异菌脲 | 36734-19-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 异菌脲
• 中文别名: 3-(3,5-二氯苯基)-N-异丙基-2,4-二氧代咪唑啉-1-羧酰胺；3-(3,5-二氯苯基)-N-(1-甲基乙基)-2,4-二氧代-1-咪唑烷羧酰胺；咪唑霉；异丙定；扑海因；3-(3,5-二氯苯基)-1-异丙基氨基甲酰基乙内酰脲；1-异丙胺基甲酰基-3-(3,5-二氯苯基)乙内酰脲
• 英文名称: Iprodione
• 英文别名: 3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-dioxo-N-propan-2-ylimidazolidine-1-carboxamide
• CAS: 36734-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂N₃O₃
• 分子量: 330.171
• InChiKey: ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-134 °C(lit.)
• 密度：
  1.6223 (rough estimate)
• 闪点：
  2 °C
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/mL（302.87 mM）
• LogP：
  3.000
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Colorless crystals
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽压力：
  3.75X10-9 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  3.12e-09 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。

• 分解：
  DT50 1-7 days (pH 7), <1 hr (pH 9). Aqueous solns degraded by uv light.
• 腐蚀性：
  Non-corrosive to metals
• 碰撞截面：
  180 Ų [M+H]+; 194.08 Ų [M+Na]+
• 保留指数：
  2432.2;2381.1;2413.3;2383;2409.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

在植物中迅速代谢为3,5-二氯苯胺，继根吸收之后。

Rapidly metabolized in plants to 3,5-dichloroaniline, following root uptake.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：很可能对人类致癌

Cancer Classification: Likely to be Carcinogenic to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 3,300 毫克/立方米

LC50 (rat) > 3,300 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

没有报告人类中毒事件。

No human poisonings have been reported.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

当以2500毫克/千克剂量对大鼠进行皮肤应用，或以1000毫克/千克的剂量对家兔进行皮肤应用时，未观察到有毒效应。在大鼠和狗的饮食中分别以1000毫克/千克和2400毫克/千克的每日剂量进行的喂养试验没有产生已识别的效应。

No toxic effects observed when applied dermally to rats at 2500 mg/kg or rabbits at 1000 mg/kg. Feeding trials of 1000 mg/kg and 2400 mg/kg daily in diets of rats and dogs respectively produced no recognized effects.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R40,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290011
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  NI8870000
• 储存条件：
  不易烯在一般条件下贮存稳定，但在碱性条件下不稳定，无腐蚀性。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 异菌脲
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Iprodione
[3-(3,5-Dichlorophenyl)-2,4-dioxoimidazolidinyl]-N-(methylethyl)carboxamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
致癌性 (类别 2)
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H351 怀疑会致癌。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P273 避免释放到环境中。
P281 使用所需的个人防护设备。
响应
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P391 收集溢出物。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Iprodione
别名
[3-(3,5-Dichlorophenyl)-2,4-dioxoimidazolidinyl]-N-
(methylethyl)carboxamide
: C13H13Cl2N3O3
分子式
: 330.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-(3,5-Dichlorophenyl)-2,4-dioxo-N-isopropylimidazolidine-1-carboxamide
-
化学文摘登记号(CAS 36734-19-7
No.) 253-178-9
EC-编号 616-054-00-9
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 130 - 134 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,500 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NI8870000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 杂色鳉(红鲈) - 7.7 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 0.36 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 生物的/需氧的
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (3-(3,5-
Dichlorophenyl)-2,4-dioxo-N-isopropylimidazolidine-1-carboxamide)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (3-(3,5-
Dichlorophenyl)-2,4-dioxo-N-isopropylimidazolidine-1-carboxamide)
国际空运危规: EnvironmeNTAhref=https://www.molaid.com/MS_112097 target="_blank">NTally hazardous subSTance, solid, n.o.s. (3-(3,5-Dichlorophenyl)-2,4-dioxo-N-
isopropylimidazolidine-1-carboxamide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),
若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

毒性 雄性大鼠急性经口LD₅₀为2060 mg/kg，雌性为1530 mg/kg。雄性小鼠急性经口LD₅₀为1870 mg/kg，雌性为2670 mg/kg。也有报道大鼠急性经口LD₅₀为3500 mg/kg，小白鼠为4000 mg/kg。兔急性经皮LD₅₀>10000 mg/kg。大、小鼠吸入LD₅₀>130 mg/L。对眼睛和皮肤无刺激作用。

