(S)-3-羟基哌啶-2-酮 | 74954-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (S)-3-羟基哌啶-2-酮
• 英文名称: (S)-3-hydroxypiperidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-piperidin-2-one；(S)-3-Hydroxy-piperidin-2-on；(3S)-3-hydroxypiperidin-2-one
• CAS: 74954-71-5
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: RYKLZUPYJFFNRR-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146℃ (ethyl acetate )
• 沸点：
  352.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-羟基哌啶-2-酮 、 水 、 乙酸酐 在 乙醚 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 560 mg of (S)-(-)-3-acetoxy-2-piperidone as pillar crystals in 89% yield的产率得到(S)-3-acetoxy-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Novel aminoglycoside derivatives

  摘要：

  含有2-去氧链霉素基团的新型氨基糖苷衍生物及其盐，其中1-氨基团被表示为公式：##STR1##（其中R为氢或C.sub.1至C.sub.6烷酰基；n为1至3的整数），对治疗和预防由革兰氏阳性和阴性细菌引起的感染疾病具有有效作用。

  公开号：

  US04248865A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-nitro-2-oxopentanoate 在 platinum(IV) oxide 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 lipase from Candida rugosa 、 氢气 作用下， 生成 (S)-3-羟基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-羟基哌啶-2-酮的对映选择性合成

  摘要：

  描述了由5-硝基-2-氧代戊酸甲酯有效合成（S）-和（R）-3-羟基哌啶-2-酮。一锅酶催化酯的水解和酮的还原，得到对映体纯的2-羟基-5-硝基戊酸，经酯化，氧化铂（IV）催化剂催化加氢和分子内环化后，目标化合物的总含量为93％收率和> 99％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)80114-2

文献信息

• A new synthesis of alkaloid (<i>S</i>)-3-hydroxypiperidin-2-one and its<i>O</i>-TBS protected derivative
  作者：Pei-Qiang Huang、Guo Chen、Xiao Zheng

  DOI：10.1002/jhet.5570440239

  日期：2007.3

  From the known lactone (S)-4, easily derived from L-glutamic acid, a scalable approach to chiral building block O-silylated 3-hydroxypiperidin-2-one 3 and alkaloid 1 was achieved in five and six-steps respectively. The key steps are a chemoselective amidation of lactone-ester 5 and a one-pot reductive borane-decomplexation, N-debenzylation and cyclization.

  从容易衍生自L-谷氨酸的已知内酯（S）-4，分别通过五个步骤和六个步骤实现了可扩展的手性结构单元O-甲硅烷基化的3-羟基哌啶-2-酮3和生物碱1的方​​法。关键步骤是内酯5的化学选择性酰胺化反应以及一锅还原硼烷分解，N-脱苄基化和环化反应。
• Felix; Mueller, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1928, vol. 174, p. 113
  作者：Felix、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Hunter; Woodward, Biochemical Journal, 1941, vol. 35, p. 1300
  作者：Hunter、Woodward

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of 3-hydroxypiperidin-2-ones
  作者：Gary Gibbs、Martin J. Hateley、Lee McLaren、Matthew Welham、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)80114-2

  日期：1999.1

  An efficient synthesis of (S)- and (R)-3-hydroxypiperidin-2-ones from methyl 5-nitro-2-oxopentanoate is described. A one-pot enzyme catalysed hydrolysis of the ester and reduction of the ketone gave enantiopure 2-hydroxy-5-nitropentanoic acids which on esterification, catalytic hydrogenation over a platinum(IV) oxide catalyst and intramolecular cyclisation gave the target compounds in 93% overall yield

  描述了由5-硝基-2-氧代戊酸甲酯有效合成（S）-和（R）-3-羟基哌啶-2-酮。一锅酶催化酯的水解和酮的还原，得到对映体纯的2-羟基-5-硝基戊酸，经酯化，氧化铂（IV）催化剂催化加氢和分子内环化后，目标化合物的总含量为93％收率和> 99％ee。
• Novel aminoglycoside derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04248865A1

  公开（公告）日：1981-02-03

  Novel aminoglycoside derivatives and their salts containing 2-deoxystreptamine moiety, of which the 1-amino group is modified with a group represented by the formula: ##STR1## (wherein R is hydrogen or C.sub.1 to C.sub.6 alkanoyl; and n is an integer of 1 to 3.) effective in treatment and prevention of infectious diseases caused by gram-positive and gram-negative bacteria.

  含有2-去氧链霉素基团的新型氨基糖苷衍生物及其盐，其中1-氨基团被表示为公式：##STR1##（其中R为氢或C.sub.1至C.sub.6烷酰基；n为1至3的整数），对治疗和预防由革兰氏阳性和阴性细菌引起的感染疾病具有有效作用。