(S)-N-(2-羟基-1-环己基乙基)苯甲酰胺 | 102004-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-N-(2-羟基-1-环己基乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: (R)-N-(2-hydroxy-1-cyclohexylethyl)benzamide
• 英文别名: (R)-1-benzamino-1-cyclohexyl-ethanol-(2)；(R)-1-Benzamino-1-cyclohexyl-aethanol-(2)；N-[(1R)-1-cyclohexyl-2-hydroxyethyl]benzamide
• CAS: 102004-67-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: PFYCYCJTDPMWAH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-羟基-1-环己基乙基)苯甲酰胺 在 吡啶 、 苯 作用下， 生成 (R)-1-dibenzoylamino-2-benzoyloxy-1-cyclohexyl-ethane
  参考文献：
  名称：

  Reihlen; Knoepfle; Sapper, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 534, p. 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己基乙酮 在 盐酸 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 rac-(R,R)-(S,S)-PhTRAP 、 水 、 氢气 、 四甲基胍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丁醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 (S)-N-(2-羟基-1-环己基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h

文献信息

• Organoiodine-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Oxyamination of Alkenes
  作者：Chisato Wata、Takuya Hashimoto

  DOI：10.1021/jacs.0c11440

  日期：2021.2.3

  Metal-free, catalytic enantioselective intermolecular oxyamination of alkenes is realized by use of organoiodine(I/III) chemistry. The protocol is applicable toward aryl- and alkyl-substituted alkenes with high enantioselectivity and electronically controlled regioselectivity. The oxyaminated products can be easily deprotected in one step to reveal free amino alcohols in high yields without loss of

  烯烃的无金属催化对映选择性分子间氧化胺化是通过使用有机碘 (I/III) 化学实现的。该协议适用于具有高对映选择性和电子控制区域选择性的芳基和烷基取代的烯烃。氧化胺化产物可以很容易地一步脱保护，以高产率显示游离氨基醇，而不会损失对映选择性。我们成功的关键是发现了一种几乎未开发的化学实体 N-（氟磺酰基）氨基甲酸酯，作为双功能 N,O-亲核试剂。