1,1,2-乙三酸 | 922-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,1,2-乙三酸
• 中文别名: 1,1,2-乙烷三羧酸
• 英文名称: ethane-1,1,2-tricarboxylic acid
• 英文别名: 1,1,2-ethanetricarboxylic acid；2-carboxy-1,4-butanedioic acid；tricarboxyethane；carboxysuccinic acid；Aethan-1,1,2-tricarbonsaeure
• CAS: 922-84-9
• 化学式: C₅H₆O₆
• mdl: MFCD00094471
• 分子量: 162.099
• InChiKey: RWLDAJMGAVDXSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C (decomp)
• 沸点：
  278.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-乙三酸 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 syn-2-Oximino-bernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  THE CONVERSION OF α-KETO ACIDS AND OF α-KETO ACID OXIMES TO NITRILES IN AQUEOUS SOLUTION

  摘要：

  在水溶液中，α-羟肟酸（抗HO— —COOH）转化为腈是一种普遍的反应。在水溶液中，α-酮酸在羟胺存在下以极高的产率转化为腈。α-羟肟酸的氧化产生羟胺酸。

  DOI：

  10.1139/v61-169
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,1,2-乙三酸
  参考文献：
  名称：

  2-羧基-1,4-丁二酸的构型随二甲基亚砜中电离态的变化而变化。

  摘要：

  [反应：见正文]通过在二甲亚砜（DMSO）中的NMR偶合估算了2-羧基-1,4-丁二酸及其一，二和三价阴离子的构象平衡。推断单阴离子和二阴离子的分子内氢键，但三酸则不能。对于二价和三价阴离子，（3）J（HH）偶联与负羧酸盐基团更紧密相符，这比从静电排斥考虑所期望的要紧密得多。在Bordwell量表上，连续的三酸pK（a）值估计为7.0、13.4和大约20（η）。

  DOI：

  10.1021/ol030089o

文献信息

• Synthese de l'acide (chloro-3 cyclohexyl-4 phenyl)-4 oxo-4 butyrique (804 CB) marque au carbone 14
  作者：L. Pichat、J. P. Beaucourt、M. Herbert、F. Krausz、J. C. Breliere

  DOI：10.1002/jlcr.2580120402

  日期：1976.10

  The Grignard reagent made from p-cyclohexyl m-chloroiodobenzene is carbonated with 14CO2 to give 3-chloro 4-cyclohexyl benzoǐc acid (radioactive yield 50 %). This acid is transformed into the corresponding chloride with thionyl chloride. Condensation of the chloride with tris-(trimethylsilyl) 1-lithio-1,1,2 ethane tricarboxylate gives after hydrolysis 4-(3-chloro 4-cyclohexyl phenyl) 4-oxobutyric acid 4-14C with an overall yield of 41 % based on barium carbonate. (Specific activity : 53 mCi/mMole).

  用 14CO2 碳酸对环己基间氯碘苯制成的格氏试剂，可得到 3-氯-4-环己基苯甲酸（放射性产率为 50%）。这种酸用亚硫酰氯转化为相应的氯化物。酰氯与三-（三甲基硅基）1-硫代-1,1,2-乙烷三羧酸酯缩合，水解后得到 4-（3-氯-4-环己基苯基）4-氧代丁酸 4-14C，以碳酸钡为基准，总收率为 41%。(比活度：53 mCi/mMole）。
• Notiz über einige dem Tryptophan nahestehende Verbindungen und über das 4-Cyan-indolyl-(3)-acetonitril
  作者：E. Hardegger、H. Corrodi

  DOI：10.1002/hlca.19560390344

  日期：——

  Veresterung von DL-Abrin (I) mit Phosphoroxychlorid und Äthanol führte zum krist. DL-Abrin-äthylester (Ia), der in Form mehrerer Salze charakterisiert wurde.

  Veresterung von DL-Abrin（I）磷酰氯和磷酸乙醇。DL-Abrin-Athylester（Ia），形式为梅勒·塞勒兹·夏拉克特·西德·乌尔德（Salze charakterisiert wurde）。
• Cyanide as a primordial reductant enables a protometabolic reductive glyoxylate pathway
  作者：Mahipal Yadav、Sunil Pulletikurti、Jayasudhan R. Yerabolu、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1038/s41557-021-00878-w

  日期：2022.2

  emerge that bypass the challenging reductive carboxylation steps to produce metabolic intermediates and compounds found in meteorites. These results suggest a simpler prebiotic forerunner of today’s metabolism, involving a reductive glyoxylate pathway without oxaloacetate and α-ketoglutarate—implying that the extant metabolic reductive carboxylation chemistries are an evolutionary invention mediated

  益生元代谢途径的研究主要基于非生物地复制还原性柠檬酸循环。虽然从简约的角度来看很有吸引力，但使用金属/矿物介导的还原的尝试已经产生了具有低效和不受控制的反应的复杂混合物。在这里，我们表明氰化物作为一种温和而有效的还原剂，可介导三羧酸中间体和衍生物的非生物转化。氰化物加合物的水解以及随后的脱羧作用能够将草酰乙酸还原为苹果酸，将富马酸还原为琥珀酸，而丙酮酸和α-酮戊二酸本身不会被还原。在乙醛酸、丙二酸和丙二腈存在下，出现了替代途径，绕过具有挑战性的还原羧化步骤，以产生在陨石中发现的代谢中间体和化合物。这些结果表明了当今代谢的一个更简单的益生元前身，涉及一种没有草酰乙酸和α-酮戊二酸的还原乙醛酸途径——这意味着现存的代谢还原羧化化学是由复杂的金属蛋白介导的进化发明。
• Platinum complexes of aliphatic tricarboxylic acids
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04665210A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Platinum complexes of aliphatic tricarboxylic acids useful for inducing regression and/or palliation of cancer diseases in mammals.

  脂肪族三羧酸铂配合物可用于诱导哺乳动物癌症的退化和/或缓解。
• A practical and environmentally friendly protocol for synthesis of α‐deuterated carboxylic acids
  作者：Johan Wennerberg、Klaus Dreisch

  DOI：10.1002/jlcr.4021

  日期：——

  α-deuterated carboxylic acids have been synthesized from the corresponding malonic acids via hydrogen/deuterium exchange and decarboxylation in presence of D2O. The method is general, mild and efficient and does not require organic solvents or other additives. Yields range between 83% and 94% and purification was not necessary. Starting materials were easy accessible and the α-deuterated carboxylic acids may

  以相应的丙二酸为原料，在D 2 O存在下，通过氢/氘交换和脱羧合成了α-氘代羧酸。该方法通用、温和、高效，不需要有机溶剂或其他添加剂。产率范围在 83% 至 94% 之间，并且无需纯化。起始原料很容易获得，α-氘代羧酸可以很容易地转化为其他标记的化合物，如醇、醛、酯和酰胺。NMR 表征证实了纯度和同位素纯度。