(S)-3-氨基-6-氯-5-(3-乙基哌嗪-1-基)吡嗪-2-羧酸甲酯 | 906810-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (S)-3-氨基-6-氯-5-(3-乙基哌嗪-1-基)吡嗪-2-羧酸甲酯
• 英文名称: (S)-Methyl 3-amino-6-chloro-5-(3-ethylpiperazin-1-yl)pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-amino-6-chloro-5-[(3S)-3-ethylpiperazin-1-yl]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 906810-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₈ClN₅O₂
• 分子量: 299.76
• InChiKey: UGDJLBPSYCEDDR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基-6-氯-5-(3-乙基哌嗪-1-基)吡嗪-2-羧酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl 3-amino-5-[(3S)-4-[1-(2-amino-6-chloropyridine-3-carbonyl)piperidin-4-yl]-3-ethylpiperazin-1-yl]-6-chloropyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  III. Identification of novel CXCR3 chemokine receptor antagonists with a pyrazinyl–piperazinyl–piperidine scaffold

  摘要：

  The SAR of a novel pyrazinyl-piperazinyl-piperidine scaffold with CXCR3 receptor antagonist activity was explored. Optimization of the DMPK profile and reduction of hERG inhibition is described. Compound 16e with single-digit CXCR3 affinity, good rat PK and hERG profiles has been identified as a lead for further study. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.120
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5,6-二氯-2-吡嗪羧酸甲脂 、 (R)-2-乙基哌嗪 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(S)-3-氨基-6-氯-5-(3-乙基哌嗪-1-基)吡嗪-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted heterocyclic compounds with CXCR3 antagonist activity

  摘要：

  本申请公开了一种化合物，或其对映体、立体异构体、转构体、互变异构体、消旋体或前药，或该化合物的药用可接受的盐、溶剂合物或酯，或该前药的盐、溶剂合物或酯，其中所述化合物具有如下所示的一般结构：或其药用可接受的盐、溶剂合物或酯，其中各种基团在此处被定义。还公开了一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如，对炎症性疾病（非限定性示例包括牛皮癣）、自身免疫疾病（非限定性示例包括类风湿关节炎、多发性硬化症）、移植排斥（非限定性示例包括同种移植排斥、异种移植排斥）、传染病（例如，结核性麻风病）、固定药物性皮疹、皮肤迟发型超敏反应、I型糖尿病、病毒性脑膜炎和肿瘤的姑息治疗、治愈性治疗、预防性治疗，使用Formula 1化合物。

  公开号：

  US20070082913A1

文献信息

• Pyrazinyl substituted piperazine-piperidines with CXCR3 antagonist activity
  申请人：Rosenblum B. Stuart

  公开号：US20070054919A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present application discloses a compound, or enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, racemates or prodrug of said compound, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or esters of said compound, or of said prodrug, said compound having the general structure shown in Formula 1: and the pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof. Also disclosed is a method of treating chemokine mediated diseases, such as, palliative therapy, curative therapy, prophylactic therapy of certain diseases and conditions such as inflammatory diseases (non-limiting example(s) include, psoriasis), autoimmune diseases (non-limiting example(s) include, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis), graft rejection (non-limiting example(s) include, allograft rejection, xenograft rejection), infectious diseases (e.g, tuberculoid leprosy), fixed drug eruptions, cutaneous delayed-type hypersensitivity responses, ophthalmic inflammation, type I diabetes, viral meningitis and tumors using a compound of Formula 1.

  本申请公开了一种化合物，或者该化合物的对映体、立体异构体、转角异构体、互变异构体、外消旋体或前药，或该化合物的药物可接受的盐、溶剂化合物或酯，或该前药的药物可接受的盐、溶剂化合物或酯，该化合物具有如公式1所示的一般结构，以及其药物可接受的盐、溶剂化合物和酯。还公开了一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如，缓解疗法、治愈疗法、预防疗法，治疗某些疾病和病症，例如炎症性疾病（非限定性例子包括牛皮癣），自身免疫性疾病（非限定性例子包括风湿性关节炎、多发性硬化症），移植排斥（非限定性例子包括同种移植排斥、异种移植排斥），感染性疾病（例如结核性麻风），固定药物爆发，皮肤迟发型超敏反应，眼科炎症，I型糖尿病，病毒性脑膜炎和肿瘤，使用公式1的化合物进行治疗。
• WO2006/88836
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/91428
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/88921
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRAZINYL SUBSTITUTED PIPERAZINE-PIPERIDINES WITH CXCR3 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1856098B1

  公开（公告）日：2012-08-01