1-(2,6-di-tert-butyl-4-methoxy)-4-fluorobenzoate | 177606-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 1-(2,6-di-tert-butyl-4-methoxy)-4-fluorobenzoate
• 英文别名: 1-(2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-4-fluorobenzoate；2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl 4-fluorobenzoate；(2,6-Ditert-butyl-4-methoxyphenyl) 4-fluorobenzoate
• CAS: 177606-85-8
• 化学式: C₂₂H₂₇FO₃
• 分子量: 358.453
• InChiKey: DSQODPMDNYCSSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-di-tert-butyl-4-methoxy)-4-fluorobenzoate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 正丁基锂 、 水 、 sodium methylate 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-二苯基氨基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Triarylamines via Ester-Mediated Nucleophilic Aromatic Substitution

  摘要：

  本文介绍了一种通过锂胺对甲氧基和/或氟苯甲酸酯进行亲核取代制备芳香胺的便利方法。在温和条件下，用锂二芳胺3e-h处理2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基-2或4-氟苯甲酸酯（2或7），在THF和/或THF/HMPA中，可以以良好到优异的收率得到2或4-(二芳基氨基)苯甲酸酯4e-h或8g, h。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4244
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2,6-di-tert-butyl-4-methoxy)-4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Triarylamines via Ester-Mediated Nucleophilic Aromatic Substitution

  摘要：

  本文介绍了一种通过锂胺对甲氧基和/或氟苯甲酸酯进行亲核取代制备芳香胺的便利方法。在温和条件下，用锂二芳胺3e-h处理2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基-2或4-氟苯甲酸酯（2或7），在THF和/或THF/HMPA中，可以以良好到优异的收率得到2或4-(二芳基氨基)苯甲酸酯4e-h或8g, h。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4244

文献信息

• Factors Influencing Agonist Potency and Selectivity for the Opioid δ Receptor Are Revealed in Structure−Activity Relationship Studies of the 4-[(<i>N-</i>Substituted-4-piperidinyl)arylamino]-<i>N,N-</i>diethylbenzamides
  作者：James B. Thomas、Xavier M. Herault、Richard B. Rothman、Robert N. Atkinson、Jason P. Burgess、S. Wayne Mascarella、Christina M. Dersch、Heng Xu、Judith L. Flippen-Anderson、Clifford F. George、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jm000427g

  日期：2001.3.1

  the structural features identified to promote delta receptor affinity in the set of compounds studied included a cis relative stereochemistry between the 3- and 4-substituents in the piperidine ring, a trans-crotyl or allyl substituent on the basic nitrogen, the lack of a 2-methyl group in the piperidine ring, and either no substitution or hydroxyl substitution in the aryl ring not substituted with

  已经进行了在δ-选择性激动剂如BW373U86（1）和SNC-80（2）中内部氮原子对相邻苄基碳原子的转位影响的研究。已经表明，可以从这种转座获得高亲和力，完全有效和δ类阿片受体选择性化合物。除了需要作为增量地址的N，N-二乙基酰胺基基团外，在研究的化合物组中确定的可促进增量受体亲和力的结构特征还包括哌啶环中3和4位取代基之间的顺式相对立体化学，碱性氮上的反式-crotyl或烯丙基取代基，哌啶环中没有2-甲基，并且在未被N，N-二乙基酰胺基取代的芳基环中没有取代或羟基取代。被发现对mu亲和力很重要的结构特征包括芳基环中的羟基取代，与4-氨基成顺式相对关系的2-甲基以及N-取代基（如环丙基甲基）的存在。还确定了在维持δ受体亲和力的同时可以增加μ受体亲和力，特别是当考虑羟基取代的化合物时。另外，发现由于碳-氮转位而使哌啶化合物相对于哌嗪基配体观察到的更低的μ/δ选择性似乎是由于碳-氮转位而产生
• NOVEL OPIATE COMPOUNDS, METHODS OF MAKING AND METHODS OF USE
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US20020165396A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present application relates to novel opioid receptor antagonists and agonists, methods of making these compounds, and methods of use thereof.

  本申请涉及新型阿片受体拮抗剂和激动剂，制备这些化合物的方法以及它们的使用方法。
• Novel opiate compounds, methods of making and methods of use
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US20020193602A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present application relates to novel opioid receptor antagonists and agonists, methods of making these compounds, and methods of use thereof.

  本申请涉及新型阿片受体拮抗剂和激动剂，制备这些化合物的方法以及使用它们的方法。
• (±)-4-[(N-allyl-cis-3-methyl-4-piperidinyl)phenylamino]-N,N-diethylbenzamide displays selective binding for the delta opioid receptor
  作者：James B. Thomas、Xavier M. Herault、Richard B. Rothman、Jason P. Burgess、S. Wayne Mascarella、Heng Xu、Robert B. Horel、Christina M. Dersch、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00525-9

  日期：1999.10

  Racemic 4-[(N-allyl-cis-3-methyl-4-piperidinyl)phenylamino]-N,N-diethylbenzamide (3a) was synthesized and found to have good affinity and selectivity for the 6 receptor. These compounds can be viewed as an analog of BW373U86 and SNC-80 where an internal piperazine nitrogen has been transposed with a benzylic carbon. Functionally, 3a behaves as an agonist at the 6 receptor with no measurable stimulation of either the mu or kappa receptor subtypes and was found to be devoid of any measurable amount of antagonist activity for any opioid receptor. A comparison of 3a to SNC-80 and DPDPE in the [S-35]GTP gamma S functional assay suggests that 3a may be more like the peptide DPDPE. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 4-[(8-Alkyl-8-azabicyclo[3.2.1]octyl-3-yl)-3-arylanilino]- N , N -diethylbenzamides: high affinity, selective ligands for the delta opioid receptor illustrate factors important to antagonist activity
  作者：James B Thomas、Robert N Atkinson、Richard B Rothman、Jason P Burgess、S.Wayne Mascarella、Christina M Dersch、Heng Xu、F.Ivy Carroll

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00209-2

  日期：2000.6

  The tropane derived compounds, 4-[(8-alkyl-8-azabicyclo[3.2.1]octyl-3-yl)-3-arylanilino]-N,N-diethylbenzamides (5a-d), were synthesized and found to have high affinity and selectivity for the delta receptor. Compounds 5a-d are structurally similar to the full agonist (-)-RTI-5989-54 (3); yet, efficacy studies for compounds in this series (5a-d) reveal greatly diminished agonist activity as well as antagonism not found in piperidine-based compounds like 3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.