1,1'-(4-氯苯基亚甲基)二脲 | 55718-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-(4-氯苯基亚甲基)二脲
• 英文名称: 1,1'-((4-chlorophenyl)methylene)diurea
• 英文别名: [(carbamoylamino)-(4-chlorophenyl)methyl]urea
• CAS: 55718-52-0
• 化学式: C₉H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 242.665
• InChiKey: KLCYKWWUZVEVFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(4-氯苯基亚甲基)二脲 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到1,3-双(对氯苄基)脲
  参考文献：
  名称：

  Bakibaev, A. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 11, p. 1771 - 1772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 尿素 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到1,1'-(4-氯苯基亚甲基)二脲
  参考文献：
  名称：

  碳酸铯促进1-芳基-2-丙酮与1,1'-(芳基亚甲基)二脲直接缩合有效合成4,5-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one

  摘要：

  开发了一种以1,1'-(芳基亚甲基)二脲和1-芳基-2-丙酮为底物合成4,5-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮的有效方法。反应在 Cs 2 CO 3存在下有效进行，以中等至良好的产率得到所需的产物，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可作为先前报道的简便组装生物学方法的有吸引力的替代或补充。和具有药学活性的 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮。

  DOI：

  10.1039/d0ra05480a

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of some 2, 3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 4, 6- disubstituted- 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolin-2H-ones
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Hanan H. Georgey、Riham M. Youssef、Nehad A. El-Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.008

  日期：2010.12

  The synthesis of some new 3-substituted quinazolin-4(3H)-ones and 3,4-dihydro-quinazolin-2(1H)-one derivatives and their biological evaluation as antitumor agents using the National Cancer Institute (NCI), disease oriented antitumor screening protocol are investigated. Compounds 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-ethylthio]-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one (3b), and 3-(4-chlorophenyl)-2-[2-(4-meth

  使用国家癌症研究所（NCI）合成了一些新的3-取代的quinazolin-4（3 H）-one和3,4-dihydro-quinazolin-2（1 H）-one衍生物，并将其作为抗肿瘤药物进行了生物学评估，研究了以疾病为导向的抗肿瘤筛选方案。化合物2- [2-（4-氯苯基）-2-氧代-乙硫基] -3-（4-甲氧基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一（3b）和3-（4-氯苯基）-2- [2-（4-甲氧基苯基）-2-氧代-乙硫基]喹唑啉-4（3 H）-一（3d）是广谱抗肿瘤药物，显示出对属于不同肿瘤亚组的众多细胞系的有效性，化合物3b，3d是这项研究中最活跃的成员。那两个喹唑啉类似物可以被认为是有用的模板，用于将来的开发以获得更有效的抗肿瘤剂。
• Brønsted Base-Catalyzed One-Pot Three-Component Biginelli-Type Reaction: An Efficient Synthesis of 4,5,6-Triaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one and Mechanistic Study
  作者：Zhi-Liang Shen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo902394y

  日期：2010.2.19

  t-BuOK (20 mol %) is described. The reactions proceeded efficiently at 70 °C to afford the desired products in moderate to good yields. Detailed mechanistic study shows that the Biginelli-type reaction using urea and thiourea proceeds through two totally different pathways. Enone 5 and bis-urea 8 were highly suggested as respective reaction intermediates for reactions involving thiourea and urea as substrates

  通过一锅中醛，2-苯基苯乙酮和脲/硫脲的三组分Biginelli型缩合反应，有效地一锅合成4,5,6-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-描述了催化量的t- BuOK（20mol％）的存在。反应在70°C下有效地进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。详细的机理研究表明，使用尿素和硫脲的Biginelli型反应通过两种完全不同的途径进行。强烈建议将烯酮5和双脲8用作涉及硫脲和尿素作为底物的反应的各自反应中间体。
• Nanosilica-bonded N-(propylsulfonyl) piperazine-N-sulfamic acid as recyclable catalyst for synthesis of 1,1′-(arylmethylene) diureas and 1,3,5-triazinane-2,4-dithiones
  作者：Parizad Rezaee、Jamal Davarpanah

  DOI：10.1007/s11164-015-2376-8

  日期：2016.9

  Nanosilica-bonded N-(propylsulfonyl) piperazine-N-sulfamic acid was easily prepared by functionalizing silica nanoparticles and characterized by thermogravimetric analysis, scanning electron microscopy, infrared (IR) spectroscopy, elemental analyses, and ion-exchange pH analysis. The catalytic activity of the functionalized nanosilica for preparation of 1,1′-(arylmethylene) diureas from reaction of

  纳米二氧化硅键合的N-（丙基磺酰基）哌嗪-N-氨基磺酸可通过对二氧化硅纳米粒子进行功能化而轻松制备，并通过热重分析，扫描电子显微镜，红外（IR）光谱，元素分析和离子交换pH分析进行表征。考察了官能化纳米二氧化硅从醛类与脲衍生物的反应中制备1,1'-（芳基亚甲基）双脲的催化活性。该催化剂的有效作用导致高产率地制备1,1'-（芳基亚甲基）二脲。在相同的反应条件下，醛与硫脲的反应得到高产率的1,3,5-三嗪烷-2,4-二硫酮。催化剂的可重用性，简单的后处理程序和较短的反应时间是该协议的其他优点。
• 10.33224/rrch.2019.64.7.05
  作者：Mahajan, Hitesh、Jamwal, Babita、Paul, Satya

  DOI：10.33224/rrch.2019.64.7.05

  日期：——
• Eco-efficiency and scalable synthesis of bisamides in deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Masoumeh Alipour

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.02.033

  日期：2015.6

  Solvents define a major part of the environmental performance of processes in chemical industry and also impact on cost, safety and health issues. In order to minimize the environmental impact resulting from the use of volatile organic solvents in chemical production, a deep eutectic solvent (DES) consisting of choline chloride and urea (1:2 molar ratio) was prepared and used as the co-solvent for the preparation of gem-bisamides starting from aldehydes. The deep eutectic solvent fulfills the triple role of being a solvent, as a catalyst and as reagents, and provides a green, safe and cost-effective access to various gem-bisamides without a tedious work-up. The desired compounds were obtained in a few mm (15-120 min) with moderate to good yields (52-90%) and amenable to large scale production without significant loss in its efficiency. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.