1,1,1,4,4,4-六氟丁烷 | 407-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,1,4,4,4-六氟丁烷
• 中文别名: 六氟丁烷
• 英文名称: 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-butan
• 英文别名: 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane
• CAS: 407-59-0
• 化学式: C₄H₄F₆
• mdl: MFCD00236686
• 分子量: 166.066
• InChiKey: CXIGIYYQHHRBJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -53°C
• 沸点：
  24-25°C
• 密度：
  1,37 g/cm3
• 大气OH速率常数：
  8.75e-15 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  GAS
• 安全说明：
  S23
• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,4,4,4-六氟丁烷 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到六氟-2-丁炔
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING 1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ENE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ÈNE

  摘要：

  生产E-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的方法包括在气相中在氟化催化剂存在下将1,1,2,4,4-五氯丁-1,3-二烯与氢氟酸接触。生产Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的方法进一步包括在催化剂存在下将E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与氯接触，生成2,3-二氯-1,1,1,4,4,4-六氟丁烷，然后与碱反应生成1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔，随后氢化六氟-2-丁炔生成Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯。

  公开号：

  WO2020206247A1
• 作为产物：
  描述：

  六氟-2-丁炔 在 palladium/alumina 氢气 作用下， 以75%的产率得到1,1,1,4,4,4-六氟丁烷
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物在氢氟烃中的溶解度估算

  摘要：

  已经开发出用于氢氟碳化合物（HFC）的新溶解度参数SP（SP = 1.175 ln（np）+ 0.025 H -0.063 F -0.028α-0.018β，其中np取决于摩尔体积和摩尔折射率；H和F分别是分子中氢和氟的数目；而α和β分别是HCF和HCCF连接的数目。SP的价值HFC已被用来预测HFC在25°C下对于各种碳氢化合物是否是良好的溶剂。在异构HFC族中，对烃具有最大溶解能力的单个HFC是那些氟与氢的分离度最大的HFC。将希尔德布兰德溶解度参数δ与半经验SP值进行比较。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02960-m

文献信息

• Method for producing 4,4,4- Trifluorobutane-2-One
  申请人：Alty Adam

  公开号：US20090227821A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides a novel method for preparing 4,4,4-trifluorobutane-2-one by providing a fluorobutene selected from the group consisting of 2,4,4,4-tetrafluoro-1-butene, (E)-1,1,1,3-tetrafluoro-2-butene, (Z)-1,1,1,3-tetrafluoro-2-butene, and mixture thereof; and reacting the fluorobutene(s) with a proton acid and water.

  本发明提供了一种新颖的制备4,4,4-三氟丁酮的方法，通过提供从2,4,4,4-四氟-1-丁烯、(E)-1,1,1,3-四氟-2-丁烯、(Z)-1,1,1,3-四氟-2-丁烯和它们的混合物中选择的氟丁烯；并将氟丁烯与质子酸和水反应。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF 2-CHLORO-1,1,1,3,3,4,4,4-HEPTAFLUORO-2-BUTENE AND HEXAFLUORO-2-BUTYNE
  申请人：Nappa Mario Joseph

  公开号：US20090156869A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Disclosed is a process comprising reacting CF 3 CCl 2 CF 2 CF 3 (CFC-318ma) with hydrogen in the presence of a dehalogenation catalyst to produce CF 3 CCl=CFCF 3 (CFC-1317mx). Also disclosed is a process comprising reacting CF 3 CCl═CFCF 3 (CFC-1317mx) with hydrogen in the presence of a dehalogenation catalyst to produce CF 3 C≡CCF 3 (hexafluoro-2-butyne). Hexafluoro-2-butyne can be used to produce CF 3 CH═CHCF 2 CF 3 (1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene).

