(S)-4-(叔丁基)-2-(6-苯基吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑 | 238760-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (S)-4-(叔丁基)-2-(6-苯基吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑
• 英文名称: (S)-4-(tert-butyl)-2-(6-phenylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-2-(6-phenylpyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 238760-00-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: YVXPCSYTPPMTHS-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(叔丁基)-2-(6-苯基吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑 、 palladium dichloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到[(S)-4-(tert-butyl)-2-(6-phenylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole]-palladium(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  手性CNN夹钳钯（II）配合物与2芳基6-（恶唑啉基）吡啶配体：合成，表征和应用的对映体的Isatins和Suzuki-Miyaura偶联反应的对映选择性。

  摘要：

  从市售的6-溴-2-吡啶啉醛中分两步方便地制备了一系列手性2-芳基-6-（恶唑啉基）吡啶（芳基=苯基或1-萘基）配体2a – f。在碳酸氢钠存在下，2a – f与PdCl 2在甲苯中的反应通过相关配体的芳基C–H键活化，提供了相应的CNN钳位Pd（II）配合物3a – f。所有新化合物均已通过元素分析（配体的质谱），1 H和13 C NMR和IR光谱进行了全面表征。此外，Pd（II）配合物3c – f的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。所获得的手性钳催化剂成功地用于靛红与烯丙基三丁基锡的不对称烯丙基化，以高收率得到相应的3-烯丙基-3-羟基羟吲哚，对映选择性高达86％ee。这些钳子还可以催化不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应，以高收率和良好的立体选择性（高达ee的68％）提供轴向手性联芳基产品。

  DOI：

  10.1021/om400945d
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-(叔丁基)-2-(6-苯基吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑
  参考文献：
  名称：

  手性CNN夹钳钯（II）配合物与2芳基6-（恶唑啉基）吡啶配体：合成，表征和应用的对映体的Isatins和Suzuki-Miyaura偶联反应的对映选择性。

  摘要：

  从市售的6-溴-2-吡啶啉醛中分两步方便地制备了一系列手性2-芳基-6-（恶唑啉基）吡啶（芳基=苯基或1-萘基）配体2a – f。在碳酸氢钠存在下，2a – f与PdCl 2在甲苯中的反应通过相关配体的芳基C–H键活化，提供了相应的CNN钳位Pd（II）配合物3a – f。所有新化合物均已通过元素分析（配体的质谱），1 H和13 C NMR和IR光谱进行了全面表征。此外，Pd（II）配合物3c – f的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。所获得的手性钳催化剂成功地用于靛红与烯丙基三丁基锡的不对称烯丙基化，以高收率得到相应的3-烯丙基-3-羟基羟吲哚，对映选择性高达86％ee。这些钳子还可以催化不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应，以高收率和良好的立体选择性（高达ee的68％）提供轴向手性联芳基产品。

  DOI：

  10.1021/om400945d
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4-(prop-1-en-1-yl)benzoate 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 potassium phosphate monohydrate 、 三甲氧基硅烷 、 (S)-4-(叔丁基)-2-(6-苯基吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑 、 nickel bromide diethylene glycol dimethyl ether 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种镍催化的烯烃不对称氢炔基化方法及在制备AMG837中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种镍催化的烯烃不对称氢炔基化的方法及在制备AMG837中的应用，属于有机化学和药物化学领域。本发明在金属镍盐、手性配体、碱、氢源、添加剂等作用下，使烯烃与炔基溴化合物在有机溶剂中进行反应，以优秀的区域选择性和对映选择性得到苄位炔基取代的化合物。本发明方法使用廉价的过渡金属镍作为催化剂，使用商业可得的烯烃和炔基溴化物为原料，条件温和，官能团兼容性好，操作简便。

  公开号：

  CN112679290B

文献信息

• Methods For Oligomerizing Olefins With Chromium Pyridine Mono-Oxazoline Catalysts
  申请人：Ackerman Lily J.

  公开号：US20080182989A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention provides a method of producing oligomers of olefins, comprising reacting olefins with a chromium based catalyst under oligomerization conditions. The catalyst can be the product of the combination of a chromium compound and a pyridyl mono-oxazoline compound. In particular embodiments, the catalyst compound can be used to trimerize or tetramerize ethylene to 1 -hexene, 1 -octene, or mixtures of 1 -hexene and 1 -octene.

  本发明提供了一种生产烯烃寡聚物的方法，包括在寡聚化条件下，将烯烃与基于铬的催化剂反应。该催化剂可以是铬化合物和吡啶基单取代噁唑啉化合物组合的产物。在特定实施例中，该催化剂化合物可用于将乙烯三聚或四聚为1-己烯、1-辛烯或1-己烯和1-辛烯混合物。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Dearomative Annulation of Phenols with Vinyl Cyclopropanes
  作者：Wen-Dao Chu、Tian-Tian Liang、Hao Ni、Zhi-Hong Dong、Zhihui Shao、Yong Liu、Cheng-Yu He、Ruopeng Bai、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01594

  日期：2022.7.15

  Herein, we report the Pd(0)-catalyzed intermolecular asymmetric dearomative [3 + 2] annulation of phenols with vinyl cyclopropanes via in situ generated ortho-quinone methide intermediates. A series of highly functionalized spiro-[5,6] bicycles which bear three contiguous stereogenic centers including one all-carbon quaternary were obtained with excellent stereoselectivities. Density functional theory

  在此，我们报告了 Pd(0) 催化的分子间不对称脱芳烃 [3 + 2] 苯酚与乙烯基环丙烷通过原位生成的邻醌甲基化物中间体的环化反应。获得了一系列高度功能化的螺-[5,6] 自行车，它们具有三个连续的立体中心，包括一个全碳季铵盐，具有优异的立体选择性。密度泛函理论 (DFT) 计算表明反应受热力学控制。
• Factors Influencing the Palladium‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of α‐Chloromethylene‐γ‐butyrolactones
  作者：Biao Yao、Wenfang Xiong、Yangbin Jin、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.202301232

  日期：2024.2.19

  The factors affecting the palladium-catalyzed synthesis of chiral α-chloromethylene-γ-butyrolactone were investigated. The combined effect of ligand, additive and N-Chlorophthalimide (NCP) is an important factor for the yield and ee value of this reaction. The method has good generalizability.

  研究了影响钯催化合成手性α-氯亚甲基-γ-丁内酯的因素。配体、添加剂和N-氯代邻苯二甲酰亚胺(NCP)的共同作用是影响该反应产率和ee值的重要因素。该方法具有良好的推广性。
• WO2008/85655
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8138348B2
  申请人：——

  公开号：US8138348B2

  公开（公告）日：2012-03-20