1,1,3,3-四甲基-2-(1-苯基乙氧基)异吲哚 | 97142-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,1,3,3-四甲基-2-(1-苯基乙氧基)异吲哚
• 英文名称: 1-phenyl-1-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxy)ethane
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethyl-2-(1-phenylethoxy)isoindoline；1,1,3,3-Tetramethyl-2-(1-phenylethoxy)-2,3-dihydro-1H-isoindole；1,1,3,3-tetramethyl-2-(1-phenylethoxy)isoindole
• CAS: 97142-01-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: SUYYOCUJOMBBJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基-2-(1-苯基乙氧基)异吲哚 以 氘代苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1,1,3,3-tetramethyl-2-(1-xanthon-2-ylethoxy)chromeno[3,2-f]isoindolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  光动力共价键：敏化烷氧基胺作为使用光能使反应网络脱离平衡的工具

  摘要：

  我们将敏化的烷氧基胺实现为“光动力共价键” - 键，虽然在环境温度下在黑暗中稳定，但在光激发时在快速热反应中有效解离并重组为结合态。这种类型的键允许分子构建块的光化学诱导交换和动态反应网络内的结构变化。为此，烷氧基胺与氧杂蒽酮单元偶联作为三线态敏化剂，使其可逆地光解离成两个自由基物种。通过研究三代敏化烷氧基胺的光化学性质，很明显，从敏化剂到烷氧基胺键的三线态能量转移的性质和效率以及光解的可逆性主要取决于硝基氧末端的结构。通过采用如此设计的光动力共价键合基序，我们展示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转移到光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换。我们演示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转变为光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03633
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yloxoyl radical 、 (1-溴乙基)苯 在 五甲基二乙烯三胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1,1,3,3-四甲基-2-(1-苯基乙氧基)异吲哚
  参考文献：
  名称：

  光动力共价键：敏化烷氧基胺作为使用光能使反应网络脱离平衡的工具

  摘要：

  我们将敏化的烷氧基胺实现为“光动力共价键” - 键，虽然在环境温度下在黑暗中稳定，但在光激发时在快速热反应中有效解离并重组为结合态。这种类型的键允许分子构建块的光化学诱导交换和动态反应网络内的结构变化。为此，烷氧基胺与氧杂蒽酮单元偶联作为三线态敏化剂，使其可逆地光解离成两个自由基物种。通过研究三代敏化烷氧基胺的光化学性质，很明显，从敏化剂到烷氧基胺键的三线态能量转移的性质和效率以及光解的可逆性主要取决于硝基氧末端的结构。通过采用如此设计的光动力共价键合基序，我们展示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转移到光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换。我们演示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转变为光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03633

文献信息

• Kinetics of nitroxide radical trapping. 2. Structural effects
  作者：V. W. Bowry、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/ja00039a006

  日期：1992.6

  Laser flash photolysis and kinetic competition product studies have demonstrated that in isooctane at ambient temperatures the rate constant for coupling of carbon-centered radicals with persistent nitroxides, k T , depends upon the degree of steric hindrance to coupling and upon the extent of resonance stabilization of the carbon radical. Sterically induced reductions in the magnitude of k T are observed

  激光闪光光解和动力学竞争产物研究表明，在环境温度下，在异辛烷中，以碳为中心的自由基与持久性氮氧化合物的偶联速率常数 k T 取决于偶联的空间位阻程度和共振稳定的程度。碳自由基。对于氮氧化合物结构和碳自由基结构的变化，观察到 k T 大小的空间诱导减少。因此，对于任何特定的碳基，k T 对于 Bredt 规则保护的氮氧化物、9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷-N-氧基 (ABNO) 和去甲托烷-N-氧基而言是最大的，而对于通常的'二叔-烷基氮氧化物 k T 沿系列递减，1,1,3,3-四甲基异碘啉-2-氧基≥2,2,5,5-四甲基哌啶-1-氧基（Tempo）>二叔丁基氮氧化物，i．
• Grant, Richard D.; Rizzardo, Ezio; Solomon, David H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 379 - 384
  作者：Grant, Richard D.、Rizzardo, Ezio、Solomon, David H.

  DOI：——

  日期：——
• GRANT, R. D.;RIZZARDO, E.;SOLOMON, D. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 3, 379-384
  作者：GRANT, R. D.、RIZZARDO, E.、SOLOMON, D. H.

  DOI：——

  日期：——
• The Photodynamic Covalent Bond: Sensitized Alkoxyamines as a Tool To Shift Reaction Networks Out-of-Equilibrium Using Light Energy
  作者：Martin Herder、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/jacs.8b03633

  日期：2018.6.20

  alkoxyamines are coupled to a xanthone unit as triplet sensitizer enabling their reversible photodissociation into two radical species. By studying the photochemical properties of three generations of sensitized alkoxyamines it became clear that the nature and efficiency of triplet energy transfer from the sensitizer to the alkoxyamine bond as well as the reversibility of photodissociation crucially depends

  我们将敏化的烷氧基胺实现为“光动力共价键” - 键，虽然在环境温度下在黑暗中稳定，但在光激发时在快速热反应中有效解离并重组为结合态。这种类型的键允许分子构建块的光化学诱导交换和动态反应网络内的结构变化。为此，烷氧基胺与氧杂蒽酮单元偶联作为三线态敏化剂，使其可逆地光解离成两个自由基物种。通过研究三代敏化烷氧基胺的光化学性质，很明显，从敏化剂到烷氧基胺键的三线态能量转移的性质和效率以及光解的可逆性主要取决于硝基氧末端的结构。通过采用如此设计的光动力共价键合基序，我们展示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转移到光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换。我们演示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转变为光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换