  揭示了一种过程，包括在去卤化催化剂存在下，将CF3CCl2CF2CF3（CFC-318ma）与氢反应，以产生CF3CCl=CFCF3（CFC-1317mx）。还揭示了一种过程，包括在去卤化催化剂存在下，将CF3CCl═CFCF3（CFC-1317mx）与氢反应，以产生CF3C≡CCF3（六氟-2-丁炔）。六氟-2-丁炔可用于生产CF3CH═CHCF2CF3（1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯）。
• Method of Hydrodechlorination to Produce Dihydrofluorinated Olefins
  申请人：Nappa Mario Joseph

  公开号：US20090012335A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Disclosed herein is a process for the preparation of fluorine-containing olefins comprising contacting a chlorofluoroalkene with hydrogen in the presence of a catalyst at a temperature sufficient to cause replacement of the chlorine substituents with hydrogen. Also disclosed is a catalyst composition for the hydrodechlorination of chlorofluoroalkenes comprising copper metal deposited on a support.

  本文揭示了一种制备含氟烯烃的过程，包括在存在催化剂的情况下，将氯氟烯烃与氢气接触，以使氯取代物被氢取代的温度足够高。还揭示了一种用于氯氟烯烃的氢脱氯催化剂组合物，其中铜金属沉积在一种载体上。
• [EN] HIGH SELECTIVITY PROCESS TO MAKE DIHYDROFLUOROALKENES<br/>[FR] PROCÉDÉ À SÉLECTIVITÉ ÉLEVÉE POUR PRÉPARER DES DIHYDROFLUORALCÈNES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2009142642A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Disclosed is a method for the synthesis of fluorinated alkenes comprising contacting a fluorinated alkyne of the formula R1 C≡C R2, wherein R1 and R2 are independently selected from CF3, C2F5, C3F7, and C4F9, in a pressure vessel, with a Lindlar catalyst, with substantially one molar equivalent of hydrogen, to make the corresponding cis-alkene of formula R1 C≡C R2 with high selectivity, wherein said hydrogen is added in portions over a period of time, so as to produce an initial pressure in the pressure in the vessel of no more than about 100 psi.

  揭示了一种合成氟代烯烃的方法，包括将具有化学式R1 C≡C R2的氟代炔与Lindlar催化剂在压力容器中接触，其中R1和R2分别独立选择自CF3、C2F5、C3F7和C4F9，在与大致一个摩尔当量的氢气接触，以高选择性制备具有化学式R1 C≡C R2的相应顺式烯烃，所述氢气分批随时间添加，以便在容器内产生初始压力不超过约100 psi。
• [EN] INTEGRATED PROCESS FOR THE PRODUCTION OF Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTENE<br/>[FR] PROCÉDÉ INTÉGRÉ DE PRODUCTION DE Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTÈNE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015120250A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Disclosed is a process for the preparation of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene comprising contacting 1,1,1-trifluorotrichloroethane with hydrogen in the presence of a catalyst comprising ruthenium to produce a product mixture comprising 1316mxx, recovering said 1316mxx as a mixture of Z- and E- isomers, contacting said 1316mxx with hydrogen, in the presence of a catalyst selected from the group consisting of copper on carbon, nickel on carbon, copper and nickel on carbon and copper and palladium on carbon, to produce a second product mixture, comprising E- or Z-CFC-1326mxz, and subjecting said second product mixture to a separation step to provide E- or Z-1326mxz. The E- or Z-1326mxz can be dehydrochlorinated in an aqueous basic solution with an alkali metal hydroxide in the presence of a phase transfer catalyst to produce hexafluoro-2-butyne, which can then be selectively hydrogenated to produce Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene using using either Lindlar's catalyst, or a palladium catalyst further comprising a lantanide element or silver.

  公开了一种制备顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法，包括将1,1,1-三氟三氯乙烷与氢气接触，在钌催化剂存在下产生包含1316mxx的产物混合物，将所述1316mxx作为Z-和E-异构体的混合物回收，将所述1316mxx与氢气接触，在选择自碳上的铜、碳上的镍、碳上的铜和镍、碳上的铜和钯的催化剂组成的群中的催化剂存在下，产生包含E-或Z-CFC-1326mxz的第二产物混合物，并将所述第二产物混合物经过分离步骤，以提供E-或Z-1326mxz。E-或Z-1326mxz可以在碱性水溶液中与碱金属氢氧化物一起经过膜相转移催化剂脱氯化，产生六氟-2-丁炔，然后可以选择性地加氢，使用Lindlar的催化剂，或进一步包含镧系元素或银的钯催化剂，产生Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯。