(二乙氧基磷酰)二氟乙酸 | 97480-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (二乙氧基磷酰)二氟乙酸
• 英文名称: (diethylphosphono)difluoroacetic acid
• 英文别名: (Diethoxyphosphoryl)difluoroacetic acid；2-diethoxyphosphoryl-2,2-difluoroacetic acid
• CAS: 97480-37-0
• 化学式: C₆H₁₁F₂O₅P
• mdl: MFCD00233592
• 分子量: 232.121
• InChiKey: VKKHKYAVGAEJBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二乙氧基磷酰)二氟乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到(氯羰基二氟甲基)磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  二氟（二乙氧基磷酰基）乙酰氯的胺化：合成含二氟亚甲基膦酸酯部分的新型酰胺的简便合成路线

  摘要：

  已经阐明了合成含有至少一个β-酮-α，α-二氟亚甲基膦酸酯基团的新型酰胺的简便途径。该过程需要在催化量的DMAP的存在下，简单地搅拌胺和二氟（二乙氧基磷酰基）乙酰氯在THF中的搅拌。广泛的胺已被接受，包括脂族和芳族二胺，二氨基联苯胺或胺衍生物，例如环丙沙星。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.05.001
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基膦酸二乙酯 、 二氧化碳 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(二乙氧基磷酰)二氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷单膦酸酯的氟化膦酰乙酸衍生物的合成及其作为HIV逆转录酶抑制剂的活性

  摘要：

  描述了化合物8-10的合成。该化合物显示出某些作为HIV逆转录酶抑制剂的活性（IC 50   365 µM）。

  DOI：

  10.1039/a900339h

文献信息

• Design, synthesis and activity of bisubstrate, transition-state analogues and competitive inhibitors of aspartate transcarbamylase
  作者：Claude Grison、Philippe Coutrot、Corinne Comoy、Laurence Balas、Stéphane Joliez、Guido Lavecchia、Patrick Oliger、Bernadette Penverne、Valérie Serre、Guy Hervé

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.01.006

  日期：2004.4

  Aspartate transcarbamylase initiates the de novo biosynthetic pathway for the production of the pyrimidine nucleotides, precursors of nucleic acids. This pathway is particularly active in rapidly growing cells and tissues. Thus, this enzyme has been tested as a potential target for antiproliferative drugs. In the present work, on the basis of its structural and mechanistic properties, a series of substrate

  天冬氨酸转氨酶起始了从头开始的生物合成途径，以产生嘧啶核苷酸，核酸的前体。该途径在迅速生长的细胞和组织中特别活跃。因此，已经将该酶作为抗增殖药的潜在靶标进行了测试。在目前的工作中，基于其结构和力学性能，合成了一系列底物类似物，包括潜在的自杀性假底物，并使用大肠杆菌天冬氨酸转氨酶作为模型测试了其假定的抑制作用。这些化合物中的两种似乎是该酶的非常有效的抑制剂。
• Synthesis of an α-phosphono-α,α-difluoroacetamide analogue of the diphosphoinositol pentakisphosphate 5-InsP₇
  作者：Andrew M. Riley、Huanchen Wang、Stephen B. Shears、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c9md00163h

  日期：——

  investigational tools. We synthesised 5-PCF2Am-InsP5 (1), a novel fluorinated phosphonate analogue of 5-PP-InsP5, and obtained an X-ray crystal structure of 1 in complex with diphosphoinositol pentakisphosphate kinase 2 (PPIP5K2). 5-PCF2Am-InsP5 binds to the kinase domain of PPIP5K2 in a similar orientation to that of the natural substrate 5-PP-InsP5 and the PCF2Am structure can mimic many aspects of

  二磷酸肌醇磷酸盐 (PP-InsPs) 是一组进化古老的信号分子，对细胞和有机体的稳态至关重要。随着 PP-InsP 信号传导的详细机制开始显现，含有不稳定二磷酸基团稳定模拟物的 PP-InsP 合成类似物可以提供有价值的研究工具。我们合成了5- PP-InsP 5的新型氟化膦酸酯类似物5- PCF 2 Am-InsP 5 ( 1 )，并获得了1与二磷酸肌醇五磷酸激酶2 (PPIP5K2)复合物的X射线晶体结构。5-PCF 2 Am-InsP 5以与天然底物 5-PP-InsP 5相似的方向结合 PPIP5K2 的激酶结构域，并且 PCF 2 Am 结构可以模拟 5-PP- 中二磷酸基团的许多方面。检验员5 . 我们认为1的结构和电子特性在某些方面与 5-PP-InsP 5的现有膦酰乙酸酯和亚甲基双膦酸酯类似物互补，可能是对信号研究的化学工具的扩展阵列的有用补充。由 PP-InsP 提供。PCF
• Synthesis of fluorinated phosphonoacetate derivatives of carbocyclic nucleoside monophosphonates and activity as inhibitors of HIV reverse transcriptase
  作者：Chris J. Hamilton、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/a900339h

  日期：——

  The syntheses of compounds 8–10 are described; the compounds showed some activity as inhibitors of HIV reverse transcriptase (IC50  365 µM).

  描述了化合物8-10的合成。该化合物显示出某些作为HIV逆转录酶抑制剂的活性（IC 50   365 µM）。
• Novel aspartate transcarbamylase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0331550A1

  公开（公告）日：1989-09-06

  This invention relates to halogenated derivatives of certain phosphonates having the ability to inhibit aspartate transcarbamylase and therefore are useful in the treatment of certain cancers. These derivatives are the compounds of the formula : or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Z is NH or CH₂, Q is O and when Z is CH₂, Q is also (H, OH), X is H, F or Cl and Y is F or Cl, R₁ and R₂ each are H or C₁₋₆ alkyl, and R₃ and R₄ each are H or C₁₋₆ alkyl.

  本发明涉及某些膦酸盐的卤代衍生物，它们具有抑制天冬氨酸转氨酶的能力，因此可用于治疗某些癌症。 这些衍生物为式： 或其药学上可接受的盐，其中 Z 是 NH 或 CH₂，Q 是 O，当 Z 是 CH₂ 时，Q 也是（H，OH）、 X 是 H、F 或 Cl，Y 是 F 或 Cl、 R₁ 和 R₂ 各为 H 或 C₁₋₆ 烷基，以及 R₃ 和 R₄ 各自为 H 或 C₁₋₆ 烷基。
• Synthesis of potential inhibitors of the enzyme aspartate transcarbamoylase
  作者：Stephen D. Lindell、Richard M. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98077-8

  日期：1990.1