙啶的环加成反应和立体选择获得α，γ-二氨基酸

  摘要：

  我们在这里报告了异氰基乙酸盐与容易获得的具有不同取代模式的氮丙啶的铜催化的正式的[3 + 3]环式加成环合，可实际获得有价值的1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物。特别地，使用对映体纯的氮丙啶以单个立体异构体（> 20：1 dr，> 99％ee）的良好产率递送带有1,3-二氨基单元的二取代四氢嘧啶。杂环产物也可以容易地转化成合成上有用的氨基醇衍生物或α，γ-二氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01948

文献信息

• Toward a Versatile Allylation Reagent:  Practical, Enantioselective Allylation of Acylhydrazones Using Strained Silacycles
  作者：Richard Berger、Philippe M. A. Rabbat、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja035001g

  日期：2003.8.1

  A highly practical method for the enantioselective allylation of acylhydrazones has been developed. The previously reported strained silacycle reagent 1 reacts with a wide variety of acylhydrazones to give the hydrazide products with good enantioselectivity (83-89% ee, typically). It has been demonstrated that the products may be isolated without chromatography by recrystallization in >/=98% ee.

  已经开发了一种用于酰基腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种酰基腙反应，得到具有良好对映选择性（通常为 83-89% ee）的酰肼产物。已经证明可以通过在≥98% ee中重结晶而无需色谱法来分离产物。
• Pyrrolidine and Piperidine Formation via Copper(II) Carboxylate-Promoted Intramolecular Carboamination of Unactivated Olefins:  Diastereoselectivity and Mechanism
  作者：Eric S. Sherman、Peter H. Fuller、Dhanalakshmi Kasi、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jo070321u

  日期：2007.5.1

  olefin substrates examined were more reactive than those with internal olefins, and the latter terminated in elimination rather than carbon−carbon bond formation. The efficiency of the reaction was enhanced by the use of more organic soluble copper(II) carboxylate salts, copper(II) neodecanoate in particular. The reaction times were reduced by the use of microwave heating. High levels of diastereoselectivity

  描述了扩大的底物范围和对羧酸铜（II）促进的未活化烯烃分子内碳氨基化反应机理的深入分析。该方法提供了获得N-官能化的吡咯烷和哌啶的途径。芳族和脂族的γ-和δ-烯基N-芳基磺酰胺都有效地经历了氧化环化反应。ñ-苄基-2-烯丙基苯胺也经历了氧化环化。所检测的末端烯烃底物比与内部烯烃的底物反应性更高，后者终止于消除反应，而不是碳-碳键的形成。通过使用更多有机可溶的羧酸铜（II）盐，特别是新癸酸铜（II），可以提高反应效率。通过使用微波加热减少了反应时间。在合成2,5-二取代的吡咯烷中观察到高水平的非对映选择性，其中顺式替换模式占主导地位。在观察到的反应性的背景下，以及与其他试剂和条件促进的类似反应相比，讨论了反应的机理。我们的证据支持了一种机制，其中N-C键是通过分子内合成的氨基缩合形成的，而C-C键是通过分子内将伯碳原子加成到芳环上而形成的。
• [EN] ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010019204A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Novel derivatives of enfumafungin are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antifungal agents and/or inhibitors of (l,3)-β-D-glucan synthase. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs,,as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating and/or preventing fungal infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了恩富马富金的新颖衍生物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗真菌剂和/或（1,3）-β-D-葡聚糖合酶抑制剂的方法。所披露的化合物、它们的药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗和/或预防真菌感染及相关疾病和症状。
• Tandem aziridine ring opening-disulfide formation-reduction-Michael addition in one-pot mediated by tetrathiomolybdate
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Thanikachalam Gunasundari、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.003

  日期：2015.9

  A detailed study of tetrathiomolybdate mediated tandem regio- and stereoselective ring opening of aziridine, disulfide formation, reduction of disulfide bond and Michael reaction in a one-pot operation is reported. This constitutes four reactions that take place in one-pot operation. In the reaction of [BnEt3N]4MoS4 with an aziridine derived from cyclohexene and in the absence of Michael acceptor intermediates

  一锅操作中，详细报道了四硫代钼酸盐介导的氮丙啶串联区域和立体选择性开环，二硫键形成，二硫键还原和迈克尔反应的详细研究。这构成了一锅操作中发生的四个反应。在[BnEt 3 N] 4 MoS 4的反应中在不存在迈克尔受体的情况下，用衍生自环己烯的氮丙啶的化合物分离并充分表征了磺酰胺基二硫化物和磺酰胺基硫醇。还已经表明，可以在环氧化物存在下选择性地打开氮丙啶环。通过掺入合适的迈克尔受体作为底物的一部分，可以进行分子内的1,4-加成，以高收率合成含硫的无环环状氨基酸酯衍生物和硫代双环[3.3.1]壬烷衍生物。 。
• Chiral 1,3,2-Diazaphospholenes as Catalytic Molecular Hydrides for Enantioselective Conjugate Reductions
  作者：Solène Miaskiewicz、John H. Reed、Pavel A. Donets、Caio C. Oliveira、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201801300

  日期：2018.4.3

  of chiral, conformationally restricted methoxy‐1,3,2‐diazaphospholene catalysts is reported. We demonstrate their catalytic potential in asymmetric 1,4‐reductions of α,β‐unsaturated carbonyl derivatives, including enones, acyl pyrroles, and amides, which proceeded in enantioselectivities of up to 95.5:4.5 e.r.

  1,2,3,2-二氮杂二膦烯原子具有极化的PH键，并以分子氢化物形式出现。本文报道了一类手性，构象受限的甲氧基-1,3,2-二氮杂磷腈催化剂。我们证明了它们在α，β-不饱和羰基衍生物（包括烯酮，酰基吡咯和酰胺）的不对称1,4-还原反应中的催化潜能，其对映选择性高达95.5：4.5 er