(Z)-2-氯-3-(4-硝基苯基)丙烯醛 | 3626-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: (Z)-2-氯-3-(4-硝基苯基)丙烯醛
• 英文名称: (Z)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (2Z)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enal；ciminalum；Ciminal；(Z)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enal
• CAS: 3626-97-9
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• 分子量: 211.605
• InChiKey: DBVDHCJKHHZJBK-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-氯-3-(4-硝基苯基)丙烯醛 、 6-(4-氧代-2-三氧噻唑烷-3-基)-己酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到6-{5-[(Z,2Z)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)-2-propenylidene]-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl}hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5- [2-氯-3-（4-硝基苯基）-2-丙烯基] -4-噻唑烷酮的合成及抗癌活性评估

  摘要：

  合成了一系列新颖的5-[（Z，2 Z）-2-氯-3-（4-硝基苯基）-2-丙烯基]-噻唑烷酮（Ciminalum-噻唑烷酮杂化分子）。针对NCI60细胞系，胃癌（AGS），人结肠癌（DLD-1）和乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系的抗癌活性筛选可鉴定3- {5-具有最高水平的抗有丝分裂活性的[（Z，2 Z）-2-氯-3-（4-硝基苯基）-2-丙烯叉基] -4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基}丙酸（2h）具有平均GI 50/ TGI值为1.57 / 13.3μM，对白血病（MOLT-4，SR），结肠癌（SW-620），中枢神经系统癌（SF-539），黑素瘤（SK-MEL-5），胃癌具有一定的敏感性（AGS），人结肠癌（DLD-1）和乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系。已经发现命中化合物2f，2i，2j和2h对正常人血淋巴细胞具有低毒性并且具有相当宽的治疗范围。2-氯

  DOI：

  10.3390/molecules26103057
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-乙氧基乙醇 、 对硝基苯甲醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到(Z)-2-氯-3-(4-硝基苯基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Convenient preparation of (Z)-α-halo-α,β-unsaturated aldehydes: synthesis of a Laurencia flexilis toxin

  摘要：

  The CrCl(2)-mediated two-carbon halo-homologation of aryl, alkenyl, and aliphatic aldehydes with chloral ethyl hemiacetal or bromal affords (Z)-alpha-chloro- and (Z)-alpha-bromo-alpha,beta-unsaturated aldehydes, respectively, in good to excellent yields and high stereoselectivity. The utility of this methodology was illustrated by a synthesis of 2-chloropentadec-2(Z)-enal, a toxin isolated from the marine red alga Laurencia flexilis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.026

文献信息

• A New Synthetic Approach to α-Chlorocinnamaldehydes
  作者：Valentine Nenajdenko、Alexander Reznichenko、Olesya Lenkova、Alexey Shastin、Elizabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-2004-837303

  日期：——

  A new simple and efficient transformation of aromatic aldehydes into α-chlorocinnamaldehydes is described. Catalytic olefination reaction of hydrazones of aromatic aldehydes with 2-trichloromethyl-1,3-dioxolane gives ethylene acetals of target alkenes in moderate to good yields. The reaction proceeds stereoselectively to form preferably Z-isomers.

  报道了一种将芳香醛转化为α-氯肉桂醛的新型简单高效转化方法。催化炔丙化反应，利用芳香醛的踪与2-三氯甲基-1,3-二恶烷反应，以中等至良好产率得到目标烯烃的乙烯缩醛。该反应立体选择性地进行，优先形成Z-异构体。
• 2-{5-[(Z,2Z)-2-Chloro-3-(4-nitrophenyl)-2-propenylidene]-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl}-3-methylbutanoic Acid as a Potential Anti-Breast Cancer Molecule
  作者：Kamila Buzun、Agnieszka Gornowicz、Roman Lesyk、Anna Kryshchyshyn-Dylevych、Andrzej Gzella、Robert Czarnomysy、Gniewomir Latacz、Agnieszka Olejarz-Maciej、Jadwiga Handzlik、Krzysztof Bielawski、Anna Bielawska

  DOI：10.3390/ijms23084091

  日期：——

  It was established that the synthesis of hybrid molecules containing a thiazolidinone and a (2Z)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-ene structural fragments is an effective approach for the design of potential anticancer agents. Given the results of the previous SAR-analysis, the aim of the study was to synthesize a novel 4-thiazolidinone derivative Les-3331 and investigate its molecular mechanism of

