1,1'-(1,1-丙二烯二基)二苯 | 14251-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-(1,1-丙二烯二基)二苯
• 英文名称: 1,1-diphenyl-1,2-propadiene
• 英文别名: 1,1-diphenylallene；propa-1,2-diene-1,1-diyldibenzene；1,1-Diphenylallen；1,1-diphenylpropa-1,2-diene；1,1-Diphenyl-propa-1,2-dien；(1-Phenyl-1,2-propadienyl)benzene
• CAS: 14251-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: OPKQXJQFEPNJTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,1-丙二烯二基)二苯 在 四羟基二硼 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-甲基-2,2-二苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  区域选择性双硼介导的末端异戊烯半还原

  摘要：

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690207
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Diphenyl-2-triphenylsilyl-2-propen-1-ol 生成 1,1'-(1,1-丙二烯二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkenes from carbonyl compounds and carbanions .alpha. to silicon. 6. Synthesis of terminal allenes and allyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00402a008

文献信息

• Palladium-catalyzed four-component carbonylation of allenes, alcohols and nitroarenes
  作者：Hui-Qing Geng、Chen-Yang Hou、Le-Cheng Wang、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.11.009

  日期：2020.1

  In this communication, a highly selective palladium-catalyzed carbonylative four components procedure for the transformation of allenes, alcohols and nitroarenes has been developed. The desired 2-aminomethyl substituted 3-arylacrylates were produced in good yields with Mo(CO)6 as the solid CO source. Furthermore, nitroarenes have been used as reaction partners and oxidant in this catalytic system.

  在这种交流中，已经开发出了高度选择性的钯催化的羰基化四组分方法，用于转化烯，醇和硝基芳烃。以Mo（CO）6作为固体CO源，以高收率生产了所需的2-氨基甲基取代的3-芳基丙烯酸酯。此外，硝基芳烃已被用作该催化体系中的反应伙伴和氧化剂。另外，还实现了我们获得的产物的进一步合成应用，并制备了α-亚烷基β-内酰胺。
• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Allenes with Sulfonyl Iodides Leading to (<i>E</i>)-α-Iodomethyl Vinylsulfones
  作者：Ning Lu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Conghui Wu、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01765

  日期：2018.7.20

  A highly regioselective iodosulfonylation of allenes in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline has been developed for the synthesis of various useful (E)-α-iodomethyl vinylsulfones in moderate to excellent yields. This practical reaction is fast, operationally simple, and in particular, proceeds under very mild conditions to afford the target products with high regio- and stereoselectivity. The

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。
• A titanium vinylidene route to substituted allenes
  作者：Stephen L. Buchwald、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja00354a057

  日期：1983.8

  Utilisation d'un di-η-cyclopentadienyl-1,1 titanacyclobutane comme intermediaire de preparation d'allenes substitues a partir d'allenes simples et d'aldehydes ou de cetones

  利用 d'un di-η-cyclopentadienyl-1,1 钛环丁烷 comme 中间体 de制备 d'allenes 替代 partir d'allenes simples et d'aldehydes ou de cetones
• Hypervalent Iodine Oxidation of Allenes: Synthesis of 3-Acetoxy-3-alkoxypropynes, 2-Alkoxy-3-tosyloxypropanals and Phenyl-Substituted Propenals and Propenones
  作者：Robert M. Moriarty、Thomas E. Hopkins、Radhe K. Vaid、Beena K. Vaid、Stuart G. Levy

  DOI：10.1055/s-1992-26244

  日期：——

  1-Alkoxyallenes yield 3-acetoxy-3-alkoxypropynes upon oxidation with [(diacetoxy)iodo]benzene at - 78°C in dichloromethane. Treatment with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene under similar conditions gives 2-alkoxy-3-tosyloxypropanals. Phenyl-substituted propenals and propen-1-ones are obtained from the treatment of phenyl-substituted alienes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in dichloromethane at - 78°C.

  中文翻译结果：1-烷氧基丙二烯在-78°C下用二氯甲烷中的[双乙酰氧基碘]苯氧化生成3-乙酰氧基-3-烷氧基丙炔。在相似条件下，使用[羟基(甲苯磺酰氧基)碘]苯处理得到2-烷氧基-3-甲苯磺酰氧基丙醛。在-78°C下，用二氯甲烷中的[羟基(甲苯磺酰氧基)碘]苯处理苯基取代的丙二烯，生成苯基取代的丙烯醛和丙烯-1-酮。
• Metal-Controlled Selective [3+2] Cyclization Reactions of Alkenyl Fischer Carbene Complexes and Allenes
  作者：José Barluenga、Rubén Vicente、Pablo Barrio、Luis A. López、Miguel Tomás

  DOI：10.1021/ja049200r

  日期：2004.5.1

  Chromium alkenyl Fischer carbene complexes undergo selective [3+2] cyclization reactions to allenes in the presence of nickel(0) or rhodium(I) catalysts. Interestingly, the chemo- and regioselectivity of the process are entirely dependent on the nature of the metal.

  在镍 (0) 或铑 (I) 催化剂存在下，铬烯基 Fischer 卡宾配合物发生选择性 [3+2] 环化反应生成丙二烯。有趣的是，该过程的化学选择性和区域选择性完全取决于金属的性质。