(S)-3-(1,3-二氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基)-2-羟基-丙酸 | 133319-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-(1,3-二氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基)-2-羟基-丙酸
• 英文名称: N-phthaloyl-L-isoserine
• 英文别名: (S)-3-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-2-hydroxypropanoic acid；(2S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 133319-36-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: FTYIPEUXWXPNBZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1,3-二氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基)-2-羟基-丙酸 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 L-异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of L- and D-isoserine via asymmetric hydrogenation of methyl N-phthaloyl-3-amino-2-oxopropanoate

  摘要：

  L- and D-isoserine were synthesized enantioselectively via asymmetric hydrogenation of 3-amino-2-oxoester 5 catalyzed by [RuCl(binap)(benzene)]Cl. Recrystallization and deprotection of (S)-6 (81% ee) afforded enantiomerically pure L-isoserine. The enantioface selection by the catalyst was opposite to that observed in asymmetric hydrogenation of other 2-oxoesters, such as methyl phenylglyoxylate and methyl 2-oxocyclohexylacetate.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80068-3
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-3-(phthalimido)propanenitrile 在 (benzene)>Cl 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 (S)-3-(1,3-二氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基)-2-羟基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of L- and D-isoserine via asymmetric hydrogenation of methyl N-phthaloyl-3-amino-2-oxopropanoate

  摘要：

  L- and D-isoserine were synthesized enantioselectively via asymmetric hydrogenation of 3-amino-2-oxoester 5 catalyzed by [RuCl(binap)(benzene)]Cl. Recrystallization and deprotection of (S)-6 (81% ee) afforded enantiomerically pure L-isoserine. The enantioface selection by the catalyst was opposite to that observed in asymmetric hydrogenation of other 2-oxoesters, such as methyl phenylglyoxylate and methyl 2-oxocyclohexylacetate.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80068-3

文献信息

• 一种N-取代苯酐-(S)-异丝氨酸的合成方法
  申请人：海正药业南通有限公司

  公开号：CN108558803B

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及一种N‑取代苯酐‑(S)‑异丝氨酸的合成方法，该方法包括使(S)‑异丝氨酸和邻苯二甲酸酐在石油醚/正己烷/正庚烷与DMF的混合溶剂下进行回流分水反应。本发明选用上述混合溶剂取代现有技术中的甲苯与DMF混合溶剂，反应温度较低，避免了副反应发生，所得产品纯度更高，收率更高，同时所用溶剂可重复使用，后处理操作简单，节约了成本，降低了能耗，环境污染小，易于工业化生产。
• 一种新型合成N-取代苯酐-(S)-异丝氨酸的 方法
  申请人：海正药业南通有限公司

  公开号：CN108586313B

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明提供了一种低成本合成N‑取代苯酐‑(S)‑异丝氨酸的方法，该方法包括两步：①以R‑氯甘油为起始原料，与邻苯二甲酰亚胺经Gabriel反应生成中间体(S)‑2‑(2,3‑二羟基‑丙基)‑异吲哚‑1,3‑二酮，②在四甲基哌啶氮氧化物和溴化钾催化下，次氯酸钠水溶液将中间体(S)‑2‑(2,3‑二羟基‑丙基)‑异吲哚‑1,3‑二酮中的伯醇基氧化为羧基制得N‑取代苯酐‑(S)‑异丝氨酸。该方法避免了高价原料(S)‑异丝氨酸的使用，原料廉价易得，成本低，产品纯度高，杂质含量低，是一个可实现工业化生产的新工艺。
• 3N-异帕米星的合成方法
  申请人：卓和药业集团有限公司

  公开号：CN112645995A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了3N‑异帕米星的合成方法，包括以下步骤：步骤1)：庆大霉素B端链氨基保护得到中间体1；步骤2)：中间体1硅烷化保护得到中间体2；步骤3)：中间体2氨基保护得到中间体3；步骤4)：中间体3脱硅烷化保护得到中间体4；步骤5)：中间体4与氨基保护的S‑异丝氨酸偶联得到中间体5；步骤6)：中间体5脱保护得到中间体6；步骤7)：中间体6脱保护得到3N‑异帕米星。
• IMPROVED PROCESS FOR PREPARING ISEPAMICIN
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0478707A1

  公开（公告）日：1992-04-08
• Improved process for preparing isepamicin
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0405820B1

  公开（公告）日：1994-04-13