(乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) | 866641-66-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I)
• 英文名称: Echavarren's catalyst
• 英文别名: (acetonitrile)[(2-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate；JohnPhosAu(MeCN)SbF₆；JohnPhosAu(NCMe)SbF₆；Echavarren catalyst；[Au(JohnPhos)(NCMe)]SbF₆；[(2-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate acetonitrile；[Au{P(t-Bu)₂(o-biphenyl)CH₃CN}]SbF₆；(JohnPhos)Au(CH₃CN)SbF₆；[Au(JohnPhos)(MeCN)][SbF₆]；[JohnPhosAu(ACN)]SbF₆；(acetonitrile)[(2-biphenyl)di-tert-butylphosphine]hexafluoroantimonate gold (I)；((2-biphenyl)di-tertbutylphosphine)Au(MeCN)SbF₆；Echavarren’s catalyst；acetonitrile;ditert-butyl-(2-phenylphenyl)phosphane;gold(1+);hexafluoroantimony(1-)
• CAS: 866641-66-9
• 化学式: C₂₂H₃₀AuNP*F₆Sb
• 分子量: 772.168
• InChiKey: ADQOZROJMVWPRI-UHFFFAOYSA-H

物化性质

• 熔点：
  198-203 °C (D)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R20/22
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 安全说明：
  S61
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P273,P270,P271,P264,P391,P301+P310+P330,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险性描述：
  H301+H331,H411
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需使用惰性气体保存。

SDS

1.1 产品标识符
: (Acetonitrile)[(2-biphenyl)di-tert-
化学品俗名或商品名
butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性的水体毒性 (类别2)
慢性的水体毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H332 吸入有害。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P330 漱口。
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C22H30AuF6NPSb
分子式
: 772.17 g/mol
分子量
成分 浓度
(Acetonitrile)[(2-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate
-
化学文摘编号(CAS No.) 866641-66-9
索引编号 051-003-00-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物, 氟化氢, 锑氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
成分 化学文摘编 值 控制参数 基准
号(CAS No.)
(Acetonitrile)[(2- 866641-66- PC- 0.5 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
biphenyl)di-tert- 9 TWA 化学有害因素
butylphosphine]gold(
I)
hexafluoroantimonat
e
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 198 - 203 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. ((Acetonitrile)[(2-
biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. ((Acetonitrile)[(2-
biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. ((Acetonitrile)[(2-biphenyl)di-tert-
butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别预防
进一步的信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 Au(4-dimethylaminopyridine)(tBu)2P(C6H4C6H5)
  参考文献：
  名称：

  溶液中金催化剂的配位化学：详细的NMR研究

  摘要：

  已通过NMR光谱在室内溶液中研究了带有八种不同配体[L = PPh 3，JohnPhos（L2），Xphos（L3），DTBP，IMes，IPr，dppf，S- tolBINAP（L8）的金催化剂的配位化学温度。阳离子或中性单核复合物LAuX（L = L2，L3，IMes，IPr; X =带电或中性配体）进行简单的配体交换而没有给出任何更高的配位络合物。对于L2 AUX测定以下配体强度系列：MeOH«hex-3-炔

  DOI：

  10.1002/chem.201201215
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I)
  参考文献：
  名称：

  阳离子膦金（I）烯醇醚配合物的合成与结构

  摘要：

  阳离子{[（吨-Bu）2（ø -联苯基）P]的Au（烯醇醚）} +的SbF 6 -和{[（吨-Bu）3 P]的Au（烯醇醚）} +的SbF 6 -复合物中分离并且通过NMR光谱和X射线晶体学表征。三四个复合物，其特征在于在固体状态下的，金坐标在η的富电子键1的方式，虽然2,3-二氢呋喃复杂显示器η 2的协调。

  DOI：

  10.1021/om300893q
• 作为试剂：
  描述：

  乙炔 、 苯酚 、 N-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzamide 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以31 %的产率得到N-(2,2-dimethyl-1-phenoxybut-3-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三组分金 (I) 催化的烷氧基乙烯基化

  摘要：

  尽管乙炔是一种非常有价值的化学合成原料，但仍未得到充分利用。我们开发了第一个真金（I）催化的乙炔、烯烃和醇之间的分子间三组分反应，从N-乙烯基酰胺提供 β-乙烯基半缩醛胺支架。通过将第二个N-乙烯基单元或束缚烯烃掺入起始材料中，获得了不寻常的双环丙基和3-乙烯基N-杂环支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02102

文献信息

• The Mechanism of Gold(I)-Catalyzed Hydroalkoxylation of Alkynes: An Extensive Experimental Study
  作者：Alexander Zhdanko、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.201303795

  日期：2014.2.10

  An extensive experimental study of the mechanism of gold(I)‐catalyzed hydroalkoxylation of internal alkynes has been conducted by using NMR spectroscopy. This study was focused on the organogold intermediates, observations of actual catalytic intermediates in situ, and the reaction kinetics that are involved in this reaction. Based on the experimental results, a complete mechanistic picture was established

  使用NMR光谱对金（I）催化的内部炔烃加氢烷氧基化机理进行了广泛的实验研究。这项研究的重点是有机金中间体，原位实际催化中间体的观察以及该反应涉及的反应动力学。根据实验结果，建立了完整的机理图，包括解释了稀有物种的作用的循环和非循环过程。我们已经表明，内部炔烃的金催化加氢烷氧基化反应只需要一个金原子就可以进行催化循环，这证明了有关协同金催化作用的最新假设。
• Synthesis and Isolation of Organogold Complexes through a Controlled 1,2-Silyl Migration
  作者：Philippe McGee、Gabriel Bellavance、Ilia Korobkov、Anika Tarasewicz、Louis Barriault