  已经确定，合成含有噻唑烷酮和 (2Z)-2-氯-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯结构片段的杂化分子是设计潜在抗癌剂的有效方法。鉴于之前的 SAR 分析结果，本研究的目的是合成一种新型 4-噻唑烷酮衍生物 Les-3331，并研究其在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的分子作用机制。测定了 Les-3331 的细胞毒性和抗增殖潜力。通过流式细胞术检查测试化合物对细胞凋亡诱导和线粒体膜电位的影响。ELISA 用于确定 caspase-8 和 caspase-9、LC3A、LC3B、Beclin-1 和拓扑异构酶 II 的浓度。此外，PAMPA，计算机或体外代谢预测，进行了 CYP3A4/2D6 抑制和 Ames 测试。Les-3331 在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中具有高细胞毒性和抗增殖活性。其分子作用机制与细胞凋亡诱导、线粒体膜电位降低和 caspase-9
• Novel hybrid pyrrolidinedione-thiazolidinones as potential anticancer agents: Synthesis and biological evaluation
  作者：Nataliya Finiuk、Anna Kryshchyshyn-Dylevych、Serhii Holota、Olga Klyuchivska、Andriy Kozytskiy、Olexandr Karpenko、Nazar Manko、Iryna Ivasechko、Rostyslav Stoika、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114422

  日期：2022.8

  A series of novel pyrrolidinedione-thiazolidinones was synthesized and subjected to physico-chemical characteristics. They were screened on a panel of cell lines representing different types of cancer, as well as normal human keratynocytes and lymphocytes of peripheral human blood. High antiproliferative activity of 1-(4-chlorophenyl)- and 1-(4-hydroxyphenyl)-3-5-[(Z,2Z)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl

  合成了一系列新型吡咯烷二酮-噻唑烷酮类化合物，并对其进行了理化特性分析。他们在一组代表不同类型癌症的细胞系以及正常人角质形成细胞和人外周血淋巴细胞上进行了筛选。1-(4-氯苯基)-和1-(4-羟基苯基)-3-5-[( Z ,2 Z )-2-氯-3-(4-硝基苯基)-2-亚丙烯基]的高抗增殖活性-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl}-1-(4-hydroxyphenyl)-pyrrolidine-2,5-diones 2a和2b具有令人满意的细胞毒性特征。Jurkat系的人T-白血病细胞对2a、2b和5-(2-烯丙氧基亚苄基)衍生物2f的作用最敏感. 同时，合成的化合物对 HaCaT 系的正常人角质形成细胞和健康人外周血的有丝分裂原活化淋巴细胞表现出低毒性。化合物2а和2b对所研究的白血病、肺癌、乳腺癌、宫颈癌、结肠癌和胶质母细胞瘤细胞表现出高选择性 (SI >9
• Pyrrolidinedione-thiazolidinone hybrid molecules with potent cytotoxic effect in squamous cell carcinoma SCC-15 cells
  作者：Nataliya Finiuk、Edyta Kaleniuk、Serhii Holota、Rostyslav Stoika、Roman Lesyk、Konrad A. Szychowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117442

  日期：2023.9

  effect of three derivatives 1-(4-hydroxyphenyl)-, 1-(4-chlorophenyl)- and 1-(4-bromophenyl)-3-[5-[2-chloro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enylidene]-4-oxo-2-thioxothiazolidine-3-yl]pyrrolidine-2,5-diones (Les-6287, Les-6294, and Les-6328, respectively), their effect on the production of the reactive oxygen species (ROS), apoptosis induction, and expression of genes - PPARγ, AHR, and NRFL2 – whose products

  杂环分子是抗癌药物开发的有前景的材料。在这里，吡咯烷二酮-噻唑烷酮杂化分子被设计为有效的抗癌剂。本研究旨在研究三种衍生物1-(4-羟基苯基)-、1-(4-氯苯基)-和1-(4-溴苯基)-3-[5-[2-氯-3-( 4-硝基苯基）丙-2-烯亚基]-4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基]吡咯烷-2,5-二酮（分别为 Les-6287、Les-6294 和 Les-6328），它们对活性氧 (ROS) 的产生、细胞凋亡诱导以及基因 - PPARγ、AHR和NRFL2的表达，这些基因的产物对于 SCC-15 系人舌鳞状细胞癌细胞的代谢非常重要。刃天青还原和乳酸脱氢酶（LDH）释放测定的结果证明了所测试的衍生物对SCC-15细胞的毒性。Les-6287、Les-6294和Les-6328在24和48小时处理时抑制SCC-15细胞的活力，半最大有效浓度(EC 50 )在10.18–32.75 µM范围内。这些衍生物减少了
• Kovalenko, Sergey; Belenichev, Igor; Nikitin, Vladislav, Acta poloniae pharmaceutica, 2003, vol. 60, # 4, p. 275 - 279
  作者：Kovalenko, Sergey、Belenichev, Igor、Nikitin, Vladislav、Karpenko, Aleksandr

  DOI：——

  日期：——