(Z)-1-[4-(2-氯乙氧基苯基]-1,2-二苯基-1-丁烯 | 97818-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (Z)-1-[4-(2-氯乙氧基苯基]-1,2-二苯基-1-丁烯
• 英文名称: (Z)-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1,2-diphenyl-1-butene
• 英文别名: Z-1,2-diphenyl-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1-butene；(Z)-1--1,2-diphenylbut-1-ene；(Z)-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1,2-diphenylbut-1-ene；(1Z)-1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-1,2-diphenylbutene；(Z)-1-[4-(2-Chloroethoxyphenyl]-1,2-diphenyl-1-butene；1-(2-chloroethoxy)-4-[(Z)-1,2-diphenylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 97818-83-2
• 化学式: C₂₄H₂₃ClO
• 分子量: 362.899
• InChiKey: GWAJMDNEUFHRBV-VHXPQNKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 - 112°C
• 沸点：
  474.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-[4-(2-氯乙氧基苯基]-1,2-二苯基-1-丁烯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jarman, Michael; McCague, Raymond, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 4, p. 1342 - 1388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 苄基三丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 三氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-1-[4-(2-氯乙氧基苯基]-1,2-二苯基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Coe, Paul L.; Scriven, Clare E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 475 - 478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aluminum Chloride Promoted Cross-Coupling of Trisubstituted Enol Phosphates with Organozinc Reagents En Route to the Stereoselective Synthesis of Tamoxifen and Its Analogues
  作者：Vladislav Kotek、Peter Polák、Hana Dvořáková、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1002/ejoc.201600959

  日期：2016.10

  and the reaction conditions tolerate various functional groups. The observed reactivity pattern of trisubstituted enol phosphates was used for the stereoselective preparation of tamoxifen and its analogues.

  描述了一种用于芳基氯化锌与三取代的烯醇磷酸酯的立体选择性交叉偶联反应的新方法。所开发的方法需要氯化铝作为促进剂，反应条件允许各种官能团。观察到的三取代烯醇磷酸酯的反应模式用于立体选择性制备他莫昔芬及其类似物。
• Synthesis of Tamoxifen‐Artemisinin and Estrogen‐Artemisinin Hybrids Highly Potent Against Breast and Prostate Cancer
  作者：Tony Fröhlich、Christina Mai、Roman P. Bogautdinov、Svetlana N. Morozkina、Alexander G. Shavva、Oliver Friedrich、Daniel F. Gilbert、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/cmdc.202000174

  日期：2020.8.5

  for new and effective treatments of breast and prostate cancer, a series of hybrid compounds based on tamoxifen, estrogens, and artemisinin were successfully synthesized and analyzed for their in vitro activities against human prostate (PC‐3) and breast cancer (MCF‐7) cell lines. Most of the hybrid compounds exhibit a strong anticancer activity against both cancer cell lines – for example, EC50 (PC‐3)

  在寻找新的、有效的乳腺癌和前列腺癌治疗方法的过程中，成功合成了一系列基于他莫昔芬、雌激素和青蒿素的混合化合物，并分析了它们对人前列腺癌 (PC-3) 和乳腺癌 (MCF) 的体外活性。 ‐7) 细胞系。大多数杂化化合物对两种癌细胞系都表现出很强的抗癌活性——例如，EC 50 (PC-3) 低至 1.07 μM，EC 50 (MCF-7) 低至 2.08 μM——因此表现出比它们更高的活性。母体化合物 4-羟基他莫昔芬（阿莫昔芬，7；EC 50 =75.1 (PC-3) 和 19.3 μM (MCF-7)），二氢青蒿素 ( 2；EC 50 =263.6 (PC-3) 和 49.3 μM (MCF-7) ）和青蒿酸（3；EC 50 =195.1（PC-3）和32.0 μM（MCF-7））。最有效的化合物是抗前列腺癌的雌激素-青蒿素杂合体27和28（EC 50 = 1.18 和 1.07 μM），以及抗乳腺癌的杂合体23（EC
• McCague, Raymond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1011 - 1016
  作者：McCague, Raymond

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereoselective access to an (E)-vinyl bromide from an aryl ketone leads to short syntheses of (Z)-tamoxifen and important substituted derivatives
  作者：Gerard A. Potter、Raymond McCague

  DOI：10.1021/jo00312a027

  日期：1990.12
• Preparation of tamoxifen
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0168175B1

  公开（公告）日：1987-11-19