(S)-3-Cbz-氨基丁酸 | 83509-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-Cbz-氨基丁酸
• 中文别名: Z-L-Β-高丙氨酸；Z-L-β-高丙氨酸；(S)-3-(Z-氨基)丁酸；(S)-3-CBZ-氨基丁酸
• 英文名称: (S)-3-benzyloxycarbonylaminobutyric acid
• 英文别名: (S)-3-<(benzyoxycarbonyl)amino>butanoic acid；(S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoic acid；(3S)-N-benzyloxycarbonyl-3-aminobutanoic acid；(S)-3-(benzyloxycarbonylamino)butanoic acid；N-benzyloxycarbonyl-β-homoalanine；(3S)-benzyloxycarbonylaminobutyric acid；(S)-3-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)butanoic acid；(3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 83509-88-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD08277048
• 分子量: 237.255
• InChiKey: HYWJKPFAIAWVHP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  435.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，保持惰性气氛。

SDS

1.1 产品标识符
: Z-β-Homoala-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Z-L-β-Homoalanine
(S)-3-(Z-amino)butyric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Z-L-β-Homoalanine
别名
(S)-3-(Z-amino)butyric acid
: C12H15NO4
分子式
: 237.25 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Cbz-氨基丁酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereo-regulated synthesis of peptides containing a β-trifluoromethyl-β-amino acid

  摘要：

  For the chemical conversions of a beta-trifluoromethyl-beta-amino acid ((S)-4,4,4-trifluoro-3-aminobutyric acid, 1), such as the N-terminus protection with benzyloxycarbonyl or tert-butoxycarbonyl group, the C-terminus protection with benzyl or tert-butyl group, and peptide elongation at the both termini, highly practical protocols were established. Through these conversions, the stereochemistry of 1 and/or its condensation counterpart was maintained. Because the protocols developed here are indispensable for the application of 1 in peptide engineering, they would expand the utility of 1 and its derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.051
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 silver trifluoroacetate 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成 (S)-3-Cbz-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  旋光性β-氨基酸N-羧基氢化物的合成。

  摘要：

  已经开发了通过使用三溴化磷将Nβ-Boc或Nβ-Cbzβ-氨基酸环化来一般合成旋光性β-氨基酸N-羧基酸酐（β-NCA）的方法。β-NCA的形成已通过光谱法以及β-高丙氨酸-N-羧基酸酐的X射线结构测定得到了证实。β-NCA分子可以以高收率聚合，以产生在溶液中采用稳定手性构象的旋光性聚（β-肽）。例如，通过L-β-高苯丙氨酸-N-羧基酸酐的聚合来合成螺旋低聚物（L-β-高苯丙氨酸）。

  DOI：

  10.1021/ol000122w

文献信息

• Convenient in situ synthesis of nonracemic N-protected β-amino aldehydes from β-amino acids. Applications in Wittig reactions and heterocycle synthesis
  作者：Simon B. Davies、M.Anthony McKervey

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02573-8

  日期：1999.2

  N-Z-γ-amino alcohols derived from nonracemic β-amino acids are smoothly oxidised by manganese dioxide in acetonitrile to afford aldehydes which can be trapped in situ in Wittig reactions with carbonyl-substituted phosphoranes. The application of this methodology to the synthesis of the alkaloids (S)-(+)-N-BOC-coniie, (S)-(−)-coniceine and a pipecoline precursor is described.

  源自非外消旋β-氨基酸的N - Z -γ-氨基醇在乙腈中被二氧化锰平滑氧化，得到醛，这些醛可在Wittig反应中与羰基取代的磷烷原位捕获。描述了该方法在生物碱（S）-（+）- N -BOC-coniie，（S）-（-）-coniceine和胡椒碱前体的合成中的应用。
• Effective Methods for the Synthesis ofN-Methylβ-Amino Acids from All Twenty Commonα-Amino Acids Using 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-Oxazinan-6-ones
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/hlca.200690235

  日期：2006.11

  N-Methyl β-amino acids are generally required for application in the synthesis of potentially bioactive modified peptides and other oligomers. Previous work highlighted the reductive cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones to synthesise N-methyl α-amino acids. Starting from α-amino acids, two approaches were used to prepare the corresponding N-methyl β-amino acids. First, α-amino acids were converted to

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。
• Continuous flow synthesis of β-amino acids from α-amino acids via Arndt–Eistert homologation
  作者：Vagner D. Pinho、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/c4ra08113g

  日期：——

  A fully continuous four step process for the preparation of β-amino acids from their corresponding α-amino acids utilizing the Arndt–Eistert homologation approach is described.

  描述了使用Arndt-Eistert同源方法从其相应的α-氨基酸制备β-氨基酸的完全连续的四步过程。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF β-AMINO ACIDS VIA THE ARNDT-EISTERT APPROACH USING<i>p</i>-TOLUENESULPHONYL CHLORIDE AS A CARBOXYLIC GROUP ACTIVATING AGENT
  作者：Ganga-Ramu Vasanthakumar、Vommina V. Suresh Babu

  DOI：10.1081/scc-120002414

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT A simple method for the synthesis of Z-/Boc-/Fmoc-protected β-amino acids by the Arndt-Eistert approach employing p-toluenesulphonyl chloride for the activation of the carboxyl group of N α-protected amino acid is described. The method is rapid and gave good yields with opitical purity.

  摘要描述了一种通过 Arndt-Eistert 方法合成 Z-/Boc-/Fmoc 保护的 β-氨基酸的简单方法，该方法使用对甲苯磺酰氯来活化 N α-保护氨基酸的羧基。该方法速度快，收率良好，具有光学纯度。
• Design and Synthesis of C5 Methylated <scp>l</scp>-Arginine Analogues as Active Site Probes for Nitric Oxide Synthase
  作者：Nathaniel I. Martin、Joshua J. Woodward、Michael B. Winter、William T. Beeson、Michael A. Marletta

  DOI：10.1021/ja0746159

  日期：2007.10.1

  assess the binding of each compound to the enzyme active site. The compounds were also investigated as either inhibitors of, or alternate substrates for, the inducible NOS isoform. The results obtained provide new insight into the steric and stereochemical tolerance of the enzyme active site. These findings also further support the role of a conserved active site water molecule previously proposed to be

  一氧化氮 (NO) 作为生物信号分子的作用已得到充分证实。NO 由一氧化氮合酶 (NOS，EC 1.14.13.39) 产生，这是一类能够将 l-精氨酸转化为 NO 和 l-瓜氨酸的血红素蛋白。尽管有大量与 NOS 相关的知识，但与这些酶进行的独特氧化化学相关的机制细节仍有待充分阐明。此外，许多疾病状态与 NO 的过度产生或不足有关，使 NOS 途径成为治疗药物开发的一个有吸引力的目标。由于这些原因，能够为 NO 的产生和/或 NOS 的抑制提供机械见解的分子工具仍然令人感兴趣。我们在此报告了一些新的 L-精氨酸类似物的立体特异性合成和测试，这些类似物在氨基酸侧链的第 5 位具有最小取代、甲基化（此类类似物以前没有报道过）。合成方法采用改进的光解程序，其中在 254 nm 下照射适当的二酰基过氧化物前体，可以高产率地获得所需的非天然氨基酸。诱导型 NOS 异构体 (iNOSheme) 的血