(Z)-1-溴-3-(2-碘乙烯)苯 | 908333-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-1-溴-3-(2-碘乙烯)苯
• 英文名称: (Z)-1-bromo-3-(2-iodovinyl)benzene
• 英文别名: Z-1-Bromo-3-(2-iodo-vinyl)-benzene；1-bromo-3-[(Z)-2-iodoethenyl]benzene
• CAS: 908333-97-1
• 化学式: C₈H₆BrI
• 分子量: 308.944
• InChiKey: JIVGFMUGTDJRNC-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-溴-3-(2-碘乙烯)苯 、 O-((S)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(tri-n-butylstannyl)methyl) pyrrolidine-1-carbothioate 在 (4S)-4-(2-phenyl ethyl)-2-[6-[(4S)-4-(2-phenylethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 sodium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以48%的产率得到O-((S,Z)-3-(3-bromophenyl)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl) pyrrolidine-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  使用Mn（II）Cl2的立体定向Stille交叉偶联。

  摘要：

  交叉偶联反应是有机合成中的重要部分，特别是对于使用sp-和sp 2-碳亲电试剂形成C–C键的情况。近年来，可及的C–C键的范围已扩展至立体异构中心，从而加快了获得更大分子复杂性的机会。但是，这些反应主要取决于后期过渡金属（LTM）催化剂，其成本，毒性和/或环境影响已受到越来越多的审查和政府监管。在这里，我们报告Mn（II）Cl 2配合物单独或在铜的协助下，催化α-烷氧基烷基锡烷与有机亲电体的立体定向交叉偶联，并完全保留构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02780
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到(Z)-1-溴-3-(2-碘乙烯)苯
  参考文献：
  名称：

  使用Mn（II）Cl2的立体定向Stille交叉偶联。

  摘要：

  交叉偶联反应是有机合成中的重要部分，特别是对于使用sp-和sp 2-碳亲电试剂形成C–C键的情况。近年来，可及的C–C键的范围已扩展至立体异构中心，从而加快了获得更大分子复杂性的机会。但是，这些反应主要取决于后期过渡金属（LTM）催化剂，其成本，毒性和/或环境影响已受到越来越多的审查和政府监管。在这里，我们报告Mn（II）Cl 2配合物单独或在铜的协助下，催化α-烷氧基烷基锡烷与有机亲电体的立体定向交叉偶联，并完全保留构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02780