-(+)-N-(2-羟乙基)-ALPHA-苯乙胺 | 80548-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: -(+)-N-(2-羟乙基)-ALPHA-苯乙胺
• 中文别名: (R)-(+)-n-(2-羟基乙基)-alpha-苯乙胺
• 英文名称: N-(1-methylbenzyl)-2-aminoethanol
• 英文别名: (R)-N-(1-methylbenzyl)-2-aminoethanol；2-ethanol；(R)-(+)-N-(2-hydroxyethyl)-α-phenylethylamine；(R)-2-[(1-phenylethyl)amino]-ethanol；(R)-(+)-N-(2-hydroxyethyl)-α-methylbenzylamine；(R)-(-)-2-hydroxyethyl-α-phenethylamine；(R)-(+)-2-[(1-Phenylethyl)amino]ethanol；2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]ethanol
• CAS: 80548-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD01862171
• 分子量: 165.235
• InChiKey: GXIWMXAAPLZOBY-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0203 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -(+)-N-(2-羟乙基)-ALPHA-苯乙胺 在 氢溴酸 、 水 、 丙酮 、 乙酸乙酯 、 乙醚 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以to obtain 10 g of the first crop of the title compound的产率得到(R)-(+)-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of pyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备5,6-二甲基-2-(4-氟苯基氨基)-4-(1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基)嘧啶的过程，该化合物用以下式子(I)表示：##STR1## 以及它的酸加成盐，通过将用式子(II-A)表示的嘧啶衍生物：##STR2## 其中Hal代表卤素，与用式子(III)表示的1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉反应制备而成：##STR3##

  公开号：

  US05990311A1
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以14 g的产率得到-(+)-N-(2-羟乙基)-ALPHA-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  阿瑞匹坦杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了阿瑞匹坦杂质的制备方法，包括6个阿瑞匹坦关键中间体(2R,3S)‑2‑[(1R)‑1‑[3,5‑双(三氟甲基)‑苯基]乙氧基]‑3‑(4‑氟苯基)吗啉的异构体杂质合成方法，分别为4个非对映异构体杂质的合成，1个对映异构体杂质的合成和1个副产物杂质的合成。本发明的有益效果是，5条合成方法简单易行，原料易得，条件温和，成本低，有利于生产，同时所合成的阿瑞匹坦关键中间体的异构体杂质为阿瑞匹坦制备提供了新的中间体原料。

  公开号：

  CN111303066A
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙基锌 、 2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)嘧啶-5-甲醛 在 N-甲基麻黄碱 、 -(+)-N-(2-羟乙基)-ALPHA-苯乙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到(R)-2-methyl-1-(2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)pyrimidin-5-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过两个手性催化剂的协同操作，对映体选择性的逆转现象。

  摘要：

  通过将两种手性β-氨基醇催化剂混合，可以观察到二异丙基锌不对称加成到醛中时对映体选择性的逆转现象。使用具有各自对映选择性的两种手性催化剂的混合物形成相反的对映体产物。

  DOI：

  10.1039/c1cc10136f

文献信息

• Structural Studies on Bioactive Compounds. 34. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Triazenyl-Substituted Pyrimethamine Inhibitors of <i>Pneumocystis carinii</i> Dihydrofolate Reductase
  作者：David C. M. Chan、Charles A. Laughton、Sherry F. Queener、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm0108698

  日期：2001.8.1

  The triazenyl-pyrimethamine derivative 3a (TAB), a potent and selective inhibitor of Pneumocystis carinii DHFR, was selected as the starting point for a lead optimization study. Molecular modeling studies, corroborated by a recent crystal structure determination of the ternary complex of P. carinii DHFR--NADPH bound to TAB, predicted that modifications to the acetoxy residue of the lead inhibitor could

  选择了三氮烯基-乙胺嘧啶衍生物3a（TAB）（一种有效的选择性卡氏肺孢子虫DHFR抑制剂）作为前导优化研究的起点。分子建模研究得到了最近对TAB结合的Carinii DHFR-NADPH三元复合物晶体结构测定的证实，预测对铅抑制剂乙酰氧基残基的修饰可利用活性位点附近的结合机会由残基Ile33，Lys37和Leu72结合。预测用给电子基团和吸电子基团取代苄基部分可探测与卡氏疟原虫唯一的氨基酸Phe69的面缘相互作用。新的三氮烯10a-v和12a-f是通过将氨基乙胺的四氟硼酸重氮盐6b与取代的苄胺或苯乙胺偶联而制得的。在新的抗卡氏疟原虫DHFR抑制剂中，最有效的是萘基甲基取代的三氮烯10t（IC（50）：0.053 microM），但对大鼠肝脏DHFR的效价更大幅度的升高导致选择性降低（比率为大鼠肝脏DHFR IC（50）/卡氏毕赤酵母DHFR IC（50）：5.36）与原始铅结构3a的比率（大鼠肝脏DHFR
• Synthesis of the major isomers of Aprepitant and Fosaprepitant
  作者：Wei-Li Wan、Yun He、Mei Guan、Xiao-Long Li、Xu Cheng、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.07.017

