(Z)-3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛 | 161891-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: (Z)-3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (2Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enal；(Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 161891-29-8
• 化学式: C₉H₆ClFO
• mdl: MFCD00106469
• 分子量: 184.597
• InChiKey: PMRMSGNJEJXYGD-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.1-102.5 °C
• 沸点：
  266.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛 在 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到[3,5-双(4-氟苯甲酰基)苯基](4-氟苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  方便获得1,3,5-三芳酰基苯

  摘要：

  首次报道了β-芳基-β-卤代丙烯醛向有价值的三芳酰基苯的不寻常转化。方便的顺序在一步接触三芳酰基苯的过程中得到了利用。这项工作表明三聚过程中需要存在胺，因为它参与了亚胺-烯胺中间体A的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01967-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-芳基-3-氯丙烯与亲核试剂的反应：（E）-乙烯基酯，（E）-乙烯基酰胺和Vinamidinium盐的立体选择性形成

  摘要：

  据报道，（Z）-3-芳基-3-氯丙烯醛到（E）-3-烷氧基-3-芳基丙烯醛，（E）-3-芳基-3-吗啉代丙烯醛和vinamidinium盐的高度立体选择性转化。立体化学分配基于2D-NMR实验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.061

文献信息

• Base-Promoted Intermolecular Cyclization of Substituted 3-Aryl(Heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and Tetrahydroisoquinolines: An Approach to Access Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Ziqi Yang、Ning Lu、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Haifeng Duan、Yingjie Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01781

  日期：2016.12.2

  We have developed a new base-promoted intermolecular cascade cyclization reaction of substituted 3-aryl(heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and tetrahydroisoquinolines in one pot. The reaction provides a facile and practical synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. A number of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized in moderate to high yields (up to 97%).

  我们已经开发了一种新的碱促进的在一锅中取代的3-芳基（杂芳基）-3-氯丙烯醛和四氢异喹啉的分子间级联环化反应。该反应提供了吡咯并[2，1- a ]异喹啉的简便实用的合成方法。合成了许多吡咯并[2,1- a ]异喹啉，中度至高产率（高达97％）。
• A Useful One-Pot Procedure for Obtaining 2-Aryl-5-nitrothiophenes from Bromonitromethane and 3-Aryl-3-chloro-propenals
  作者：Gilbert Kirsch、Juan Rodríguez-Domínguez、David Thomae、Pierre Seck

  DOI：10.1055/s-2007-1000881

  日期：2008.1

  A one-pot procedure was developed to prepare new 2-aryl-5-nitrothiophenes efficiently from bromonitromethane and 3-chloro-3-aryl-propenals. Nitrothiophenes were synthesized in good yields with a simple and easy workup procedure.

  成功开发了一种一步法，以溴硝基甲烷和3-氯-3-芳基丙烯醛为原料高效合成新型2-芳基-5-硝基噻吩。该方法合成硝基噻吩产率高，操作简便，后处理步骤简单。
• Synthesis and antifungal activity of novel 3,6-diaryl-5<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4]triazepines
  作者：Monika Gupta

  DOI：10.1002/jhet.5570440508

  日期：2007.9

  presence of catalytic amount of p-TsOH and N,N-dimethylformamide as an energy transfer medium under microwave irradiation and as solvent with oil-bath heating at 80 °C affords novel 3,6-diaryl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-b]-1,2,4]triazepines 8. The structures of the synthesized compounds were established on the basis of 1H NMR, IR, mass spectral data and elemental analysis.

  在催化量的p- TsOH和作为能量转移介质的N，N-二甲基甲酰胺的存在下，在微波辐射下用β-氯肉桂醛7处理5-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑5作为溶剂，在80°C的油浴中加热，可提供新颖的3,6-二芳基-5 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] -1,2,4 ]三氮杂s 8。在1 H NMR，IR，质谱数据和元素分析的基础上建立了合成化合物的结构。
• Ugi Reaction Followed by Intramolecular Diels-Alder Reaction and Elimination of HCl: One-Pot Approach to Arene-Fused Isoindolinones
  作者：Jianjun Huang、Xiaochen Du、Kristof Van Hecke、Erik V. Van der Eycken、Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov

  DOI：10.1002/ejoc.201700747

  日期：2017.8.17

  A one-pot procedure involving a four-component Ugi reaction followed by an intramolecular Diels–Alder reaction/HCl elimination cascade has been developed to provide rapid access to the isoindolinone framework in a diversity-oriented fashion. The scope of the process has been investigated with respect to all four components, and a comparison between the one-pot and sequential approaches is given. The

  已经开发了一种涉及四组分 Ugi 反应，然后是分子内 Diels-Alder 反应/HCl 消除级联反应的一锅法，以提供以多样性为导向的异吲哚酮框架的快速访问。已经针对所有四个组件研究了该过程的范围，并给出了一锅法和顺序方法之间的比较。已经探索了通过 Suzuki 耦合进行后期一锅功能化的可能性。
• Stereoselective One-Pot Sequential Dehydrochlorination/<i>trans</i> -Hydrofluorination Reaction of β-Chloro-α,β-unsaturated Aldehydes or Ketones: Facile Access to (<i>Z</i> )-β-Fluoro-β-arylenals/β-Fluoro-β-arylenones
  作者：Jingli Zhang、Liran Liu、Junxin Duan、Lianghu Gu、Bifeng Chen、Taolei Sun、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201700981

  日期：2017.12.19

  high potential as a fluorinated synthon in organic synthesis. However, control of the Z/E stereoselectivity of multi‐substituted monofluoroalkene products in one‐pot reactions still remains a challenge. An unprecedented one‐pot approach for the highly regio‐ and stereoselective preparation of functionalized (Z)‐β‐monofluoro tri‐substituted alkenes from readily available β‐chloro‐α,β‐unsaturated aldehydes

  一氟烯烃亚结构作为有机合成中的氟化合成子显示出很高的潜力。然而，在一锅反应中控制多取代一氟烯烃产物的Z / E立体选择性仍然是一个挑战。对于从容易获得的β-氯代-α，β-不饱和醛或酮进行高度区域和立体选择性制备官能化（Z）-β-单氟三取代烯烃的空前单锅方法已被探索。机理研究表明，该反应是通过将底物脱氯化氢而生成炔基醛/酮，然后将其反式引发的。-氟化氢。值得一提的是，具有适当碱性和亲核性的氟化剂在促进（Z）-β-氟-β-芳基三取代单氟烯烃的形成中起着关键作用。