methyl 3-amino-6-chloro-5-[(3S)-3-ethyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperazin-1-yl]pyrazine-2-carboxylate | 933057-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl 3-amino-6-chloro-5-[(3S)-3-ethyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperazin-1-yl]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 933057-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₇ClF₃N₅O₃
• 分子量: 395.769
• InChiKey: ZICPPWJQPXQKDP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-6-chloro-5-[(3S)-3-ethyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperazin-1-yl]pyrazine-2-carboxylate 在 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到C₁₄H₁₆ClF₃N₄O₄
  参考文献：
  名称：

  Substituted heterocyclic compounds with CXCR3 antagonist activity

  摘要：

  本申请公开了一种化合物，或其对映体、立体异构体、转构体、互变异构体、消旋体或前药，或该化合物的药用可接受的盐、溶剂合物或酯，或该前药的盐、溶剂合物或酯，其中所述化合物具有如下所示的一般结构：或其药用可接受的盐、溶剂合物或酯，其中各种基团在此处被定义。还公开了一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如，对炎症性疾病（非限定性示例包括牛皮癣）、自身免疫疾病（非限定性示例包括类风湿关节炎、多发性硬化症）、移植排斥（非限定性示例包括同种移植排斥、异种移植排斥）、传染病（例如，结核性麻风病）、固定药物性皮疹、皮肤迟发型超敏反应、I型糖尿病、病毒性脑膜炎和肿瘤的姑息治疗、治愈性治疗、预防性治疗，使用Formula 1化合物。

  公开号：

  US20070082913A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-6-氯-5-(3-乙基哌嗪-1-基)吡嗪-2-羧酸甲酯 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到methyl 3-amino-6-chloro-5-[(3S)-3-ethyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperazin-1-yl]pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted heterocyclic compounds with CXCR3 antagonist activity

  摘要：

  本申请公开了一种化合物，或其对映体、立体异构体、转构体、互变异构体、消旋体或前药，或该化合物的药用可接受的盐、溶剂合物或酯，或该前药的盐、溶剂合物或酯，其中所述化合物具有如下所示的一般结构：或其药用可接受的盐、溶剂合物或酯，其中各种基团在此处被定义。还公开了一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如，对炎症性疾病（非限定性示例包括牛皮癣）、自身免疫疾病（非限定性示例包括类风湿关节炎、多发性硬化症）、移植排斥（非限定性示例包括同种移植排斥、异种移植排斥）、传染病（例如，结核性麻风病）、固定药物性皮疹、皮肤迟发型超敏反应、I型糖尿病、病毒性脑膜炎和肿瘤的姑息治疗、治愈性治疗、预防性治疗，使用Formula 1化合物。

  公开号：

  US20070082913A1

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH CXCR3 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1937666B1

  公开（公告）日：2012-02-22
• US7781437B2
  申请人：——

  公开号：US7781437B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH CXCR3 ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE VIS-À-VIS DU CXCR3
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2007047202A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] The present application discloses a compound, or enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, racemates or prodrug of said compound, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or esters of said compound, or of said prodrug, said compound having the general structure shown in Formula (1) , or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof, wherein the various moieties are defined herein. Also disclosed is a method of treating chemokine mediated diseases, such as, palliative therapy, curative therapy, prophylactic therapy of certain diseases and conditions such as inflammatory diseases (non-limiting example(s) include, psoriasis), autoimmune diseases (non-limiting example(s) include, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis), graft rejection (non-limiting example(s) include, allograft rejection, xenograft rejection), infectious diseases (e.g , tuberculoid leprosy), fixed drug eruptions, cutaneous delayed-type hypersensitivity responses, type I diabetes, viral meningitis and tumors using a compound of Formula (1).
  [FR] La présente demande concerne un composé ou des énantiomères, stéréoisomères, rotamères, tautomères, mélanges racémiques ou promédicaments dudit composé ou des sels, solvates ou esters acceptables du point de vue pharmaceutique dudit composé ou dudit promédicament, ledit composé ayant la structure générale représentée dans la formule (1), ou un sel, solvate ou ester acceptable du point de vue pharmaceutique de celle-ci, formule dans laquelle les différentes entités sont définies ici. La demande concerne également un procédé de traitement de maladies médiées par des chimiokines, tel qu'une thérapie palliative, une thérapie curative, une thérapie prophylactique de certaines maladies et affections telles que des maladies inflammatoires (dont les exemples non limitatifs comprennent le psoriasis), des maladies auto-immunes (dont les exemples non limitatifs comprennent la polyarthrite rhumatoïde, la sclérose en plaques), le rejet de greffe (dont les exemples non limitatifs comprennent le rejet d'allogreffe, le rejet de xénogreffe), des maladies infectieuses (par exemple la lèpre tuberculoïde), des éruptions fixes d'origine médicamenteuse, des réponses d'hypersensibilité retardée cutanée, le diabète de type I, la méningite virale et des tumeurs, utilisant un composé de formule (1).
• Substituted heterocyclic compounds with CXCR3 antagonist activity
  申请人：Kim Heon Seong

  公开号：US20070082913A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present application discloses a compound, or enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, racemates or prodrug of said compound, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or esters of said compound, or of said prodrug, said compound having the general structure shown in Formula 1: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof, wherein the various moieties are defined herein. Also disclosed is a method of treating chemokine mediated diseases, such as, palliative therapy, curative therapy, prophylactic therapy of certain diseases and conditions such as inflammatory diseases (non-limiting example(s) include, psoriasis), autoimmune diseases (non-limiting example(s) include, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis), graft rejection (non-limiting example(s) include, allograft rejection, xenograft rejection), infectious diseases (e.g, tuberculoid leprosy), fixed drug eruptions, cutaneous delayed-type hypersensitivity responses, type I diabetes, viral meningitis and tumors using a compound of Formula 1.

  本申请公开了一种化合物，或其对映体、立体异构体、转构体、互变异构体、消旋体或前药，或该化合物的药用可接受的盐、溶剂合物或酯，或该前药的盐、溶剂合物或酯，其中所述化合物具有如下所示的一般结构：或其药用可接受的盐、溶剂合物或酯，其中各种基团在此处被定义。还公开了一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如，对炎症性疾病（非限定性示例包括牛皮癣）、自身免疫疾病（非限定性示例包括类风湿关节炎、多发性硬化症）、移植排斥（非限定性示例包括同种移植排斥、异种移植排斥）、传染病（例如，结核性麻风病）、固定药物性皮疹、皮肤迟发型超敏反应、I型糖尿病、病毒性脑膜炎和肿瘤的姑息治疗、治愈性治疗、预防性治疗，使用Formula 1化合物。