difluorophosphonoacetic acid | 91410-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: difluorophosphonoacetic acid
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-phosphonoacetic acid
• CAS: 91410-83-2
• 化学式: C₂H₃F₂O₅P
• 分子量: 176.013
• InChiKey: PEPKPVUYBKUJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluorophosphonoacetic acid 、 二环己胺 生成 dicyclohexylazanium;2,2-difluoro-2-phosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  BURTON, D. J.;SPRAGUE, L. G.;PIETRZYK, D. J.;EDELMUTH, S. H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3437-3438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (二乙氧基磷酰)二氟乙酸 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 生成 difluorophosphonoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷单膦酸酯的氟化膦酰乙酸衍生物的合成及其作为HIV逆转录酶抑制剂的活性

  摘要：

  描述了化合物8-10的合成。该化合物显示出某些作为HIV逆转录酶抑制剂的活性（IC 50   365 µM）。

  DOI：

  10.1039/a900339h

文献信息

• Synthesis of α-fluorinated phosphonoacetate derivatives using electrophilic fluorine reagents: Perchloryl fluoride versus 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor®)
  作者：Mong S. Marma、Leslie A. Khawli、Vahak Harutunian、Boris A. Kashemirov、Charles E. McKenna

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.04.002

  日期：2005.12

  1051–1056], the reaction proceeded in THF without the need for DMF as a co-solvent. This method is more selective and provides greater convenience and safety than fluorination of the same substrate by treatment with t-BuOK and perchloryl fluoride (FClO3) in toluene while offering advantages over a number of previously described methods employing alternative electrophilic fluorinating reagents or other approaches

  三乙基fluorophosphonoacetate和三乙基difluorophosphonoacetate直接从膦酰基乙酸三合成由治疗用NaH和1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮鎓双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（的Selectfluor ®）。与最近的一份报告相反[CJ Hamilton，SM Roberts，J。Chem。理学硕士，Perkin Trans。1（1999）1051–1056]，反应在THF中进行，而无需DMF作为助溶剂。与通过t- BuOK和高氯酰氟（FClO 3），同时提供了优于使用替代性亲电氟化试剂的其他前述方法或其他方法的优势。无论是单氟或二氟的产物可以通过调节碱和的Selectfluor的摩尔比主要得到®。三乙基2-氟-2-膦酰基（2-（二乙氧基氧膦基）-2- fluoropropanoate）也更方便使用的NaH /三乙基的Selectfluor 2- p
• A safe practical synthesis of difluorophosphonoacetic acid
  作者：Donald J. Burton、Lee G. Sprague、Donald J. Pietrzyk、Steven H. Edelmuth

  DOI：10.1021/jo00192a056

  日期：1984.9
• Preparation of difluorophosphonoacetic acid and its derivatives
  作者：Donald J. Burton、Lee G. Sprague

  DOI：10.1021/jo00242a034

  日期：1988.4
• BURTON, DONALD J.;SPRAGUE, LEE G., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1523-1527
  作者：BURTON, DONALD J.、SPRAGUE, LEE G.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图