(Z)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基戊酸酯 | 10522-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基戊酸酯
• 英文名称: neryl valerate
• 英文别名: [(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] pentanoate
• CAS: 10522-33-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: CVSWGLSBJFKWMW-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Practically insoluble in water, soluble in alcohol and oils
• LogP：
  5.432 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  291°C
• 保留指数：
  1618;1610

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 、 正戊酸 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 反应 4.0h， 以97.8%的产率得到(Z)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  A clean enzymatic process for producing flavour esters by direct esterification in switchable ionic liquid/solid phases

  摘要：

  开发了一种清洁的生物催化方法，利用可切换的离子液体/固体相作为反应/分离介质来生产香味酯。研究了不同离子液体与香味乙酰酯（香叶醇乙酸酯、香茅醇乙酸酯、奈缬醇乙酸酯和异戊醇乙酸酯）混合物的相行为，在多个浓度下进行研究，结果发现所有情况下在50°C时均为完全均匀的液态介质，而在室温下则为固态系统。通过在控制温度下对固体离子液体/香味酯混合物采用迭代离心分离协议，可以轻松分离出固态离子液体相和液态香味酯相。已证明，在N,N′,N′′,N′′′-十六烷基三甲基铵双（全氟甲基磺酰）亚胺（[C16tma][NTf2]）离子液体中，固定化的南极酵母脂肪酶B（Novozym 435）催化剂在脂肪族羧酸（醋酸、丙酸、丁酸或戊酸）与香味醇（异戊醇、香叶醇、香茅醇或香茅醇）之间的酯化反应中极为适合，在适当的反应条件（酶量、脱水分子筛等）下，产率提高至100%。通过这种方法在[C16tma][NTf2]中合成了十六种不同的香味酯，离子液体分离后产品浓度达到0.757 g mL−1。在七个连续操作周期中，酶/离子液体系统的残余活性在重复使用后几乎没有变化。

  DOI：

  10.1039/c2gc36081k