用含1000 mg/kg、2400 mg/kg药剂的饲料分别饲喂大鼠18个月和狗3个月，未见中毒症状。动物试验未发现致畸、致癌、致突变作用。虹鳟鱼LC₅₀为6.7 mg/L (96h)，鲤鱼LC₅₀为10 mg/L，蓝鳃鱼LC₅₀为2.25～6.30 mg/L。水蚤LC₅₀为3.6 mg/L，野鸭经口LD₅₀>10400 mg/kg，鹌鹑LD₅₀930 mg/kg。蜜蜂LD₅₀>400 g/只。

化学性质

纯品为无色结晶。熔点约136℃，蒸气压2.7×10^-5Pa (20℃)，在甲醇、乙醇中的溶解度为25g/L，在丙酮、苯乙酮、苯甲醚中为300g/L，在二氯甲烷、二甲基甲酰胺、1-甲基吡咯烷-2-酮中为500g/L。在水中溶解度为13 mg/L（20℃）。不易烯，一般条件下贮存稳定，碱性条件不稳定，无腐蚀性。工业品熔点126～130℃。

用途

异菌脲是一种广谱性触杀型杀菌剂，对多种真菌具有防治效果。它可用于植物病害的预防和治疗，并可作为种子处理。属广谱保护性杀菌剂，能有效防控由各种病原体引起的作物感染。

生产方法： 将0.019 mol异丙基异氰酸酯和0.054 mol三乙胺的混合物加入到0.045 mol 3-（3,5-二氯苯基）乙内酰胺和150 mL丙酮溶液中，加热回流。冷却后减压蒸除丙酮，所得残留物用石油醚（沸点50～70℃）250 mL洗涤，经重结晶而得异菌脲。

性质

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 口服 - 大鼠 LD₅₀: 72.8 毫克/公斤
  • 口服 - 小鼠 LD₅₀: 111 毫克/ 公斤

危险特性

• 可燃性危险：燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体。
• 储运特性：
  • 库房应通风且低温干燥
  • 与食品原料分开储存和运输
• 灭火剂：干粉、泡沫或砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异菌脲 在 水 、 sodium phosphate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 sodium isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-hydantoate
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanisms of hydrolysis of dicarboximide fungicides in micellar media

  摘要：

  The kinetics of alkaline hydrolysis of the dicarboximide fungicides procymidone, iprodione, vinclozolin, and chlozolinate (1-4, respectively) were investigated in micellar solutions containing various amounts of either sodium dodecyl sulfate (SDS), cetyltrimethylammonium bromide (CTAB), or three nonionic surfactants (two C-13 alcohols and a copra amine combined with ethoxyl chains) and compared with the kinetics in aqueous media. For all compounds, the rate constants observed are slightly reduced by the SDS micellar media, showing that reactions essentially take place in the aqueous pseudophase. The CTAB micellar media speed up the hydrolysis rates with small quantities of Br- ions in the medium. As the number of Br- ions increases, the rate of reactions falls. This is characteristic of an ion exchange (OH- and Br-) at the surface of the CTAB micelles. Finally, the presence of nonionic micelles has little influence on the hydrolysis of the fungicides: the reduction in the rate of dicarboximide ring opening is attributed to micelle-substrate association. These results can be explained by means of the pseudophase kinetic model coupled with the mechanisms of hydrolysis of these fungicides in water solution.

  DOI：

  10.1021/jf00055a035
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-二氯苯基)-2,4-咪唑啉二酮 、 异氰酸异丙酯 以 水 为溶剂， 以92.3%的产率得到异菌脲
  参考文献：
  名称：

  异菌脲的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种异菌脲的制备方法，包括：将N‑[[(3,5二氯苯基)氨基]羰基]氨基乙酸与有机溶剂混合，在催化剂A的作用下反应生成3‑(3,5‑二氯苯基)‑2,4‑咪唑烷二酮，其中，催化剂A为浓硫酸，甲磺酸和对甲苯磺酸的混合物；将3‑(3,5‑二氯苯基)‑2,4‑咪唑烷二酮与异氰酸异丙酯在催化剂B和催化剂C的作用下反应生成异菌脲，其中，催化剂B为碳酸铵、碳酸氢钠和碳酸钠的混合物，催化剂C为吡啶和三乙胺的混合物。本发明所制备的异菌脲成品含量达到97％以上，大大降低了异菌脲的制备成本。

  公开号：

  CN107245055B

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图