-D-呋喃糖醛酸Γ-内酯 | 18281-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 中文名称: -D-呋喃糖醛酸Γ-内酯
• 英文名称: β-D-glucurono-6,3-lactone
• 英文别名: α-L-idofuranurono-3,6-lactone；β-D-Glucurono-6,3-lacton；D-Glucoronp-6,3-lactone；D-glucurone-6,3-lactone；D-glucurono-6,3-lactone；glucuronic acid lactone；beta-D-Glucurono-gamma-lactone；(2R,3R,3aR,6S,6aR)-2,3,6-trihydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 18281-92-0
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: OGLCQHRZUSEXNB-APMUVNQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -D-呋喃糖醛酸Γ-内酯 在 盐酸 、 甲醇 、 硼酸三钠 、 水 作用下， 生成 甲基 alpha-D-呋喃葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Glucofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a079
• 作为产物：
  描述：

  arjunoside III 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 -D-呋喃糖醛酸Γ-内酯 、 阿江榄仁酸
  参考文献：
  名称：

  榄仁树根的化学检验——两种新的三萜糖苷阿朱诺苷 III 和阿朱诺苷 IV 的结构

  摘要：

  摘要 榄仁树根皮酒精提取物的非酚类成分除了阿朱糖苷 I 和阿朱内酯外，还产生了两种新的三萜糖苷，阿朱诺苷 III 和阿朱诺苷 IV。通过对其化学和光谱（ 1 H 和 13 C NMR）数据的研究，阿朱诺苷 III 的结构被确定为 28-β- d (+)-吡喃葡萄糖醛酸的阿洋苷。Arjunoside IV 被证明是 Arjunic 酸的 3-O-α-l (-)-鼠李糖苷。已从根提取物的酚类部分中分离出无色花青素、鞣花酸和没食子酸。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83042-2

文献信息

• THE PREPARATION OF <scp>D</scp>-<i>ARABO</i>PENTURONIC ACID AND <scp>D</scp>-<i>THREO</i>- AND <scp>D</scp>-<i>ERYTHRO</i>-TETRURONIC ACIDS
  作者：P. A. J. Gorin、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v56-093

  日期：1956.6.1

  D-Glucurono-γ-lactone, D-galacturonic acid, and potassium D-glucuronate have been degraded in good yield to D-arabopenturonic, D-threotetruronic, and D-erythrotetruronic acids, respectively, using lead tetraacetate in acetic acid solvent as the reagent.

  D-葡萄糖醛酸γ-内酯、D-半乳糖醛酸和D-葡萄糖酸钾分别在乙酸溶剂中使用醋酸铅四乙酸盐作为试剂，以良好的产率降解为D-阿拉伯戊糖醛酸、D-赤霉戊糖醛酸和D-赤霉戊糖醛酸。
• A γ-pyronyl-triterpenoid saponin from Pisum sativum
  作者：Seiji Tsurumi、Toshihiro Takagi、Tohru Hashimoto

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83294-9

  日期：1992.7

  Abstract A new triterpenoid saponin was isolated from Pisum sativum and characterized as 3- O -[α- l -rhamnopyranosyl-(1 → 2)-β- d -galactopyranosyl(1 → 2)-β- d -glucuronopyranosyl(1 →)]-22- O -[3′-hydroxy-2′-methyl-5′,6′-dihydro-4′-pyrone(6′ →)]-3β,22β,24-trihydroxyolean-12-ene. The name chromosaponin I is proposed. Chromosaponin I yielded soyasaponin I, known as phytochrome inhibitor, during extraction

  摘要 从豌豆中分离得到一种新的三萜皂苷，其特征为 3- O -[α- l -rhamnopyranosyl-(1 → 2)-β- d -galactopyranosyl(1 → 2)-β- d -glucuronopyranosyl(1 →) ]-22-O -[3'-hydroxy-2'-methyl-5',6'-dihydro-4'-pyrone(6' →)]-3β,22β,24-trihydroxyolean-12-ene。建议命名为chromosaponin I。Chromosaponin I 在提取过程中产生大豆皂苷 I，称为光敏色素抑制剂，但在该植物中未发现游离形式的后者。
• Novel synthesis of l-iduronic acid using trehalose as the disaccharidic starting material
  作者：Hiroshi Hinou、Hidehiro Kurosawa、Koji Matsuoka、Daiyo Terunuma、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02662-8

  日期：1999.2

  For the preparation of l-iduronic acid, trehalose was converted into a derivative of a novel disaccharide, β-l-idopyranosyl β-l-idopyranoside, through diastereoselective hydroboration of the 5, 5′-di-eno intermediate. The 6- and 6′-hydroxy groups were then oxidized in two steps to give a disaccharide composed of 2 units of l-iduronate moieties, which underwent acidic cleavage of the glycosidic bond

  为了制备I-艾杜糖醛酸，通过对5，5'-di-eno中间体进行非对映选择性氢硼化，将海藻糖转化为新型二糖的衍生物，即β-1-1-idopyranosylβ-1-l-idopyranoside。然后在两个步骤中将6-和6'-羟基氧化，得到由2个单元的l-艾杜糖酸酯部分组成的二糖，将其糖苷键进行酸性裂解，得到目标化合物。
• Sah; Peoples, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 513,514
  作者：Sah、Peoples

  DOI：——

  日期：——
• Anderson et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1956, vol. 45, p. 348
  作者：Anderson et al.

  DOI：——

  日期：——