(二乙基氨基)苯基-乙腈 | 5097-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (二乙基氨基)苯基-乙腈
• 英文名称: α-diethylaminophenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(diethylamino)-2-phenylacetonitrile；diethylamino-phenyl-acetonitrile；Diaethylamino-phenyl-acetonitril；α-Diaethylamino-phenylessigsaeure-nitril；Diaethyl-(α-cyan-benzyl)-amin
• CAS: 5097-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: MNUHBMWEFILMEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二乙基氨基)苯基-乙腈 在 氢化铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-二乙基苄胺
  参考文献：
  名称：

  从亚苄基烷基胺和活性铝形成二苯基乙二胺的机理研究。5. Cytostatica 的交流

  摘要：

  用活化的铝在醇中还原苯亚甲基烷基胺导致形成 N, N' - 二烷基 - α, α' - 二苯基乙二胺（二聚体产物）和苄基烷基胺（单体产物）的混合物。铝表面上醛亚胺的保留时间对于二聚体产物：单体产物的比例是决定性的。二聚体产物的形成需要较短的保留时间，而单体产物的形成需要较长的保留时间。它们一方面取决于席夫碱的碱度、温度以及一方面取决于席夫碱与另一方面取决于醇分子之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19673000312
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 、 二乙胺 生成 (二乙基氨基)苯基-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Klages; Margolinsky, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of N-alkyl substituted α-aminoisobutyronitriles with carbonyl compounds
  作者：L.A. Yanovskaya、Ch. Shachidayatov、E.P. Prokofiev、G.M. Andrianova、V.F. Kucherov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98664-8

  日期：1968.1

  Saturated and aromatic aldehydes react with Me2(C(CN)NR2 to give the corresponding R′CH(CN)NR2. Saturated aldehydes do not react with Me2C(CN)NHR but aromatic aldehydes yield Schiff bases (ArCHNR). α,β-Unsaturated aldehydes react with Me2C(CN)NR2 or Me2C(CN)NMR to form RCH2CHC(CN)NR2 (in both possible geometric forms) or RCH2CH2C(CN)NR.

  饱和醛和芳香醛与Me 2（C（CN）NR 2）反应生成相应的R'CH（CN）NR 2。饱和醛不与Me 2 C（CN）NHR反应，但是芳醛产生席夫碱（ArCH NR）。α，β不饱和醛与我反应2 C（CN）NR 2或Me 2 C（CN）NMR以形成RCH 2 CHC（CN NR）2（在两个可能的几何形式）或RCH 2 CH 2 C（CN）NR。
• One‐Pot Synthesis of α‐Amino Nitrile Units through Alkylative Strecker Cyanation from Formamides
  作者：Bao Yu、Florent Bodinier、Maximiliene Saague‐Tenefo、Patrice Gerardo、Janick Ardisson、Marie‐Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1002/ejoc.202100418

  日期：2021.7.7

  Easy and straightforward access to α-amino nitrile units by one-pot synthesis through a reductive Strecker cyanation from readily available formamides. The reaction is broad in scope and the conditions are mild, inexpensive, and easy to set-up, providing numerous α-amino nitriles in good yields (34 examples, 41–94 % yield).

  通过从现成的甲酰胺中进行还原性 Strecker 氰化反应，通过一锅法合成，轻松直接地获得 α-氨基腈单元。该反应范围广泛，条件温和、价格低廉且易于设置，以良好的收率提供了大量 α-氨基腈（34 个实例，41-94% 的收率）。
• Strecker reactions with hexacyanoferrates as non-toxic cyanide sources
  作者：Caroline Grundke、Till Opatz

  DOI：10.1039/c9gc00720b

  日期：——

  The Strecker reaction is the most widely applied three-component reaction. Although highly useful for the preparation of α-amino nitriles, α-amino acids, hydantoins and numerous related compounds, the need for the application of toxic sources of HCN limits its application in both academic and industrial settings. Here, we present a facile protocol for Strecker reactions using a mixture of potassium

  斯特雷克反应是应用最广泛的三组分反应。尽管对于制备α-氨基腈，α-氨基酸，乙内酰脲和许多相关化合物非常有用，但是需要使用HCN的有毒来源限制了它在学术和工业环境中的应用。在这里，我们提出了一种简便的方案，可使用亚铁氰化钾和亚铁氰化钾的混合物作为无毒替代物进行Strecker反应。
• Trifluoroethanol as a metal-free, homogeneous and recyclable medium for the efficient one-pot synthesis of α-amino nitriles and α-amino phosphonates
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.106

  日期：2009.1

  Trifluoroethanol is found to be an efficient and recyclable medium in promoting one-pot, three-component coupling reactions of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide or trimethyl phosphite to afford the corresponding α-amino nitriles or α-amino phosphonates in high yields. This protocol does not require the use of an acid or base catalyst.

  发现三氟乙醇是促进醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物或亚磷酸三甲酯的一锅，三组分偶联反应的有效且可循环的介质，以高收率提供相应的α-氨基腈或α-氨基膦酸酯。该方案不需要使用酸或碱催化剂。
• One-pot three-component synthesis of α-amino nitriles catalyzed by nano powder TiO2 P 25
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Maryam Farhang、Robabeh Baharfar

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.12.003

  日期：2011.5

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-amino nitriles from aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN) in the presence of a catalytic amount of cyanuric acid at room temperature.

  已开发出一种简单有效的方法，在室温下在催化量的氰尿酸存在下，由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me3SiCN）合成α-氨基腈。