(甲基氨基)(甲基亚胺)甲烷磺酸 | 52792-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: (甲基氨基)(甲基亚胺)甲烷磺酸
• 中文别名: (甲基氨基)(甲基亚氨基)甲磺基酸
• 英文名称: (Methylamino)(methylimino)methanesulphonic acid
• 英文别名: methylamino(methylimino)methanesulfonic acid
• CAS: 52792-65-1
• 化学式: C₃H₈N₂O₃S
• 分子量: 152.174
• InChiKey: XGZVLEAZGCUUPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (甲基氨基)(甲基亚胺)甲烷磺酸 在 水 、 次氯酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 N,N'-二甲基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Organosulfur oxoacids. Part 2. A novel dimethylthiourea metabolite — Synthesis and characterization of the surprisingly stable and inert dimethylaminoiminomethane sulfonic acid

  摘要：

  我们合成了一种具有生物活性的硫代甲酰胺二甲基硫脲（DMTU）的新代谢物，并对其进行了表征。预计 DMTU 在生理环境中的代谢活化主要是 S-氧合作用，在形成硫酸盐和二甲基脲之前，会先后产生亚硫酸、亚硫酸和磺酸。只有亚硫酸和磺酸足够稳定，可以分离出来。本手稿首次报道了磺酸：二甲基氨基亚氨基甲磺酸（DMAIMSOA）的合成、分离和表征。它在正交 Pbca 空间群中结晶，在固态晶体中以齐聚物形式存在。负电荷分散在磺酸氧原子上，正电荷则集中在平面 N-C-N 框架上，而不是严格地集中在 sp2 杂化的阳离子碳中心上。与它的亚硫酸类似物不同，DMAIMSOA 在酸性环境中具有极强的惰性，在 pH 值为 6 或更低的条件下，它的滴度可以保持数周之久。不过，它在生理 pH 值条件下具有一定的反应活性，可被温和的氧化剂（如碘水溶液）氧化成二甲基脲和硫酸盐。

  DOI：

  10.1139/v10-125
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基硫脲 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (甲基氨基)(甲基亚胺)甲烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  Organosulfur oxoacids. Part 2. A novel dimethylthiourea metabolite — Synthesis and characterization of the surprisingly stable and inert dimethylaminoiminomethane sulfonic acid

  摘要：

  我们合成了一种具有生物活性的硫代甲酰胺二甲基硫脲（DMTU）的新代谢物，并对其进行了表征。预计 DMTU 在生理环境中的代谢活化主要是 S-氧合作用，在形成硫酸盐和二甲基脲之前，会先后产生亚硫酸、亚硫酸和磺酸。只有亚硫酸和磺酸足够稳定，可以分离出来。本手稿首次报道了磺酸：二甲基氨基亚氨基甲磺酸（DMAIMSOA）的合成、分离和表征。它在正交 Pbca 空间群中结晶，在固态晶体中以齐聚物形式存在。负电荷分散在磺酸氧原子上，正电荷则集中在平面 N-C-N 框架上，而不是严格地集中在 sp2 杂化的阳离子碳中心上。与它的亚硫酸类似物不同，DMAIMSOA 在酸性环境中具有极强的惰性，在 pH 值为 6 或更低的条件下，它的滴度可以保持数周之久。不过，它在生理 pH 值条件下具有一定的反应活性，可被温和的氧化剂（如碘水溶液）氧化成二甲基脲和硫酸盐。

  DOI：

  10.1139/v10-125

文献信息

• 具有抗流感病毒活性的胍基类似物及其制备 方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN106892852B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明以苯甲酸为基本骨架开发出的活性化合物，对A，B型流感病毒神经氨酸酶均显示出较强的活性；与现在已上市的活性化合物相比较，本发明的活性化合物没有手性中心，合成更加简单；同时以苯甲酸作为基本骨架，原料简单易得，市场供应多，价格低廉。本发明可开发出高效，价格低廉的抗流感病毒药物，为人们健康服务；对B型流感病毒神经氨酸酶也具有较强的活性。本发明化合物对流感病毒覆盖面广，不仅适用于流感的治疗，也可用于流感的预防。本发明制备方法简单，适合工业化生产。
• Walter,W.; Ruess,K.-P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 243 - 252
  作者：Walter,W.、Ruess,K.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Organosulfur oxoacids. Part 2. A novel dimethylthiourea metabolite — Synthesis and characterization of the surprisingly stable and inert dimethylaminoiminomethane sulfonic acid
  作者：Jeffrey L. Petersen、Adenike A. Otoikhian、Moshood K. Morakinyo、Reuben H. Simoyi

  DOI：10.1139/v10-125

  日期：2010.12

  A new metabolite of the biologically active thiocarbamide dimethylthiourea (DMTU) has been synthesized and characterized. DMTU’s metabolic activation in the physiological environment is expected to be dominated by S-oxygenation, which produces, successively, the sulfenic, sulfinic, and sulfonic acids before forming sulfate and dimethylurea. Only the sulfinic and sulfonic acids are stable enough to be isolated. This manuscript reports on the first synthesis, isolation, and characterization of the sulfonic acid: dimethylaminoiminomethanesulfonic acid (DMAIMSOA). It crystallizes in the orthorhombic Pbca space group and exists as a zwitterion in its solid crystal form. The negative charge is delocalized over the sulfonic acid oxygens and the positive charge is concentrated over the planar N–C–N framework rather than strictly on the sp²-hybridized cationic carbon center. As opposed to its sulfinic acid analogue, DMAIMSOA is extremely inert in acidic environments and can maintain its titer for weeks at pH 6 and below. It is, however, reasonably reactive at physiological pH conditions and can be oxidized to dimethylurea and sulfate by mild oxidants such as aqueous iodine.

  我们合成了一种具有生物活性的硫代甲酰胺二甲基硫脲（DMTU）的新代谢物，并对其进行了表征。预计 DMTU 在生理环境中的代谢活化主要是 S-氧合作用，在形成硫酸盐和二甲基脲之前，会先后产生亚硫酸、亚硫酸和磺酸。只有亚硫酸和磺酸足够稳定，可以分离出来。本手稿首次报道了磺酸：二甲基氨基亚氨基甲磺酸（DMAIMSOA）的合成、分离和表征。它在正交 Pbca 空间群中结晶，在固态晶体中以齐聚物形式存在。负电荷分散在磺酸氧原子上，正电荷则集中在平面 N-C-N 框架上，而不是严格地集中在 sp2 杂化的阳离子碳中心上。与它的亚硫酸类似物不同，DMAIMSOA 在酸性环境中具有极强的惰性，在 pH 值为 6 或更低的条件下，它的滴度可以保持数周之久。不过，它在生理 pH 值条件下具有一定的反应活性，可被温和的氧化剂（如碘水溶液）氧化成二甲基脲和硫酸盐。