  DOI：10.1002/chem.201501648

  日期：2015.6.26

  stable vinyllic gold intermediates. Optimization lead to isolated yields of up to 98 %, using 2‐(di‐tert‐butylphosphino)biphenyl as the ligand. This transformation is derived from a silyl rearrangement that can be fully controlled according to the nature of the substituent on the ynone. This selective transformation does not require basic conditions to prevent protodeauration. These vinylgold complexes

  在我们使用金向自然发生的多环polyprenylated的酰基间苯三合成的努力我催化的6-内挖carbocyclization，我们孤立稳定vinyllic金中间体。优化导致高达98％的分离产率，使用2-（二-叔-丁基膦基）联苯作为配体。该转变源自甲硅烷基重排，该甲硅烷基重排可根据炔酮上取代基的性质完全控制。这种选择性转化不需要防止原型脱膜的基本条件。这些乙烯基金配合物是甲硅烷基转移金（I）过程中的第一个分离的中间体。合成了16种以上的新有机金复合物，并通过单晶X射线衍射对其进行了表征。还介绍了这些复合物的反应性。
• Synthesis of Substituted Quinolizidines <i>via</i> a Gold-Catalyzed Double Cyclization Cascade
  作者：Shiori Nonaka、Kenji Sugimoto、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/adsc.201500907

  日期：2016.2.4

  A novel synthesis of quinolizidines by a cationic gold‐catalyzed double cyclization cascade has been developed. The reaction was initiated by the gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cyclization of ynamides, which was followed by a second cyclization of an enamide intermediate to provide the corresponding quinolizidine derivatives. The utility of this reaction was demonstrated by application to the synthesis of

  已开发出一种通过阳离子金催化的双环化级联反应合成喹啉嗪的新方法。该反应是由金酰胺对酰胺进行6- exo - dig环化反应引发的，然后第二次环化酰胺中间体以提供相应的喹喔啉衍生物。该反应的实用性通过应用于多取代喹oli啶类化合物的合成以及喹oli啶类生物碱（±）-羽扇豆碱的全合成而得到证明。
• Double A³ -Coupling of Primary Amines Catalysed by Gold Complexes
  作者：Abdessamad Grirrane、Eleuterio Álvarez、Hermenegildo García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.201803020

  日期：2018.11.2

  A novel family of dipropargylamines has been synthesised in one pot through a double catalytic A3‐coupling of five components. Cationic [AuI‐L][SbF6] complexes (L=JohnPhos) are extremely active catalysts for the double A3‐coupling of primary amines (aliphatic or aromatic), formaldehyde and trimethylsilylacetylene. Several reactions of LAu‐amine complexes with organic reagents were studied and followed

  通过五个组分的双催化A 3偶联，在一个锅中合成了一个新的双炔丙基胺家族。阳离子[Au I -L] [SbF 6 ]络合物（L = JohnPhos）是双A 3的极活泼催化剂伯胺（脂肪族或芳香族），甲醛和三甲基甲硅烷基乙炔的偶联。研究了LAu-胺配合物与有机试剂的几种反应，然后进行了NMR和HRMS（ESI）分析，提供了有关反应机理的信息。具体而言，已明确确认了π-金（I）乙炔化物络合物作为活性催化剂的作用。通过GC-MS光谱法鉴定了这种五组分偶联的大多数中间体，从而为该机理建议提供了支持。在某些情况下，分离出与活化试剂或中间体相对应的阳离子胺-金（I）-L配合物，并通过单晶X射线衍射分析进行表征，记录其光谱性质，并评估其催化活性。质子溶剂通过对双炔丙基胺进行双重脱保护来影响反应过程，为双炔丙基甲硅烷基部分的双炔丙基胺提供了便利的途径。当反应介质中存在NaOH时，会形成高活性和低活性的中间催
• Au(I)-catalyzed cycloaddition pathways of non-terminal propargyl substrates
  作者：Huey-San Melanie Siah、Helgi Freyr Jónsson、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1080/00397911.2020.1731550

  日期：2020.6.17

  Alternative gold(I)-catalyzed [2 + 2], [2 + 4] and [3 + 4] cycloaddition reaction pathways of non-terminal propargyl acetals with imine substrates gave a diverse range of N-heterocyclic products. The present screening study demonstrates the potential and the versatility of non-terminal propargyl acetals in gold(I)-catalyzed cycloaddition reactions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 合成了新型手性薄荷醇基吡啶基硝酮配体，配体的 Au(I) 配位得到手性 Au(I)-硝酮配合物。用硝酮配体对金 (I) 配位实验进行的 1 H NMR 研究提供了一种监测配合物形成的便捷方法。Au(I)-硝酮配合物的催化作用可在非末端炔丙缩醛的 [2 + 2 + 2] 环三聚反应和 [2 + 4] 环二聚反应中进行评估，显示可调节催化系统以产生罕见的产物。替代金 (I) 催化的 [2 + 2]、[2 + 4] 和 [3 + 4] 环加成反应途径与亚胺底物的非末端炔丙基缩醛产生了多种 N-杂环产物。本筛选研究证明了非末端炔丙基缩醛在金 (I) 催化的环加成反应中的潜力和多功能性。图形概要