N-(4-Chloromethyl-thiazol-2-yl)-2-phenyl-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Chloromethyl-thiazol-2-yl)-2-phenyl-acetamide
• 英文别名: N-[4-(chloromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 266.751
• InChiKey: GFKHPRLNBYWDIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4’-哌啶基)-1H-吲哚 、 N-(4-Chloromethyl-thiazol-2-yl)-2-phenyl-acetamide 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以57.2%的产率得到4-[4-(3-Indolyl)piperidinomethyl]-2-phenylacetylaminothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Antiallergic N-(4-(4-(1H-Indol-3-yl)piperidinoalkyl)-2-thiazolyl)alkanamides Possessing Both Antihistaminic and Anti Slow-Reacting Substance (SRS) Activities.

  摘要：

  合成了一系列N-[4-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶醇烷基]-2-噻唑基]烷酰胺衍生物，并测试了其体内抗过敏反应活性和体外抗缓慢反应物质(SRS)活性。在合成的化合物中，N-[4-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶甲基]-2-噻唑基]丙酰胺(7)是平衡性最佳的化合物（抗过敏反应活性，ED50=0.92mg/kg 口服；抗SRS活性，IC50=0.89μg/ml）。关于7的生物活性，我们将抗过敏反应活性归因于其强效的抗组胺活性，而将抗SRS活性归因于对5-脂氧合酶的抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1822
• 作为产物：
  描述：

  4-(chloromethyl)thiazol-2-amine hydrochloride 、 苯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以97.1%的产率得到N-(4-Chloromethyl-thiazol-2-yl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Antiallergic N-(4-(4-(1H-Indol-3-yl)piperidinoalkyl)-2-thiazolyl)alkanamides Possessing Both Antihistaminic and Anti Slow-Reacting Substance (SRS) Activities.

  摘要：

  合成了一系列N-[4-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶醇烷基]-2-噻唑基]烷酰胺衍生物，并测试了其体内抗过敏反应活性和体外抗缓慢反应物质(SRS)活性。在合成的化合物中，N-[4-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶甲基]-2-噻唑基]丙酰胺(7)是平衡性最佳的化合物（抗过敏反应活性，ED50=0.92mg/kg 口服；抗SRS活性，IC50=0.89μg/ml）。关于7的生物活性，我们将抗过敏反应活性归因于其强效的抗组胺活性，而将抗SRS活性归因于对5-脂氧合酶的抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1822

文献信息

• New thiazole compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0224919B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• US4742057A
  申请人：——

  公开号：US4742057A

  公开（公告）日：1988-05-03