(alphaR,betaS)-beta-(乙酰氨基)-alpha-羟基-4-(苯基甲氧基)-苯丙酸乙酯 | 382596-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (alphaR,betaS)-beta-(乙酰氨基)-alpha-羟基-4-(苯基甲氧基)-苯丙酸乙酯
• 中文别名: 紫杉醇相关物质
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-(acetylamino)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: (alphaR,betaS)-beta-(Acetylamino)-alpha-hydroxy-4-(phenylmethoxy)-benzenepropanoic Acid Ethyl Ester；ethyl (2R,3S)-3-acetamido-2-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 382596-25-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: HRXCVPWHTCVYKB-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  585.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaR,betaS)-beta-(乙酰氨基)-alpha-羟基-4-(苯基甲氧基)-苯丙酸乙酯 在 水 、 Selectfluor 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98 %的产率得到ethyl (2R,3S)-3-acetamido-3-(4-(benzyloxy)-3-bromophenyl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 NaBr 和 Selectfluor 对醇、醛和二醇进行氧化

  摘要：

  我们提出了使用 Selectfluor 和 NaBr 组合的醇和醛的氧化以及二醇的氧化环化方案。对于大多数基材，最佳溶剂系统是 CH3CN/H2O 的 1：1 混合物，但在某些情况下，EtOAc/H2O 或 CH2Cl2/H2O 的双相 1：1 混合物更优。该程序操作简单，使用廉价且容易获得的试剂，并且可以耐受各种官能团。机理研究表明，活性氧化剂是次溴酸，由 Selectfluor 在水性环境中几乎瞬时氧化 Br– 产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01307
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 lithium hydroxide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 K2 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (alphaR,betaS)-beta-(乙酰氨基)-alpha-羟基-4-(苯基甲氧基)-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the 3‘-Phenolic Metabolite of Paclitaxel

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0102516

文献信息

• Efficient Synthesis of the 3‘-Phenolic Metabolite of Paclitaxel
  作者：S. Hari Krishna Reddy、Stephen Lee、Apurba Datta、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo0102516

  日期：2001.11.1
• Oxidations of Alcohols, Aldehydes, and Diols Using NaBr and Selectfluor
  作者：Harshit Joshi、Debobrata Paul、Shyam Sathyamoorthi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01307

  日期：2023.8.4

  We present protocols for the oxidation of alcohols and aldehydes and for the oxidative cyclization of diols which use a combination of Selectfluor and NaBr. For most substrates, the optimal solvent system is a 1:1 mixture of CH3CN/H2O, but, in select cases, biphasic 1:1 mixtures of EtOAc/H2O or CH2Cl2/H2O are superior. This procedure is operationally simple, uses inexpensive and readily available reagents

  我们提出了使用 Selectfluor 和 NaBr 组合的醇和醛的氧化以及二醇的氧化环化方案。对于大多数基材，最佳溶剂系统是 CH3CN/H2O 的 1：1 混合物，但在某些情况下，EtOAc/H2O 或 CH2Cl2/H2O 的双相 1：1 混合物更优。该程序操作简单，使用廉价且容易获得的试剂，并且可以耐受各种官能团。机理研究表明，活性氧化剂是次溴酸，由 Selectfluor 在水性环境中几乎瞬时氧化 Br– 产生。