O-benzyl oxime of 2-thiophenecarboxaldehyde | 140451-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl oxime of 2-thiophenecarboxaldehyde
• 英文别名: thiophene-2-carbaldehyde O-benzyl-oxime；N-phenylmethoxy-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 140451-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: NFGWKOQTZMKVPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 、 O-benzyl oxime of 2-thiophenecarboxaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79.2%的产率得到2-{3-[(E)-Benzyloxyimino]-2-oxo-3-thiophen-2-yl-propyl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Baranowski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 11, p. 1993 - 1998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 苄氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到O-benzyl oxime of 2-thiophenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  季中心带有轴承的氮杂环丁烷及其β-氨基酸衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  我们在这里描述了稳定的四元氮杂环丁烷杂环在制备高度取代的β-氨基酸衍生物中的用途。发现咪唑烷酮手性助剂消除了在先前报道的氮杂环丁烷合成条件下已经存在的竞争性反应途径。使麻黄碱衍生的咪唑烷基-2-酮21在优化的条件下，以其氯钛酸烯醇酯与O-甲基或-苄基肟反应，以克为单位更好地接触沸腾。还发现了这些氮杂环丁烷在完全非对映异构控制下进行烷基化，从而提供了一个四元中心。随后的苯甲酰氯开环和辅助裂解提供相应的β2,2,3-氨基羰基衍生物的收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo7018202

文献信息

• Baranowski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 11, p. 1993 - 1998
  作者：Baranowski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Quaternary Center Bearing Azetines and Their β-Amino Acid Derivatives
  作者：Christopher J. MacNevin、Rhonda L. Moore、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jo7018202

  日期：2008.2.1

  We describe here the use of a stable, four-membered azetine heterocycle for the preparation of highly substituted β-amino acid derivatives. Imidazolidinone chiral auxiliaries were found to eliminate a competitive reaction pathway that had been present under previously reported conditions for azetine synthesis. The ephedrine derived imidazolidin-2-one 21 was allowed to react as its chlorotitanium enolate

  我们在这里描述了稳定的四元氮杂环丁烷杂环在制备高度取代的β-氨基酸衍生物中的用途。发现咪唑烷酮手性助剂消除了在先前报道的氮杂环丁烷合成条件下已经存在的竞争性反应途径。使麻黄碱衍生的咪唑烷基-2-酮21在优化的条件下，以其氯钛酸烯醇酯与O-甲基或-苄基肟反应，以克为单位更好地接触沸腾。还发现了这些氮杂环丁烷在完全非对映异构控制下进行烷基化，从而提供了一个四元中心。随后的苯甲酰氯开环和辅助裂解提供相应的β2,2,3-氨基羰基衍生物的收率很高。