(S)-N-FMOC-2-(6-辛烯基)甘氨酸 | 1058705-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-N-FMOC-2-(6-辛烯基)甘氨酸
• 中文别名: (S)-N-FMOC-2-(6 - 辛烯基)甘氨酸
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)non-8-enoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)non-8-enoic acid；Fmoc-S7H-OH
• CAS: 1058705-57-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: QIEFPAUZXDGSBE-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-FMOC-2-(6-辛烯基)甘氨酸 在 三乙基硅烷 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)non-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOMODULATORS
  [FR] IMMUNOMODULATEURS

  摘要：

  本公开提供了一种新型的大环肽，其能够抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。

  公开号：

  WO2019070643A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 Methyl (((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)-D-Valinate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-N-FMOC-2-(6-辛烯基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Novel potent apoA-I peptide mimetics that stimulate cholesterol efflux and pre-β particle formation in vitro

  摘要：

  Reverse cholesterol transport (RCT) is believed to be the primary mechanism by which HDL and its major protein apoA-I protect against atherosclerosis. Starting from the inactive 22-amino acid peptide representing the consensus sequence of the class A amphipathic helical repeats of apoA-I, we designed novel peptides able to mobilize cholesterol from macrophages in vitro, and to stimulate the formation of 'nascent HDL' particles, with potency comparable to the entire apoA-I protein. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.128

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU PROTÉASOME
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2019075259A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The compounds of the present invention are represented by the following compounds having Formula I and Formula (I'): where the substituents R1, R2, R2', R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein and where the substituents R1, R2, R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein. These compounds are used in the treatment of bacterial infections, parasite infections, fungal infections, cancer, immunologic disorders, autoimmune disorders, neurodegenerative diseases and disorders, inflammatory disorders, or muscular dystrophy or for providing immunosuppression for transplanted organs or tissues.

  本发明的化合物由具有以下式I和式(I')的化合物表示，其中取代基R1、R2、R2'、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义。这些化合物用于治疗细菌感染、寄生虫感染、真菌感染、癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病和紊乱、炎症性疾病，或肌肉萎缩症，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。
• ApoA-I mimetic peptides promote pre-β HDL formation in vivo causing remodeling of HDL and triglyceride accumulation at higher dose
  作者：Ester Carballo-Jane、Zhu Chen、Edward O’Neill、Jun Wang、Charlotte Burton、Ching H. Chang、Xun Chen、Suzanne Eveland、Betsy Frantz-Wattley、Karen Gagen、Brian Hubbard、Marina Ichetovkin、Silvi Luell、Roger Meurer、Xuelei Song、Alison Strack、Annunziata Langella、Simona Cianetti、Francesca Rech、Elena Capitò、Simone Bufali、Maria Veneziano、Maria Verdirame、Fabio Bonelli、Edith Monteagudo、Antonello Pessi、Raffaele Ingenito、Elisabetta Bianchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.074

  日期：2010.12

  structure–activity relationship (SAR) of apoA-I mimetic peptides. These novel apoA-I mimetics, with long hydrocarbon chain (C5–8) amino acids incorporated in the amphipathic α helix of the apoA-Icons, have the following properties: (i) they stimulate in vitro cholesterol efflux from macrophages via ABCA1; (ii) they associate with HDL and cause formation of pre-β HDL particles when incubated with human and mouse plasma;

  HDL-apoA-I促进胆固醇逆向转运是预防动脉粥样硬化的重要机制。我们之前已经通过合成包含非天然脂肪族氨基酸的22个氨基酸的apoA-I共有序列（apoA-I cons）的类似物来鉴定apoA-I模拟肽。在这里，我们研究了不同脂族非天然氨基酸对apoA-I模拟肽的结构-活性关系（SAR）的影响。这些新颖的apoA-I模拟物，在apoA-I缺点的两亲性α螺旋中掺入了长烃链（C 5-8）氨基酸，具有以下特性：（i）它们通过ABCA1刺激巨噬细胞的体外胆固醇流出；（ii）当与人和小鼠血浆孵育时，它们与HDL结合并导致前βHDL颗粒的形成；（iii）它们与HDL结合并在体内诱导前βHDL的形成，离体的ABCA1依赖性胆固醇外排能力相应增加；（iv）高剂量时，它们与VLDL结合并在小鼠中诱发高甘油三酯血症。这些结果表明我们的肽设计赋予了潜在的抗动脉粥样硬化活性。然而，需要建立一种使它们的治疗特性最大化同时使副作用最小化的给药方案。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Cornell University

  公开号：EP3694508A1

  公开（公告）日：2020-08-19
• IMMUNOMODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3692053A1

  公开（公告）日：2020-08-12
• TWO HELIX BINDERS
  申请人：Zhang Rong

  公开号：US20090325313A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  An isolated polypeptide, Z domain, derived from B domain of Staphylococcal protein A, comprising a pair of anti-parallel alpha helices that are capable of binding a target, is provided herein. Introduction of an un-natural amino acid in the polypeptide is provided here. Also provided are methods of using the two-helix binders.