1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) | 2789-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯)
• 中文别名: 1,2-二(4-甲基苯)乙炔
• 英文名称: 1,2-bis(4-methylphenyl)acetylene
• 英文别名: di-p-tolylacetylene；1,2-di-p-tolylethyne；1,2-bis(4-methylphenyl)ethyne；1-methyl-4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 2789-88-0
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: OFDOCXDLDQXWIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-134 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  130-145 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 六甲基磷酰三胺 、 异丙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1,2-二对甲苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  二维无机电子化合物促进炔烃和烯烃转移氢化中的电子转移效率

  摘要：

  公开了使用二维电子化合物氮化二钙([Ca2N]+[圆形子弹，填充]e-)作为电子转移剂对炔烃和烯烃进行简单高效的转移氢化。优异的产量...

  DOI：

  10.1039/c5sc00933b
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-丙-1-炔基苯 在 [PhC≡W{OC(CF₃)Me₂}₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯)
  参考文献：
  名称：

  含氟烷氧基负载的二钨（III）配合物的高效催化炔烃复分解。

  摘要：

  合成了钼和钨配合物M2（OR）6（Mo2F6，M = Mo，R = C（CF3）2Me; W2F3，M = W，R = OC（CF3）Me2）作为高活性炔烃复分解的双金属同类物。催化剂[MesC≡M{OC（CF3）n Me3-n}]（MoF6，M ＝ Mo，n ＝ 2； WF3，M ＝ W，n ＝ 1； Mes ＝ 2,4,6-三甲基苯基）。相应的亚苄基配合物[PhC3W {OC（CF3）Me2}]（W Ph F3）通过用1-苯基-1-丙炔裂解W2F3中的W≡W键来制备。在内部和末端炔烃的自复分解，闭环炔烃复分解和交叉复分解中确定了这些金属配合物的催化炔复分解活性，从而揭示了双金属钨配合物W2F3和亚烷基复合物W几乎相同的复分解活性。 Ph F3。相反，Mo2F6在炔烃复分解中没有显示出明显的活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.220
• 作为试剂：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 乙酸-D3 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-[D₁]quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C ？C和C ？喹啉N-氧化物的O-耦合与炔烃：C的组合？通过O-Atom传输进行H激活

  摘要：

  的[Cp *铑III ] -催化Ç  ħ由氧化N辅助芳烃的活化 O或N  ñ引导组已经允许了许多hetercycles的建设。相反，众所周知，极性NO键会经历O原子转移（OAT）到炔烃。尽管N的责任 O键在C  ħ活化和OAT，这两个重要方面分别进化。在本报告中，[Cp * Rh III ]催化剂将两个区域整合到喹啉N-氧化物与炔烃的有效氧化还原-中性偶联中，从而制得α-（8-喹啉基）苯乙酮。在这个过程中的N个O键既是CH活化的指导基团，又是O原子供体。

  DOI：

  10.1002/anie.201406747

文献信息

• Synthesis of Quinolines via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Pyridines
  作者：Guoyong Song、Xue Gong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo201266u

  日期：2011.9.16

  Selective synthesis of quinolines has been achieved via oxidative annulation of functionalized pyridines with two alkyne molecules under Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation of pyridines using Cu(OAc)2 as an oxidant. The selectivity of this reaction is oxidant-dependent, particularly on the anion of the oxidant.

  喹啉的选择性合成是通过在Rh（III）催化的吡啶级联C–H吡啶活化反应中，使用Cu（OAc）2作为氧化剂，通过官能化的吡啶与两个炔烃分子的氧化环化而实现的。该反应的选择性取决于氧化剂，特别是取决于氧化剂的阴离子。
• Synthesis of Unsymmetrically Disubstituted Tetraphenylenes via Carbonyl-Directed C–H Functionalization
  作者：Yanghui Zhang、Shulei Pan、Hang Jiang、Yu Zhang、Dushen Chen

  DOI：10.1055/s-0035-1561862

  日期：——

  strategy for the synthesis of unsymmetrically disubstituted tetraphenylenes from 2-acetylbiphenylene has been developed via ruthenium-catalyzed C–H functionalization. Four reactions, including alkenylation–cyclization, alkenylation, alkylation, and amidation, were achieved. The reactions provide easy access to a variety of unsymmetrically disubstituted tetraphenylene derivatives, which could accelerate research

  已经通过钌催化的 C-H 官能化开发了一种从 2-乙酰联苯合成不对称双取代四苯的新策略。实现了烯基化-环化、烯基化、烷基化和酰胺化四个反应。该反应为获得各种不对称双取代的四亚苯基衍生物提供了便利，可以加速四亚苯基应用的研究。
• Ni-Catalyzed Alkenylation of Triazolopyridines: Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines
  作者：Sheng Liu、James Sawicki、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol301606y

  日期：2012.7.20

  A synthetic strategy to access 2,6-disubstituted pyridines from triazolopyridines through a regioselective nickel-catalyzed alkenylation reaction of the C7–H bond is described. The N2 fragment embedded in the resulting C–H functionalized triazolopyridine can be readily excised using acidic or oxidative conditions to unmask the pyridine.

  描述了通过区域选择性镍催化的C7–H键烯基化反应从三唑并吡啶获得2，6-二取代吡啶的合成策略。可以使用酸性或氧化性条件轻易地切除嵌入到C–H官能化的三唑并吡啶中的N 2片段，从而使吡啶不被掩盖。
• Copper promoted synthesis of substituted quinolines from benzylic azides and alkynes
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Yun-Ching Wu、Wei-Chen Chen、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c5ra23065a

  日期：——

  novel copper promoted synthesis of substituted quinolines from various benzylic azides and internal alkynes has been demonstrated. The reaction features a broad substrate scope, high product yields and excellent regioselectivity. In contrast to the known two-step process of acid promoted [4 + 2] cycloaddition reaction and oxidation, the present methodology allows the synthesis of quinolines in a single

  已经证明了一种新颖的铜促进的由各种苄基叠氮化物和内部炔烃合成取代喹啉的方法。该反应具有广泛的底物范围，高产物收率和优异的区域选择性。与酸促进[4 + 2]环加成反应和氧化的已知两步方法相比，本方法可在中性反应条件下一步合成喹啉，并可用于合成具有生物活性的6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉（抗寄生虫剂）和3,4-二苯基喹啉-2（1 H）-one（p38αMAP激酶抑制剂）。可能的反应机理涉及将叠氮化苄重排至N-芳基丙氨酸（Schmidt反应），然后与内部炔烃进行分子间[4 + 2]环加成反应。
• Catalytic Transfer Hydrogenation Using Biomass as Hydrogen Source
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/cssc.201801770

  日期：2019.7.5

  entities in a fundamentally important process, such as hydrogenation. Various carbohydrates, starch, and lignin were used for stereoselective hydrogenation. Employing a transition metal catalyst and a novel catalytic system, the reduction of alkynes, alkenes, and carbonyl groups with high yields was demonstrated. The regioselective hydrogenation to access different stereoisomers was established by simple

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。

表征谱图