N-(2-pyridylmethyl)-1-[4-(4,10,17-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-trien-7-ylmethyl)phenyl]methanamine | 255383-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridylmethyl)-1-[4-(4,10,17-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-trien-7-ylmethyl)phenyl]methanamine
• 英文别名: N-(pyridin-2-ylmethyl)-1-[4-(4,10,17-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-trien-7-ylmethyl)phenyl]methanamine
• CAS: 255383-44-9
• 化学式: C₂₈H₃₇N₅
• 分子量: 443.635
• InChiKey: RXEILOHDOXOJEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethyl)-1-[4-(4,10,17-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-trien-7-ylmethyl)phenyl]methanamine 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到N-[7-(4,10,17-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-trienyl)-1,4-phenylenebis(methylene)]-2-(aminomethyl)pyridine pentahydrobromide
  参考文献：
  名称：

  合成和Azamacrocyclic CXC趋化因子受体4拮抗剂的结构-活性关系：包含单个Azamacrocyclic环的类似物是T细胞热带（X4）HIV-1复制的有效抑制剂。

  摘要：

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100（1），是一类有效的选择性HIV-1药物，可通过与趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的核心受体）结合而抑制病毒复制。通过连续置换和/或删除氮杂大环系统中的氨基，我们确定了此类化合物中强效抗病毒活性所需的最小结构特征。活性并不需要全部八个氨基，每个环上的关键氨基是不相同的，并且可以在不影响效能的情况下降低生理pH值下的总电荷。这种方法导致鉴定了几种单环氮杂大环类似物，例如AMD3465（3d），36，和40，分别对9.0、1.0和4.0 nM的HIV-1的细胞毒性作用表现出EC 50，抗病毒效力可与1相当（对HIV-1的4.0 nM的EC 50）。但是，更重要的是，抗病毒活性所需的1的关键结构要素可能有助于设计适合于通过口服HIV治疗的非大环CXCR4拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm901530b
• 作为产物：
  描述：

  N-{7-[4,10-bis(2-nitrobenzenesulfonyl)-(4,10,17-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-trienyl)-1,4-phenylenebis(methylene)]}-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(aminomethyl)pyridine 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以39 mg的产率得到N-(2-pyridylmethyl)-1-[4-(4,10,17-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-trien-7-ylmethyl)phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  合成和Azamacrocyclic CXC趋化因子受体4拮抗剂的结构-活性关系：包含单个Azamacrocyclic环的类似物是T细胞热带（X4）HIV-1复制的有效抑制剂。

  摘要：

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100（1），是一类有效的选择性HIV-1药物，可通过与趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的核心受体）结合而抑制病毒复制。通过连续置换和/或删除氮杂大环系统中的氨基，我们确定了此类化合物中强效抗病毒活性所需的最小结构特征。活性并不需要全部八个氨基，每个环上的关键氨基是不相同的，并且可以在不影响效能的情况下降低生理pH值下的总电荷。这种方法导致鉴定了几种单环氮杂大环类似物，例如AMD3465（3d），36，和40，分别对9.0、1.0和4.0 nM的HIV-1的细胞毒性作用表现出EC 50，抗病毒效力可与1相当（对HIV-1的4.0 nM的EC 50）。但是，更重要的是，抗病毒活性所需的1的关键结构要素可能有助于设计适合于通过口服HIV治疗的非大环CXCR4拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm901530b

文献信息

• CXCR4 RECEPTOR-BINDING COMPOUNDS USEFUL FOR INCREASING INTERFERON LEVEL
  申请人：CENTRE NATIONAL de la RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190175549A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The invention relates to a CXCR4 receptor-binding compound for use for increasing or restoring interferon (IFN) level in an individual, wherein the interferon is a type-I interferon (IFN-I).
• [EN] CXCR4 RECEPTOR-BINDING COMPOUNDS USEFUL FOR INCREASING INTERFERON LEVEL<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR CXCR4 UTILES POUR AUGMENTER LE TAUX D'INTERFÉRON
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2017216373A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The invention relates to a CXCR4 receptor-binding compound for use for increasing or restoring interferon (IFN) level in an individual, wherein the interferon is a type-I interferon (IFN-I).
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Azamacrocyclic C-X-C Chemokine Receptor 4 Antagonists: Analogues Containing a Single Azamacrocyclic Ring are Potent Inhibitors of T-Cell Tropic (X4) HIV-1 Replication
  作者：Gary J. Bridger、Renato T. Skerlj、Pedro E. Hernandez-Abad、David E. Bogucki、Zhongren Wang、Yuanxi Zhou、Susan Nan、Eva M. Boehringer、Trevor Wilson、Jason Crawford、Markus Metz、Sigrid Hatse、Katrien Princen、Erik De Clercq、Dominique Schols

  DOI：10.1021/jm901530b

  日期：2010.2.11

  bicyclam AMD3100 (1) are a class of potent and selective anti-HIV-1 agents that inhibit virus replication by binding to the chemokine receptor CXCR4, the coreceptor for entry of X4 viruses. By sequential replacement and/or deletion of the amino groups within the azamacrocyclic ring systems, we have determined the minimum structural features required for potent antiviral activity in this class of compounds

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100（1），是一类有效的选择性HIV-1药物，可通过与趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的核心受体）结合而抑制病毒复制。通过连续置换和/或删除氮杂大环系统中的氨基，我们确定了此类化合物中强效抗病毒活性所需的最小结构特征。活性并不需要全部八个氨基，每个环上的关键氨基是不相同的，并且可以在不影响效能的情况下降低生理pH值下的总电荷。这种方法导致鉴定了几种单环氮杂大环类似物，例如AMD3465（3d），36，和40，分别对9.0、1.0和4.0 nM的HIV-1的细胞毒性作用表现出EC 50，抗病毒效力可与1相当（对HIV-1的4.0 nM的EC 50）。但是，更重要的是，抗病毒活性所需的1的关键结构要素可能有助于设计适合于通过口服HIV治疗的非大环CXCR4拮抗剂。