(Z,2S)-2-氨基-4-甲硫基丁-3-烯酸 | 143800-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (Z,2S)-2-氨基-4-甲硫基丁-3-烯酸
• 中文别名: 1,8-二{[2-(二乙胺基)乙基]氨基}蒽-9,10-二酮
• 英文名称: (Z)-L-2-amino-4-methylthio-3-butenoic acid
• 英文别名: 2-Amino-4-methylthio-3-butenoic acid；(Z,2S)-2-amino-4-methylsulfanylbut-3-enoic acid
• CAS: 143800-82-2
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: NWWQPYHAEPXBOB-SWOZAWMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-L-2-acetamido-4-methylthio-3-butenoic acid 在 hog kidney acylase I 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (Z,2S)-2-氨基-4-甲硫基丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Constrained L-Methionine Analog, (Z)-L-2-Amino-4-methylthio-3-butenoic Acid

  摘要：

  我们合成了蛋氨酸类似物 (Z)-L-2-amino-4-methylthio-3-butenoic acid (1)。关键的中间体(Z)-(±)-2-乙酰氨基-4-甲硫基-3-丁烯酸甲酯(7)通过对映体选择性酯水解（使用乙醛酶）转化为 1，得到(Z)-L-2-乙酰氨基-4-甲硫基-3-丁烯酸(8)，然后使用猪肾酰化酶酶解 N-乙酰基。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26177

文献信息

• Synthesis of the Constrained L-Methionine Analog, (<i>Z</i>)-L-2-Amino-4-methylthio-3-butenoic Acid
  作者：Vitauts Alks、Dennis D. Keith、Janice R. Sufrin

  DOI：10.1055/s-1992-26177

  日期：——

  The methionine analog, (Z)-L-2-amino-4-methylthio-3-butenoic acid (1) has been synthesized. The key intermediate, (Z)-(±)-methyl 2-acetamido-4-methylthio-3-butenoate (7) was converted to 1 by enantioselective ester hydrolysis using alcalase to give (Z)-L-2-acetamido-4-methylthio-3-butenoic acid (8), followed by enzymatic removal of the N-acetyl group using hog kidney acylase.

  我们合成了蛋氨酸类似物 (Z)-L-2-amino-4-methylthio-3-butenoic acid (1)。关键的中间体(Z)-(±)-2-乙酰氨基-4-甲硫基-3-丁烯酸甲酯(7)通过对映体选择性酯水解（使用乙醛酶）转化为 1，得到(Z)-L-2-乙酰氨基-4-甲硫基-3-丁烯酸(8)，然后使用猪肾酰化酶酶解 N-乙酰基。