(环丙基苯基亚甲基)胺 | 20127-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (环丙基苯基亚甲基)胺
• 英文名称: Cyclopropyl-phenyl-ketimin
• 英文别名: Cyclopropyl(phenyl)methanimine
• CAS: 20127-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: MMGPLSKTFXRYHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (环丙基苯基亚甲基)胺 在 盐酸 作用下， 生成 苯基环丙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Bruylants, Annales de la Societe scientifique de Bruxelles, vol. 47, p. II, 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3exo-(4-carboxy-phenylcarbamoyl)-7-oxa-norbornane-2exo-carboxylic acid 生成 (环丙基苯基亚甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  Bokarew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1358,1362; engl. Ausg. S. 1334, 1337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent Iodine-Mediated Oxidative Rearrangement of N–H Ketimines: An Umpolung Approach to Amides
  作者：Zhenguang Zhao、Zhiyuan Peng、Yongli Zhao、Hao Liu、Chongnan Li、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01468

  日期：2017.11.17

  An umpolung approach to amides via hypervalent iodine-mediated oxidative rearrangement of N–H ketimines under mild reaction conditions is described. This strategy provides target amides with excellent selectivity in good yields. In addition, preliminary mechanistic studies demonstrated that the migration preference depends on both steric and electronic effects of the migrating groups.

  描述了在温和的反应条件下通过高价碘介导的NH酮基亚胺的氧化重排来酰胺化酰胺的方法。该策略以高收率提供了具有优异选择性的目标酰胺。此外，初步的机械研究表明，迁移偏好取决于迁移群体的空间效应和电子效应。
• Laser Flash Photolysis Study of Arylcyclopropylcarbenium Ions:  Cation Stabilizing Abilities of Cyclopropyl and Phenyl Groups
  作者：Wolfgang Kirmse、Birgit Krzossa、Steen Steenken

  DOI：10.1021/ja960268j

  日期：1996.1.1

  Arylcyclopropylcarbenium ions, Ar(c-Pr)CH+, were generated as transient intermediates by laser flash photolysis (LFP) of trans-2,3-diphenylaziridinimines of aryl cyclopropyl ketones in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE). The carbocations are thought to arise by way of diazo compounds and carbenes. Rate constants for the unimolecular decay in TFE and for the bimolecular reaction with methanol in TFE were

  芳基环丙基碳鎓离子 Ar(c-Pr)CH+ 作为瞬态中间体通过激光闪光光解 (LFP) 在 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 中芳基环丙基酮的反式-2,3-二苯基氮丙啶亚胺生成。碳正离子被认为是通过重氮化合物和卡宾产生的。对于 Ar(c-Pr)CH+ 和类似的芳基苯基碳鎓离子 ArPhCH+，获得了 TFE 中单分子衰变和与 TFE 中甲醇双分子反应的速率常数。在这些系列中，发现环丙基和苯基的阳离子稳定能力在数量级上相似。然而，环丙基对增加电子需求的反应比苯基更强烈。因此，环丙基在 Ar = Ph 的阳离子稳定能力方面优于苯基，但在 Ar = 4-MeOC6H4 方面不如苯基。
• Chemical examination of Tylophora asthmatica—II
  作者：T.R. Govindachari、M.V. Lakshmikantham、K. Nagarajan、B.R. Pai

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80052-6

  日期：1958.1

  Tylophorine has been degraded to a compound, identified as 2:3:6:7-tetramethoxy-9-methylphenanthrene. In conjunction with other degradation results and biogenetic considerations, tylophorine is now formulated as 2:3:6:7-tetramethoxyphenanthro(9:10:6′:7′)indolizidine.

  酪氨酸已降解为2：3：6：7-四甲氧基-9-甲基菲化合物。结合其他降解结果和生物遗传因素，现在将酪氨酸定为2：3：6：7-四甲氧基菲（9：10：6'：7'）吲哚并立定。
• One-Pot Catalytic Synthesis of α-Tetrasubstituted Amino Acid Derivatives via In Situ Generation of <i>N</i>-Unsubstituted Ketimines
  作者：Yuta Kondo、Yoshinobu Hirazawa、Tetsuya Kadota、Koki Yamada、Kazuhiro Morisaki、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02587

  日期：2022.9.16

  catalytic synthesis of α-tetrasubstituted amino acid derivatives via in situ generation of N-unsubstituted ketimines is reported. Because of the irreversible formation of N-unsubstituted ketimines, the yields were higher than those generated under the conventional one-pot reaction conditions. This process prevents the need to isolate unstable N-unsubstituted ketimines with alkyl substituents and streamlines

  报道了通过原位产生N-未取代的酮亚胺的α-四取代氨基酸衍生物的一锅催化合成。由于N-未取代的酮亚胺的不可逆形成，产率高于常规一锅法反应条件下产生的产率。该方法无需分离具有烷基取代基的不稳定N-未取代的酮亚胺，并简化了高度拥挤的 α-氨基酸衍生物的合成。
• Development of Novel Catalytic Direct Syntheses of N-Unsubstituted Ketimines and Their Applications to One-Pot Reactions
  作者：Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima、Yuta Kondo

  DOI：10.1055/a-2131-3448

  日期：2024.3

  Herein, we summarize our recent efforts toward developing catalytic methods for the synthesis of N-unsubstituted ketimines and their applications to one-pot reactions for producing various nitrogen-containing compounds. This account provides detailed background, optimization, scope, and mechanistic information. We hope this work will stimulate future studies on the implementation of N-unsubstituted

  在此，我们总结了我们最近在开发合成 N-未取代酮亚胺的催化方法及其在生产各种含氮化合物的一锅反应中的应用的努力。该帐户提供了详细的背景、优化、范围和机制信息。我们希望这项工作能够促进未来对 N-未取代酮亚胺的研究。 1 简介 2 钪催化N-未取代酮亚胺的合成 3 四正丁基氟化铵催化N-未取代酮亚胺的合成 4。结论