3-(3,5-二氯苯基)-2,4-咪唑啉二酮 | 27387-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(3,5-二氯苯基)-2,4-咪唑啉二酮
• 中文别名: 异菌脲代谢物
• 英文名称: 3-(3',5'-Dichlorophenyl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-imidazolidinedione；N-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-dioxoimidazolidine；N-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-dioxoimidazoline；3-(3,5-dichlorophenyl)-hydantoin；3-(3,5-dichloro-phenyl)-imidazolidine-2,4-dione；3-(3,5-dichlorophenyl)-imidazolidin-2,4-dione；3-(3,5-Dichlorophenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 27387-87-7
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 245.065
• InChiKey: OGCORJSEYZKHIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2464

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-二氯苯基)-2,4-咪唑啉二酮 在 Pseudomonas fluoerescens 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 N-[[(3,5-二氯苯基)氨基]羰基]甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Iprodione degradation by isolated soil microorganisms

  摘要：

  Three bacterial strains were isolated from soils adapted to iprodione and identified as Pseudomonas fluorescens, Pseudomonas sp. and Pseudomonas paucimobilis. The first two strains transformed iprodione to N-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-dioxoimidazolidine (II) and under restrictive conditions to 3,5-dichlorophenylurea acetic acid (III); the latter subsequently degraded II to III and III to 3,5-dichloroaniline (3,5-D). We constructed bacterial combinations consisting of Pseudomonas paucimobilis plus one of the iprodione degraders and showed that these combinations transformed iprodione into 3,5-D. It is known that 3,5-D was the major metabolite found in adapted soils, suggesting that such a bacterial combination might be responsible for degrading iprodione into 3,5-D in adapted soils. Plasmids could only be isolated in Pseudomonas fluorescens but we did not investigate if one of these was involved in the ability to degrade iprodione.

  DOI：

  10.1016/s0168-6496(97)00024-x
• 作为产物：
  描述：

  N-[[(3,5-二氯苯基)氨基]羰基]甘氨酸 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-(3,5-二氯苯基)-2,4-咪唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  一种异菌脲半抗原与抗原的制备方法及应用

  摘要：

  一种异菌脲半抗原与抗原的制备方法及应用，异菌脲半抗原是由3,5‑二氯苯异氰酸酯与甘氨酸乙酯盐酸盐反应生成水解得再经成环反应，得3‑(3,5‑二氯苯基)‑2,4‑咪唑烷基二酮，再与6‑氨基己酸甲酯盐酸盐与三光气反应得到的6‑异氰酸基己酸甲酯反应生成6‑(3‑(3,5‑二氯苯基)‑2,4‑二氧咪唑烷基‑1‑甲酰胺基)己酸甲酯，最后在酸性条件下水解得到；异菌脲抗原由异菌脲半抗原与载体蛋白偶联得到。本发明制备的抗原呈现出特异性的异菌脲抗原决定簇，使得筛选出高特异性的异菌脲单克隆抗体成为可能。产生的抗体特异性高、灵敏度高，可用于酶联免疫和试纸快速测定。

  公开号：

  CN109265401B

文献信息

• 一种制备3-(3,5-二氯苯基)-2,4-咪唑烷二酮的 方法
  申请人：北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司

  公开号：CN103539744B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种具有式（Ⅰ）所示的结构的3-(3,5-二氯苯基)-2,4-咪唑烷二酮的制备方法，该方法包括以下步骤：（1）在缩合反应条件下，在缩合反应催化剂和有机溶剂存在下，将式（Ⅲ）所示的化合物中的一种或多种与式（Ⅱ）所示的化合物进行接触，得到含有式（Ⅳ）所示的化合物的混合物；（2）在关环反应条件下，将含有式（Ⅳ）所示的化合物的混合物直接或分离出式（Ⅳ）所示的化合物与关环反应催化剂进行接触。该方法反应收率高，并且可以不需要将中间体分离提纯，步骤简单。
• Spiro-hydantoin compounds useful as anti-inflammatory agents
  申请人：——

  公开号：US20040009998A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Compounds having the formula (I), and pharmaceutically-acceptable salts, hydrates, enantiomers, and diastereomers, and prodrugs thereof, 1 are useful as inhibitors of LFA-1/ICAM and as anti-inflammatory agents, wherein L and K are O or S; Z is N or CR 4b ; Ar is an optionally-substituted aryl or heteroaryl; G is a linker attached to T or M or is absent; J, M and T are selected to define a three to six membered saturated or partially unsaturated non-aromatic ring; and R 2 R 4a , R 4b , and R 4c are as defined in the specification.

