(噻吩-2-基)醛肟 | 38266-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (噻吩-2-基)醛肟
• 英文名称: thiophene-2-carbaldehyde oxime
• 英文别名: (E)-thiophene-2-carbaldehyde oxime；(NE)-N-(thiophen-2-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 38266-87-4
• 化学式: C₅H₅NOS
• mdl: MFCD00022509
• 分子量: 127.167
• InChiKey: GASLBPLHYRZLLT-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  212.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (噻吩-2-基)醛肟 在 ammonium thiosulphate 作用下， 反应 0.03h， 以75%的产率得到2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  Solid state deoximation with ammonium persulfate-silica gel: Regeneration of carbonyl compounds using microwaves

  摘要：

  Ammonium persulfate on silica gel rapidly regenerates carbonyl compounds from their corresponding oxime derivatives using microwaves under solventless 'dry' conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01213-6
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 在 indium(III) chloride 、 乙醛肟 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(噻吩-2-基)醛肟
  参考文献：
  名称：

  新型高效催化体系，包括TEMPO /乙醛肟/ InCl 3，可将伯胺好氧氧化为肟

  摘要：

  描述了一种简单而有效的催化系统，该系统包括使用甲苯作为溶剂的TEMPO /乙醛肟/ InCl 3将伯胺有氧氧化为相应的肟。这种实用的方法可以使用O 2作为经济的绿色氧化剂，可耐受多种底物，从而可以以中等至极好的收率提供目标肟。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.083

文献信息

• CuFe2O4Nanoparticle Mediated Method for the Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from (E)-Aldoximes
  作者：Ravi Kumar Akula、Chandra S. Adimulam、Sathaiah Gangaram、Raju Kengiri、Narsaiah Banda、Shanthan R. Pamulaparthy

  DOI：10.2174/1570178611666140210213157

  日期：2014.4

  A strategy for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various (E)-aldoximes and sodium azide was adopted using copper ferrite nanoparticles as a reusable catalyst.

  使用铜铁氧体纳米颗粒作为可重复使用的催化剂，采用了一种从各种（E）-醛肟和叠氮化钠合成5-取代的1H-四氮唑的策略。
• Brønsted acid catalyzed transoximation reaction: synthesis of aldoximes and ketoximes without use of hydroxylamine salts
  作者：Kengo Hyodo、Kosuke Togashi、Naoki Oishi、Genna Hasegawa、Kingo Uchida

  DOI：10.1039/c6gc02156e

  日期：——

  The transoximation reaction enables the transfer of oxime to a carbonyl compound and is catalyzed by transoximase in the pupae of silkworm. Inspired by this bio-synthetic pathway, we achieved the...

  转肟化反应使肟能够转移到羰基化合物上，并被家蚕p中的转肟酶催化。受到这种生物合成途径的启发，我们实现了...
• Molecular design, synthesis, and antiinflammatory activity of a series of .beta.-aminoxypropionic acids
  作者：Bruno Macchia、A. Balsamo、A. Lapucci、F. Macchia、A. Martinelli、S. Nencetti、E. Orlandini、M. Baldacci、G. Mengozzi

  DOI：10.1021/jm00167a023

  日期：1990.5

  of substituted beta-aminoxypropionic acids (AOPAs) were synthesized as analogues of antiinflammatory arylacetic acids (ArAAs), in which the Ar portion is substituted by the MAOMM, with the aim of evaluating whether any antiinflammatory activity could be obtained from this class of drugs after the substitution of the Ar with the MAOMM. The antiinflammatory activity of the AOPAs synthesized was determined

  先前对肾上腺素能药物作用机理进行的实验和理论研究表明，（亚甲基氨基氧）甲基部分（C = NOCH2，MAOMM）可被视为芳基（Ar）的“生物等排体”。在此基础上，合成了一系列取代的β-氨基羟丙酸（AOPAs）作为抗炎性芳酸（ArAAs）的类似物，其中Ar部分被MAOMM取代，目的是评估是否可以获得任何抗炎活性在用MAOMM取代Ar后从这类药物中分离得到。使用双氯芬酸作为参考药物，通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿确定合成的AOPA的抗炎活性。药理数据表明，所检查的大多数AOPA均显示出显着的抗炎活性，在（E）-3-（苄基亚氨氧基）丙酸（7q）的情况下，其与参考药物的活性非常接近。为了比较AOPA和ArAA的构象和分子反应性，进行了结构和理论研究。药理结果表明，在将Ar替换为MAOMM之后，ArAA通常还具有抗炎活性，因此支持了在此类NSAID中这两个部分之间存在类似生物等排异构关系的假设。为了比
• A mild system for synthesis of aldoximes and ketoximes in the presence of N-hydroxyphthalimide in aqueous system
  作者：Xiaoying Jiang、Xiaohe Xu、Yuyan Lin、Yiyan Yan、Pingping Li、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.013

  日期：2018.10

  method for synthesis of oximes from aldehydes or ketones with N-hydroxyphthalimide or N-hydroxysuccinimide in water has been described. It is the first time to utilize NHPI as an oximation reagent to synthesize aldoximes and ketoximes from the corresponding organic carbonyl compounds without other reagents. The reaction tolerates various functional groups and affords the corresponding oximes in 76%–98% yields

  已经描述了在水中用N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺从醛或酮合成肟的有效方法。首次使用NHPI作为肟化试剂，无需其他试剂即可从相应的有机羰基化合物合成醛肟和酮肟。该反应可耐受各种官能团，并以76％–98％的收率提供相应的肟。副产物邻苯二甲酸可以从系统中回收。另外，该方法已经成功地应用于某些药理活性酰胺分子的前体的合成。
• Rh-Catalyzed one-pot and practical transformation of aldoximes to amides
  作者：Soyoung Park、Yoon-aa Choi、Hoon Han、Soon Ha Yang、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/b305268k

  日期：——

  Wilkinson's complex has been found to catalyze the one-pot transformation of aldoximes to the corresponding amides with high selectivity and efficiency under essentially neutral conditions.

  已经发现，威尔金森的配合物在基本上中性的条件下，具有高选择性和高效率地催化醛酶一锅转化为相应的酰胺。

表征谱图