1'H-5Α-胆甾烷并[3,2-b]吲哚 | 4356-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1'H-5Α-胆甾烷并[3,2-b]吲哚
• 英文名称: 1'H-5α-Cholest-2-eno<3,2-b>indol
• 英文别名: 1'H-5α-cholest-2-eno[3,2-b]indole；1'H-5α-Cholest-2-eno[3,2-b]indol；1'H-5alpha-Cholest-2-eno(3,2-b)indole；(1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S)-1,5-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-16-azahexacyclo[11.11.0.02,10.05,9.015,23.017,22]tetracosa-15(23),17,19,21-tetraene
• CAS: 4356-25-6
• 化学式: C₃₃H₄₉N
• 分子量: 459.759
• InChiKey: UJPMSSIEJPGKGY-YHPMGPRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'H-5Α-胆甾烷并[3,2-b]吲哚 在 selenium 作用下， 生成 1'H-12ξ,23-cyclo-24-nor-5α-chol-2-eno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Rossner, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 249, p. 267,272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 selenium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1'H-5Α-胆甾烷并[3,2-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  332.在硒作用下进行氢化。第一部分：硒在230°C对胆固醇的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001391

文献信息

• Electrochemical Dearomative 2,3-Difunctionalization of Indoles
  作者：Ju Wu、Yingchao Dou、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/jacs.8b13371

  日期：2019.2.20

  oxidative dearomatization of indoles leading to 2,3-dialkoxy or 2,3-diazido indolines under undivided conditions at a constant current. This operationally simple electro-oxidative procedure avoids the use of an external oxidant and displays excellent functional group compatibility. The formation of the two C-O or C-N bonds is believed to arise from the oxidation of the indoles into radical cation intermediates

  我们报告了使用电化学对吲哚进行直接氧化脱芳构化，在恒定电流下在未分开的条件下产生 2,3-二烷氧基或 2,3-二叠氮二氢吲哚。这种操作简单的电氧化程序避免了使用外部氧化剂并显示出优异的官能团兼容性。两个 CO 或 CN 键的形成被认为是由吲哚氧化成自由基阳离子中间体引起的。
• Samu, Janos; Botyanszki, Janos; Duddeck, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 11, p. 1225 - 1228
  作者：Samu, Janos、Botyanszki, Janos、Duddeck, Helmut、Snatzke, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Indoles <i>via</i> a Palladium-Catalyzed Annulation between Iodoanilines and Ketones
  作者：Cheng-yi Chen、David R. Lieberman、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo970278i

  日期：1997.5.1
• INDOLE SYNTHESIS BY Pd-CATALYZED ANNULATION OF KETONES WITH o-IODOANILINE: 1,2,3,4-TETRAHYDROCARBAZOLE
  作者：Chen, Cheng-yi、Larsen, Robert D.、Charnley, Adam、Wolff, Steven

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0036

  日期：——