  具有公式(I)的化合物，以及药用可接受的盐、水合物、对映异构体、非对映异构体和前药，可用作LFA-1/ICAM的抑制剂和作为抗炎剂，其中L和K是O或S；Z是N或CR4b；Ar是可选地取代的芳基或杂芳基；G是连接到T或M的连接剂或不存在；J、M和T被选用来定义一个三到六成员的饱和或部分不饱和的非芳香环；R2R4a, R4b, 和R4c如说明书所定义。
• 异菌脲的制备方法
  申请人：江苏蓝丰生物化工股份有限公司

  公开号：CN107245055B

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明公开了一种异菌脲的制备方法，包括：将N‑[[(3,5二氯苯基)氨基]羰基]氨基乙酸与有机溶剂混合，在催化剂A的作用下反应生成3‑(3,5‑二氯苯基)‑2,4‑咪唑烷二酮，其中，催化剂A为浓硫酸，甲磺酸和对甲苯磺酸的混合物；将3‑(3,5‑二氯苯基)‑2,4‑咪唑烷二酮与异氰酸异丙酯在催化剂B和催化剂C的作用下反应生成异菌脲，其中，催化剂B为碳酸铵、碳酸氢钠和碳酸钠的混合物，催化剂C为吡啶和三乙胺的混合物。本发明所制备的异菌脲成品含量达到97％以上，大大降低了异菌脲的制备成本。
• Nephrotoxic and hepatotoxic potential of imidazolidinedione-, oxazolidinedione- and thiazolidinedione-containing analogues of N-(3,5-dichlorophenyl)succinimide (NDPS) in Fischer 344 rats
  作者：Erica L Kennedy、Ruy Tchao、Peter J Harvison

  DOI：10.1016/s0300-483x(02)00692-3

  日期：2003.4

  Nephrotoxicity of the agricultural fungicide N-(3,5-dichlorophenyl)succinimide (NDPS) in rats is believed to involve metabolism on the succinimide ring. To further investigate this hypothesis, we synthesized and tested the following NDPS analogues, which contain other cyclic imide rings and may therefore be metabolized differently than NDPS: 3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-oxazolidinedione (DCPO), 3-(3

  人们认为，农用杀菌剂N-（3,5-二氯苯基）琥珀酰亚胺（NDPS）对大鼠的肾毒性涉及琥珀酰亚胺环上的代谢。为了进一步研究该假设，我们合成并测试了以下NDPS类似物，其包含其他环状酰亚胺环，因此可能与NDPS代谢不同：3-（3,5-二氯苯基）-2,4-恶唑烷二酮（DCPO），3 -（3,5-二氯苯基）-2,4-咪唑烷二酮（DCPI），3-（3,5-二氯苯基）-1-甲基-2,4-咪唑烷二酮（DCPM）和3-（3,5-二氯苯基） -2,4-噻唑烷二酮（DCPT）。雄性Fischer 344大鼠接受DCPO，DCPI，DCPM，DCPT（0.6或1.0 mmol / kg，ip在玉米油中），NDPS（0.6 mmol / kg，ip在玉米油中）或玉米油（4 ml / kg）。如利尿，蛋白尿，血尿素氮水平升高，肾脏重量增加和近端肾小管损伤，NDPS对大鼠产生严重的肾毒性。相反，DCPO，DCPI，D
• 1-Alkylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-hydantoins
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04071685A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  1-Alkylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-hydantoins and a method of combatting unwanted phytophathogenic fungi with these compounds.

  1-烷基氨基甲酰基-3-(3,5-二氯苯基)-海因氏酮及其用于防治不良植物病原真菌的方法。