(+)-RTI 5989-54

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-RTI 5989-54
• 英文别名: 4-[((3R,4S)-1-Allyl-3-methyl-piperidin-4-yl)-phenyl-amino]-N,N-diethyl-benzamide；N,N-diethyl-4-(N-[(3R,4S)-3-methyl-1-prop-2-enylpiperidin-4-yl]anilino)benzamide
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O
• 分子量: 405.583
• InChiKey: DZIVFTSZIVQCKX-BWKNWUBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-di-tert-butyl-4-methoxy)-4-fluorobenzoate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 卡特缩合剂 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (+)-RTI 5989-54
  参考文献：
  名称：

  在4-[（（N-取代的-4-哌啶基）芳基氨基] -N，N-二乙基苯甲酰胺的结构-活性关系研究中揭示了影响阿片类δ受体激动剂效力和选择性的因素。

  摘要：

  已经进行了在δ-选择性激动剂如BW373U86（1）和SNC-80（2）中内部氮原子对相邻苄基碳原子的转位影响的研究。已经表明，可以从这种转座获得高亲和力，完全有效和δ类阿片受体选择性化合物。除了需要作为增量地址的N，N-二乙基酰胺基基团外，在研究的化合物组中确定的可促进增量受体亲和力的结构特征还包括哌啶环中3和4位取代基之间的顺式相对立体化学，碱性氮上的反式-crotyl或烯丙基取代基，哌啶环中没有2-甲基，并且在未被N，N-二乙基酰胺基取代的芳基环中没有取代或羟基取代。被发现对mu亲和力很重要的结构特征包括芳基环中的羟基取代，与4-氨基成顺式相对关系的2-甲基以及N-取代基（如环丙基甲基）的存在。还确定了在维持δ受体亲和力的同时可以增加μ受体亲和力，特别是当考虑羟基取代的化合物时。另外，发现由于碳-氮转位而使哌啶化合物相对于哌嗪基配体观察到的更低的μ/δ选择性似乎是由于碳-氮转位而产生

  DOI：

  10.1021/jm000427g