  日期：2013.12

  Abstract The synthesis of two isomers of Aprepitant (APT) and three isomers of Fosaprepitant (FPT), crucial components for quality control in manufacturing, is described. Herein, three chiral centers in the isomers of Aprepitant are established in high yield by induced crystallization and chiral reduction. Additionally, the isomers of Aprepitant are utilized to synthesize the isomers of Fosaprepitant

  摘要描述了制备过程中质量控制的关键组成部分阿斯匹林特（APT）的两种异构体（APT）和福沙普雷汀（FPT）的三种异构体的合成。在此，通过诱导的结晶和手性还原，高产率地建立了阿瑞吡坦异构体中的三个手性中心。另外，阿雷替丁的异构体被用于以相同的立体化学合成福沙普雷特的异构体。所有目标化合物均通过元素分析，IR，NMR和MS数据分析确认。
• Phospholipids chiral at phosphorus. 5. Synthesis and configurational analysis of chiral [17O,18O]phosphatidylethanolamine
  作者：Karol Bruzik、Ming Daw Tsai

  DOI：10.1021/ja00315a049

  日期：1984.2

  Synthese et configuration absolue de l'[amino-2 ethyl] phosphate du di-O-palmitoyl-1,2 glycerol marque 17 O, 18 O

  [氨基-2乙基]磷酸二-O-棕榈酰-1,2甘油marque 17 O, 18 O合成这些等构型绝对值
• Practical Asymmetric Synthesis of Aprepitant, a Potent Human NK-1 Receptor Antagonist, via a Stereoselective Lewis Acid-Catalyzed Trans Acetalization Reaction
  作者：Matthew M. Zhao、James M. McNamara、Guo-Jie Ho、Khateeta M. Emerson、Zhiguo J. Song、David M. Tschaen、Karel M. J. Brands、Ulf-H Dolling、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider、Ian F. Cottrell、Michael S. Ashwood、Brian C. Bishop

  DOI：10.1021/jo0203793

  日期：2002.9.1

  and high-yielding synthesis of aprepitant (1), a potent substance P (SP) receptor antagonist, is described. The enantiopure oxazinone 16 starting material was synthesized via a novel crystallization-induced dynamic resolution process. Conversion of 16 to the penultimate intermediate cis-sec-amine 9 features a highly stereoselective Lewis acid-catalyzed trans acetalization of chiral alcohol 3 with trichloroacetimidate

  描述了高效化合物P（SP）受体拮抗剂aprepitant（1）的简化合成方法。对映体纯的恶嗪酮16原料是通过新型的结晶诱导的动态拆分过程合成的。16转化为倒数第二个中间体顺式-仲胺9的特征在于手性醇3与三氯乙酰亚氨酸酯18的高度立体选择性路易斯酸催化的反式缩醛化，然后反转吗啉环上相邻的手性中心。合成9的六步过程以极高的总收率（81％）且仅需两次分离即可完成。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1-METHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE OR A SALT THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN 1-METHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE OU SON SEL
  申请人：SB PHARMCO INC

  公开号：WO2002088088A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The invention provides a process for preparing 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline of formula (A), or a salt thereof, the process comprising: (i) reacting N-(2-chloroethyl)-α-methylbenzylamine of formula (B), or a salt thereof, with a Lewis acid such as AlCl3, and (ii) causing or allowing cyclisation to 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. The invention also provides a process for preparing 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline of formula (A), or a salt thereof, the process comprising: (i) reacting a N-(2-haloethyl)-α-methylbenzylamine, or a salt thereof, with a Lewis acid and (ii) causing or allowing cyclisation to 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline at a temperature of ≤130°C. The use of N-(2-chloroethyl)-α-methylbenzylamine and/or lower cyclisation temperatures decreases the amount of certain impurities formed in the reaction. In other aspects of the invention, the 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline can be used in the synthesis of 5,6-dimethyl-2-(4-fluorophenylamino)-4-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)pyrimidine (SB 641257, YH1885), a pharmaceutically active reversible proton pump inhibitor.

  本发明提供了一种制备公式（A）的1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉或其盐的方法，该方法包括：（i）将公式（B）的N-（2-氯乙基）-α-甲基苯乙胺或其盐与类似于AlCl3的Lewis酸反应，以及（ii）引起或允许环化成为1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。本发明还提供了一种制备公式（A）的1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉或其盐的方法，该方法包括：（i）将N-（2-卤乙基）-α-甲基苯乙胺或其盐与Lewis酸反应，以及（ii）在≤130°C的温度下引起或允许环化成为1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。使用N-（2-氯乙基）-α-甲基苯乙胺和/或较低的环化温度可以减少反应中形成的某些杂质的量。在本发明的其他方面中，1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉可用于合成5,6-二甲基-2-（4-氟苯氨基）-4-（1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）嘧啶（SB 641257，YH1885），一种药物活性的可逆质子泵抑制剂。