(S)-2-苄基-3-((3r,4r)-4-(3-羟基苯基)-3,4-二甲基哌啶-1-基)丙酸甲酯盐酸盐 | 170098-28-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (S)-2-苄基-3-((3r,4r)-4-(3-羟基苯基)-3,4-二甲基哌啶-1-基)丙酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: (S)-2-(((3R,4R)-4-(3-羟基苯基)-3,4-二甲基哌啶-1-基)甲基)苯丙酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: (2S)-2-([(3R,4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethylpiperidin-1-yl]methyl)-3-phenylpropanoic acid methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (αS,3R,4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-α-(phenylmethyl)-1-piperidinepropanoic acid methyl ester hydrochloride；methyl (αS,3R,4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-α-(phenylmethyl)-1-piperidinepropanoate hydrochloride；(αS,3R,4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-α-(phenylmethyl)-1-piperidinepropanoate hydrochloride；(S)-Methyl 2-benzyl-3-((3R,4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethylpiperidin-1-yl)propanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-benzyl-3-[(3R,4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethylpiperidin-1-yl]propanoate;hydrochloride
• CAS: 170098-28-9
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃*ClH
• 分子量: 417.976
• InChiKey: STVBVOVJMOPCKS-PHEILAHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-苄基-3-((3r,4r)-4-(3-羟基苯基)-3,4-二甲基哌啶-1-基)丙酸甲酯盐酸盐 以94的产率得到(R)-2-苄基-3-[(3R,4R)-4-(3-羟基苯基)-3,4-二甲基哌啶-1-基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Peripherally selective piperidine carboxylate opioid antagonists

  摘要：

  提供了制备3,4,4-三取代哌啶基-N-烷基羧酸酯及其中间体的方法。这些哌啶-N-烷基羧酸酯可用作外周阿片受体拮抗剂。

  公开号：

  US05250542A1
• 作为产物：
  描述：

  (alphaS,3R,4R)-4-(3-羟基苯基)-3,4-二甲基-alpha-苄基-1-哌啶丙酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-苄基-3-((3r,4r)-4-(3-羟基苯基)-3,4-二甲基哌啶-1-基)丙酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Compositions containing opioid antagonists

  摘要：

  披露了含有阿片受体拮抗剂的组合物，特别是阿尔维莫潘及其在固体剂型中的活性代谢物，其中药物均匀分布，达到所需的生物利用度，并且稳定。还披露了制备和使用含有阿片受体拮抗剂的组合物的方法。通过一系列加工技术和成分选择实现了这些结果。

  公开号：

  US20070092576A1

文献信息

• Substituted piperidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040186135A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel 3,4-disubstituted-4-aryl-piperidine compounds are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the 3,4-disubstituted-4-aryl-piperidine compounds and methods of their pharmaceutical uses are also disclosed. The compounds disclosed are useful, inter alia, as antagonists of opioid receptors.

  公开了新型的3,4-二取代-4-芳基哌啶化合物。还公开了包含3,4-二取代-4-芳基哌啶化合物的药物组合物及其药物用途的方法。所公开的化合物可用作阿片受体拮抗剂等。
• Solid dispersions of opioid antagonists
  申请人：Kumar Virendra

  公开号：US20070082053A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Solid dispersions of stable, amorphous opioid antagonists, particularly [[2(S)-[[4(R)-(3-hydroxyphenyl)-3(R),4-dimethyl-piperidinyl]methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl]amino]acetic acid, with improved water solubility and bioavailability are disclosed. Also disclosed are methods of preventing or treating a side effect associated with an opioid. In addition, methods of treating or preventing pain, ileus, and opioid bowel dysfunction are disclosed.

  本发明揭示了稳定的非晶态阿片受体拮抗剂的固体分散体，特别是[[2(S)-[[4(R)-(3-羟基苯基)-3(R),4-二甲基哌啶基]甲基]-1-氧代-3-苯基丙基]氨基]乙酸，具有改善的水溶性和生物利用度。还揭示了预防或治疗与阿片受体相关的副作用的方法。此外，还揭示了治疗或预防疼痛、肠梗阻和阿片类药物肠功能紊乱的方法。
• 爱维莫潘中间体的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN105820106B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种如式VI所示的爱维莫潘中间体的制备方法，其包括如下步骤：30℃～160℃条件下，有机溶剂中，将如式III所示的化合物进行如下所示的消旋化反应；其中R是氢或C1～6烷基。本发明还公开了一种如式III所示的化合物的制备方法，其包含如下步骤：溶剂中，pH＝7～14的条件下，将如式II所示的化合物进行如下所示的中和反应；其中，Z是氯、溴、琥珀酸的酸根或(+)‑二苯甲酰酒石酸的酸根。本发明的爱维莫潘中间体的制备工艺，操作简单、反应条件温和、三废少、更环保、原料利用率高、收率高、利于工业化生产。
• Preparation of 3,4,4-trisubstituted-piperidinyl-N-alkylcarboxylates and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05434171A1

  公开（公告）日：1995-07-18

  This invention relates to a process for preparing certain 3,4,4-trisubstituted-piperidinyl-N-alkylcarboxylates, intermediates, and congeners. Finally, the invention provides new 3,4,4-trisubstituted-piperidinyl-N-alkylcarboxylates with formulations and methods for using the compounds.

  本发明涉及一种制备特定3,4,4-三取代哌啶基-N-烷基羧酸酯、中间体和同系物的过程。最后，本发明提供了新的3,4,4-三取代哌啶基-N-烷基羧酸酯的配方和使用该化合物的方法。
• Trisubstituted-piperidinyl-N-alkylcarboxylates as opioid antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0984004A2

  公开（公告）日：2000-03-08

  This invention relates to a process for preparing certain 3,4,4-trisubstituted-piperidinyl-N-alkylcarboxylates, intermediates, and congeners. Finally, the invention provides new 3,4,4-trisubstituted-piperidinyl-N-alkylcarboxylates with formulations and methods for using the compounds.

  本发明涉及一种制备某些 3,4,4-三取代-哌啶基-N-烷基羧酸盐、中间体和同系物的工艺。最后，本发明提供了新的 3,4,4-三取代-哌啶基-N-烷基羧酸盐以及使用这些化合物的配方和方法。