(4S,5R,6S)-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,5R,6S)-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 390.5
• InChiKey: FVLIORRDYQVYOI-NYHSCFHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (4S,5R,6S)-3-((benzothiazole-2-mercapto)methyl)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 氟化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 (4S,5R,6S)-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于碳青霉烯结构的广谱丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂的合成及其在耐药细菌抑制中的应用

  摘要：

  本发明提供了一种基于碳青霉烯母核的广谱丝氨酸β‑内酰胺酶抑制剂的合成及其在耐药细菌抑制中的应用。具体地，本发明提供了一种化合物或其盐或其异构体，该化合物如式I所示，各变量后文中定义。本发明提供的化合物具有优异的对包括A类、C类和D类丝氨酸β‑内酰胺酶优异的抑制活性，此外，本发明的化合物在与现有抗生素联用时可有效抑制耐药菌。

  公开号：

  CN114957258A

文献信息

• 基于碳青霉烯结构的广谱丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂的合成及其在耐药细菌抑制中的应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN114957258A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明提供了一种基于碳青霉烯母核的广谱丝氨酸β‑内酰胺酶抑制剂的合成及其在耐药细菌抑制中的应用。具体地，本发明提供了一种化合物或其盐或其异构体，该化合物如式I所示，各变量后文中定义。本发明提供的化合物具有优异的对包括A类、C类和D类丝氨酸β‑内酰胺酶优异的抑制活性，此外，本发明的化合物在与现有抗生素联用时可有效抑制耐药菌。