1,1'-(氧基二乙亚基)二-苯 | 93-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-(氧基二乙亚基)二-苯
• 英文名称: bis(1-phenylethyl)ether
• 英文别名: 1,1'-(oxydiethylidene)bisbenzene；(oxybis(ethane-1,1-diyl))dibenzene；Bis(alpha-phenylethyl) ether；1-(1-phenylethoxy)ethylbenzene
• CAS: 93-96-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: WXAVSTZWKNIWCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29.9°C
• 沸点：
  327.93°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0020

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(氧基二乙亚基)二-苯 在 tungsten-titanium mixed metal oxide catalyst 作用下， 反应 7.0h， 生成 1-丁氧基乙基苯
  参考文献：
  名称：

  W-Ti-O混合金属氧化物催化醇脱水交醚化

  摘要：

  在水热合成的钨钛混合金属氧化物 (W-Ti-O) 催化剂存在下，实现了两种不同醇的脱水交叉醚化反应。该反应对环境无害：不需要有机溶剂，催化剂易于回收和重复使用。

  DOI：

  10.1246/cl.171202
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1,1'-(氧基二乙亚基)二-苯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）催化的羧酸还原为醇和羰基化合物的还原醚化

  摘要：

  描述了一种使用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）和催化量的Cu（OTf）2将羧酸还原为伯醇的方案。脂肪族和芳香族羧酸以高的选择性和良好的产率降低。还发现TMDS / Cu（OTf）2是一种有效的催化还原体系，用于在温和条件下从羰基化合物制备对称醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.080

文献信息

• Catalytic Dehydration of Benzylic Alcohols to Styrenes by Rhenium Complexes
  作者：Ties J. Korstanje、Johann T. B. H. Jastrzebski、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/cssc.201000055

  日期：——

  The oxygen content of biomass‐based materials can be reduced by selective dehydration of hydroxyl groups. As a first step towards biomass‐based chemicals, rhenium‐based catalysts are shown to be active in the dehydration of various benzylic alcohols to styrene moieties. The turnover frequencies are superior to the benchmark catalyst sulfuric acid, without sacrificing any selectivity.

  可以通过对羟基进行选择性脱水来减少生物质基材料中的氧含量。作为向基于生物质的化学品迈出的第一步，基于rh的催化剂在将各种苄醇脱水成苯乙烯部分中表现出活性。周转频率优于基准催化剂硫酸，而不会牺牲任何选择性。
• Studies on the Conversions of Diols and Cyclic Ethers. Part 48. Dehydration of alcohols and diols on the action of dimethylsulfoxide
  作者：Árpád Molnár、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/hlca.19810640204

  日期：1981.3.18

  The transformations of 13 alcohols and 13 diols in the presence of a small amount dimethylsulfoxide (1/16 mol) were studied. Relationships were found between the type of the hydroxy compound and the selectivity of the transformation, and conclusions were drawn regarding the transformation mechanism. The ether formation observed with certain alcohols proceeds via a carbenium cation. The reaction conditions

  研究了在少量二甲基亚砜（1/16 mol）存在下13种醇和13种二醇的转化。发现羟基化合物的类型与转化的选择性之间的关系，并就转化机理得出结论。在某些醇中观察到的醚形成是通过碳正离子进行的。发现所施加的反应条件适于诱导从二元1,2-和1,3-二醇中消除水（频哪醇重排，1,2-消除）。从1，4-和1，5-二醇可以以良好的产率获得相应的氧杂环烷烃。通过分子内亲核取代，通过协调的机制。DMSO的作用直接发挥，并且质子催化同时发生。
• Selective reaction of benzyl alcohols with HI gas: Iodination, reduction, and indane ring formations
  作者：Shoji Matsumoto、Masafumi Naito、Takehisa Oseki、Motohiro Akazome、Yasuhiko Otani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.009

  日期：2017.12

  Reactions of benzyl alcohols with HI in solvent-free conditions were examined. Three types of reactions (iodination, reduction, and ring formation) occurred depending on the degree of crowding around the benzyl position and the benzylic stabilization of substrates. Results also showed that the ring formation to give indanes proceeded efficiently when HI was used, and that compounds with electron-rich

  在无溶剂条件下检查了苄醇与HI的反应。发生三种类型的反应（碘化，还原和成环），具体取决于围绕苄基位置的拥挤程度和底物的苄基稳定性。结果还表明，当使用HI时，形成茚满的环的形成有效地进行，并且具有富电子芳族环的化合物以良好的收率得到茚满衍生物。
• Reactivity of bismuth(III) halides towards alcohols. A tentative to mechanistic investigation
  作者：El Mehdi Keramane、Bernard Boyer、Jean-Pierre Roque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00013-8

  日期：2001.3

  bismuth(III) halides (BiX3; X=Cl, Br and I) towards a series of alcohols has been investigated. Three different reactions have been studied, namely: halogenation, dehydration and etherification. The behaviour of these bismuth derivatives was found to depend on the nature of the halide bonded to the bismuth atom. Their reactivities can be interpreted on the basis of the Hard and Soft Acids and Bases

  研究了卤化铋（III）（BiX 3； X = Cl，Br和I）对一系列醇的反应性。已经研究了三种不同的反应，即：卤化，脱水和醚化。发现这些铋衍生物的行为取决于结合到铋原子上的卤化物的性质。它们的反应性可以根据硬酸和软酸和碱（HSAB）原理进行解释。提出了一种机制，该机制涉及形成醇与Bi（III）的复合物。
• Cationic Platinum-Catalyzed Etherification by Intra- and Intermolecular Dehydration of Alcohols
  作者：Takanori Shibata、Ryo Fujiwara、Yasunori Ueno

  DOI：10.1055/s-2004-835664

  日期：——

  Catalytic etherification of diols proceeds to give various cyclic ethers by use of cationic platinum salt, which is in situ prepared from PtCl2 and AgSbF6. Etherification of benzylic alcohols is also possible by intermolecular dehydration. Both of intra- and ­intermolecular etherifications smoothly proceed even under an ­atmosphere of air.

  双醇的催化醚化反应利用阳离子铂盐生成各种环醚，该阳离子铂盐是由PtCl2和AgSbF6现场制备的。苄醇的醚化反应也可以通过分子间脱水实现。无论是在空气中还是分子内外的醚化反应都能顺利进行。

表征谱图