(Z)-1-(对氯苯基)-1-丁烯 | 7642-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-1-(对氯苯基)-1-丁烯
• 英文名称: (Z)-1-(p-chlorophenyl)-1-butene
• 英文别名: (Z)-1-(4-Chlor-phenyl)-but-1-en；1-[(Z)-but-1-enyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 7642-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: WPQLIWZJXJWKHL-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 氢溴酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-1-(对氯苯基)-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Wittig反应的立体化学和机理。非对映反应中间体及反应过程分析

  摘要：

  通过在低温下使用高场 NMR 光谱在 Wittig 烯化反应中直接观察到单个非对映异构体 1,2-氧杂膦烷，从而可以对这些中间体进行详细评估。随着时间的推移监测苯甲醛与叶立德 4 和与叶立德 11 的反应，以获得 Wittig 反应的第一个亲密动力学视角。提供完整的动力学数据以及我们分析的细节。在许多情况下，不稳定的磷叶立德与醛的反应显示低温下顺式和反式氧杂膦烷的相对比例（在显着烯烃形成之前）与 Z 和 E 烯烃的最终比例之间不对应，导致夸大E 烯烃的生产（为方便起见，这种现象称为“立体化学漂移”）。因此，在这些反应中存在热力学控制的措施。对于三芳基叶立德 4，在锂盐的存在下，很容易与芳香醛苯甲醛发生平衡。发现向具有 4 和苯甲醛的更稳定的反式异构体（6a，R = Ph）的转变是浓度依赖性的，这可能是因为 THF 溶剂对锂阳离子的竞争性螯合。如果反式氧杂膦烷严重污染顺式异构体，则在没有锂的

  DOI：

  10.1021/ja00284a034

文献信息

• Reactions of Polymer-Supported α-Selenoaldehydes with Grignard Regents. A Facile Solid-Phase Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1,2-Disubstituted Ethenes
  作者：Shou-Ri Sheng、Xian Huang

  DOI：10.1002/jccs.200300125

  日期：2003.8

  Polymer-supported α-selenoaldehydes easily obtained by reaction of polymer-supported 4-(phenyl-seleno)morpholine with aldehydes react with Grignard reagents to form polymer-supported (3-hydroxyalkyl selenides, which were treated with thionyl chloride/triethylamine leading to (E)-1,2-disubstituted ethenes in good yields.

  聚合物负载的 α-硒醛很容易通过聚合物负载的 4-(苯基-硒基)吗啉与醛与格氏试剂反应形成聚合物负载的 (3-羟烷基硒化物) 反应得到，然后用亚硫酰氯/三乙胺处理得到 ( E)-1,2-二取代乙烯，收率良好。
• Schlosser,M. et al., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 677 - 678
  作者：Schlosser,M. et al.

  DOI：——

  日期：——