(S)-2-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯 | 285130-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: (S)-ethyl α-methylphenyllactate
• 英文别名: Ethyl (S)-2-hydroxy-2-methyl-3-penylpropionate；ethyl (S)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate；ethyl (2S)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 285130-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FQFYVYZSUGJWPZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯 在 吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-3-Benzyloxy-5-benzyl-4-hydroxy-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由（S）-酮氰醇方便地合成旋光的5,5-二取代的4-氨基-和4-羟基-2（5H）-呋喃酮。

  摘要：

  （S）-酮氰醇（S）-2可通过使用Manihot esculenta的羟基腈裂解酶（（S）-MeHNL）作为生物催化剂，通过对酮1的对映选择性HCN加成而获得。（S）-2酰化得到相应的（S）-酰氧基腈（S）-3，可通过LHMDS环化得到5,5-二取代（S）-4-氨基-2（5H）-呋喃酮（S ）-4和（S）-5。通过选择合适的酰化剂，在呋喃酮的3-位引入不同的取代基（H. Me，OBn，OH），对于苄氧基乙酰氯而言，这导致了新型结构类型的4-氨基-3-羟基呋喃酮（ S）-5。为了合成5,5-二取代的（S）-四氢代酸（S）-8，首先将酮氰醇（S）-2转化为相应的2-羟基酯（S）-6。将（S）-6酰化，得到2-酰氧基酯（S）-7，通过用LHMDS或LDA处理，以高收率和过量的对映异构体提供了tetronic酸（S）-8。通过苄氧基乙酰氧基衍生物（S）-8e，f的脱苄基反应，生成了新的维生素C类似

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2564::aid-chem2564>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 盐酸 、 hydroxynitrile lyase from Manihot esculenta 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由（S）-酮氰醇方便地合成旋光的5,5-二取代的4-氨基-和4-羟基-2（5H）-呋喃酮。

  摘要：

  （S）-酮氰醇（S）-2可通过使用Manihot esculenta的羟基腈裂解酶（（S）-MeHNL）作为生物催化剂，通过对酮1的对映选择性HCN加成而获得。（S）-2酰化得到相应的（S）-酰氧基腈（S）-3，可通过LHMDS环化得到5,5-二取代（S）-4-氨基-2（5H）-呋喃酮（S ）-4和（S）-5。通过选择合适的酰化剂，在呋喃酮的3-位引入不同的取代基（H. Me，OBn，OH），对于苄氧基乙酰氯而言，这导致了新型结构类型的4-氨基-3-羟基呋喃酮（ S）-5。为了合成5,5-二取代的（S）-四氢代酸（S）-8，首先将酮氰醇（S）-2转化为相应的2-羟基酯（S）-6。将（S）-6酰化，得到2-酰氧基酯（S）-7，通过用LHMDS或LDA处理，以高收率和过量的对映异构体提供了tetronic酸（S）-8。通过苄氧基乙酰氧基衍生物（S）-8e，f的脱苄基反应，生成了新的维生素C类似

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2564::aid-chem2564>3.0.co;2-f

文献信息

• Mitsunobu Approach to the Synthesis of Optically Active α,α-Disubstituted Amino Acids
  作者：Jonathan E. Green、David M. Bender、Stona Jackson、Martin J. O’Donnell、James R. McCarthy

  DOI：10.1021/ol802325h

  日期：2009.2.19

  α-azido esters by Mitsunobu reaction with HN3. Optimization of this reaction was shown to proceed at room temperature with high chemical yield using 1,1-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP) and trimethylphosphine (PMe3). Complete inversion of configuration was observed at the α-carbon. Several α,α-disubstituted amino acids were synthesized in high overall chemical yield and optical purity.

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。
• Hippuryl-α-methylphenylalanine and hippuryl-α-methylphenyllactic acid as substrates for carboxypeptidase A. Syntheses, kinetic evaluation and mechanistic implication
  作者：Mijoon Lee、Dong H. Kim

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00006-7

  日期：2000.4

  (R)- and (S)-Hippuryl-alpha-methylphenylalanine [(R)- and (S)-Hipp-alpha-MePhe] and (S)-hippuryl-alpha-methylphenyllactic acid [(S)-Hipp-alpha-MeOPhe] were synthesized and evaluated as substrates for carboxypeptidase A (CPA) in an effort to shed further light on the catalytic mechanism of the enzyme. The rate of CPA-catalyzed hydrolysis of (S)-Hipp-alpha-MePhe was reduced by 105-fold compared with that of (S)-Hipp-Phe. but the hydrolysis rate of (S)-Hipp-OPhe was lowered by only 6.8-fold by the introduction of a methyl group at the alpha-position. (R)-Hipp-alpha-MePhe failed to be hydrolyzed initially, then started to undergo hydrolysis in about 2 h at a much reduced rate. The results of present study may be envisioned on the basis of the proposition that while peptide substrate is hydrolyzed via a tetrahedral transition state formed by the attack of the zinc-bound water molecule at the peptide carbonyl carbon, ester hydrolysis takes the path that involves an anhydride intermediate generated by the attack of the carboxylate of Glu-270 at the ester carbonyl carbon, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of Optically Active 5,5-Disubstituted 4-Amino- and 4-Hydroxy-2(5H)-furanones from (S)-Ketone Cyanohydrins
  作者：Holger Bühler、Andreas Bayer、Franz Effenberger

  DOI：10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2564::aid-chem2564>3.0.co;2-f

  日期：2000.7.17

  cyclized by LHMDS to give 5,5-disubstituted (S)-4-amino-2(5H)-furanones (S)-4 and (S)-5. Different substituents (H. Me, OBn, OH) in the 3-position of the furanones were introduced by selecting the appropriate acylating agent, which in the case of benzyloxyacetyl chloride led to the novel structure type of 4-amino-3-hydroxyfuranones (S)-5. For the synthesis of 5,5-disubstituted (S)-tetronic acids (S)-8, ketone

  （S）-酮氰醇（S）-2可通过使用Manihot esculenta的羟基腈裂解酶（（S）-MeHNL）作为生物催化剂，通过对酮1的对映选择性HCN加成而获得。（S）-2酰化得到相应的（S）-酰氧基腈（S）-3，可通过LHMDS环化得到5,5-二取代（S）-4-氨基-2（5H）-呋喃酮（S ）-4和（S）-5。通过选择合适的酰化剂，在呋喃酮的3-位引入不同的取代基（H. Me，OBn，OH），对于苄氧基乙酰氯而言，这导致了新型结构类型的4-氨基-3-羟基呋喃酮（ S）-5。为了合成5,5-二取代的（S）-四氢代酸（S）-8，首先将酮氰醇（S）-2转化为相应的2-羟基酯（S）-6。将（S）-6酰化，得到2-酰氧基酯（S）-7，通过用LHMDS或LDA处理，以高收率和过量的对映异构体提供了tetronic酸（S）-8。通过苄氧基乙酰氧基衍生物（S）-8e，f的脱苄基反应，生成了新的维生素C类似